2018-03-02 12:52:27

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所属类别 :
植物|有机物
植物|有机物
编辑分类

水杨酸,分子式为C7H6O3,是植物柳树皮提取物,是一种天然的消炎药。常用的感冒药阿司匹林就是水杨酸的衍生物乙酰水杨酸钠,而对氨基水杨酸钠(PAS)则是一种常用的抗结核药物。水杨酸在皮肤科常用于治疗各种慢性皮肤病如痤疮(青春痘)、癣等。水杨酸可以祛角质、杀菌、消炎,因而非常适合治疗毛孔堵塞引起的青春痘,国际主流祛痘产品都是含水杨酸的,浓度通常是0.5~2%。

基本信息

  • 中文名

    水杨酸

  • 外文名

    salicylicacid

  • 别名

    邻羟基苯甲酸

  • 分子式

    C7H6O3

  • 相对分子质量

    138

  • 化学品类别

    有机物--有机酸

  • 管制类型

    不管制

  • 储存

    密封保存

折叠 编辑本段 分子结构

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:水杨酸

英文名称:Salicylic acid

中文别名:2-羟基苯甲酸;柳酸;邻羟基苯甲酸;升华水杨酸;邻-羟基苯甲酸

英文别名:2-Hydroxybenzoic Acid; 2-hydroxy benzoic acid; o-hydroxybenzoic acid; ortho-hydroxybenzoic acid

CAS号:69-72-7

分子式:C7H6O3

分子量:138.12

折叠 编辑本段 物性数据

1. 性状:白色针状结晶或单斜棱晶,有特殊的酚酸味。在空气中稳定,但遇光渐渐改变颜色

2. 相对密度(g/mL,20/4℃):1.443

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.8

4. 熔点(ºC):158~161

5. 沸点(ºC,2.67KPa):210(2666pa)

6. 相对密度(25℃,4℃):0.9438159

7. 折射率(n20D):1.565

8. 闪点(ºC):157

9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3117.2

10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-494.8分子结构分子结构

11. 蒸气压(114ºC):1mmHg

12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):3022.1

13. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-589.9

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:微溶于冷水,易溶于热水,乙醇,乙醚和丙酮,溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水,15毫升热水,2.7毫升醇,3毫升丙酮,42毫升氯仿,3毫升醚,135毫升苯,52毫升松节油。

折叠 编辑本段 存储方法

1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中,远离火源、热源,与易爆品、氧化剂分开存放。

2. 包装采用内衬塑料袋,外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。

3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。

折叠 编辑本段 合成方法

1. 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,蒸馏脱水后,通二氧化碳进行羧基化反应,制得水杨酸钠盐,再用硫酸酸化,而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额:苯酚(98%)704kg/t、烧碱(95%)417kg/t、硫酸(95%)500kg/t、二氧化碳(99%)467kg/t。该法分为常压法和中压法。

(1)常压法 将苯酚与50%的氢氧化钠溶液配制成苯酚钠,使游离碱在1%以内,减压脱水后,加苯酚作溶剂共沸脱水。然后苯酚钠在溶剂苯酚中通入干燥的二氧化碳羧化,再用硫酸酸化即得成品。

将苯酚与50%氢氧化钠按1:1.02(mol)配比加入反应器中进行反应脱水,控制游离碱≤1%,减压脱水后,再加苯酚作溶剂共沸脱水。然后将苯酚钠在苯酚中通入干燥的二氧化碳气体,进行羧化反应3h后,第二次通入二氧化碳2h,再减压回收苯酚,即羧化完毕。再向上述水杨酸钠溶液中,加入水溶解成50%的溶液,在搅拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2,然后冷却过滤,真空干燥,即得水杨酸粗品,再将粗品在减压下升华,可得含量为99%的成品水杨酸,收率50%-70%。

(2)中压法 仍以苯酚为原料,先制成酚钠,在中压下用二氧化碳进行羧基化,生成碳酸苯酚酯,然后加压进行分子重排,生成水杨酸钠,再经酸化后处理制得水杨酸。将苯酚用50%液碱中和,真空干燥,然后将釜温冷却至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳,当釜内压力达0.7-0.8Mpa时,停止通二氧化碳,此时生成碳酸苯酚酯钠,然后在130-140℃下发生分子内重排异构化,变为水杨羧钠,再用硫酸酸化,得水杨酸粗品。将粗品在减压下升华,即得水杨酸精品,含量99%,收率达98%以上。消耗定额(kg/t):苯酚(98%)704,烧碱(95%)417,硫酸(95%)500,二氧化碳(99%)467。

(3)制法 苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠盐,然后再与二氧化碳合成邻羟基苯甲酸钠,经酸化制得水杨酸:粗品用水溶解后经活性炭脱色,再重结晶提纯。

(4)将相同物质量的苯酚和50%的氢氧化钠在105~130℃下反应生成酚钠,控制游离碱1%以内。反应结束后,减压脱水,再用苯酚为溶剂共沸脱水。冷却至100℃后,通入干燥的二氧化碳进行3h羧化反应,温度由128℃升至200℃。待温度下降后,回收溶剂苯酚,2~3h后,再通入二氧化碳羧化2h,减压回收苯酚。( 羧化的另一种方法是在140~180℃通二氧化碳,控制反应压力为0.7~0.8MPa进行羧化反12h。 )羧化反应结束后,加水溶解水杨酸钠,调成50%的溶液,边搅拌边加入7%~8%的硫酸溶液,使ph值达1~2,冷却、过滤、甩干,用水洗涤数次,甩干后,再用蒸馏水加热溶解,加入少量活性炭,煮沸,趁热过滤,滤液冷却重复用蒸馏水溶解,过滤、甩干数次,即可得纯品水杨酸。所得水杨酸粗品也可用减压升华精制。过程反应式为:2. 烟草:OR,44;OR,26;FC,9;FC,54;BU,26;FC,40。

折叠 编辑本段 主要用途

1、主要作为医药工业的原料,用于制备阿斯匹林、水杨酸钠、水杨酰胺、止痛灵、水杨酸苯酯、血防-67等药物。染料工业用于制备媒染纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还用作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂等。2、用作环氧树脂固化的促进剂,也可作为防腐剂。可用来制备水杨酸甲酯、水杨酸乙酯等合成香料。染料工业用作制备直接染料及酸性染料等的原料。还可用作橡胶防焦剂、消毒剂等。3、碱量法及碘量法滴定的标准。荧光指示剂。络合指示剂。4、本品在橡胶工业中用作防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂等。5、用作荧光指示剂、配合指示剂、配合掩蔽剂。钛、锆、钨尼泊金甲醋钠盐尼泊金甲醋钠盐等离子的显色剂及防腐剂。6、水杨酸在某些弱酸性电解液中作为添加剂,也可用作电镀或化学镀的络合剂。7、化妆品防腐剂。主要用于花露水、痱子水、奎宁头水等水类化妆品。除防腐杀菌作用外,还有祛除汗臭、止痒消肿、止痛消炎等功能。8. 少量用于配制动物香型香精等日用香精。微量用于食品中,起防腐剂的作用。是医药工业重要的原料。

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛呼吸系统和皮肤。;

R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。

折叠 安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:69-72-7

MDL号:MFCD00002439

EINECS号:200-712-3

RTECS号:VO0525000

BRN号:774890

PubChem号:24899681

折叠 编辑本段 毒理学数据

1、半数致死量(小鼠,静脉)LC50:500mg/kg

2、本品刺激皮肤、黏膜,因能与机体组织中的蛋白质发生反应,所以有腐蚀作用。大量服用能引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸困难酸中毒症和兴奋。还可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人员应穿戴劳动保护用具。

折叠 编辑本段 分子结构数据

1、 摩尔折射率:35.06

2、 摩尔体积(m3/mol):100.3

3、 等张比容(90.2K):284.4

4、 表面张力(dyne/cm):64.4

5、 介电常数:未确定

6、 偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:13.90

折叠 编辑本段 计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:1

5、 互变异构体数量:4

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):57.5

7、 重原子数量:10

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:133

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

折叠 编辑本段 生态学数据

本品对水体稍有危害。

折叠 编辑本段 性质与稳定性

1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。

2. 常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

3. 本品刺激皮肤、黏膜,因能与机体组织中的蛋白质发生反应,所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱,终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出,常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。

4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

5. 在水杨树中有微量存在。 

安全信息

  • 海关编码:2918211000
  • WGKGermany:1
  • 危险类别码:R22;R36/37/38;R41
  • 安全说明:S26-S39-S37/39
  • RTECS号:VO0525000
  • 危险品标志:Xn:Harmful

海关数据

中国海关(2918211000) 查看更多>>
  • 概述 2918211000. 水杨酸、水杨酸钠. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0%
  • Summary 2918211000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

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