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2017-11-21 16:27:50

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有机反应(organic reaction)即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:取代反应加成反应消除反应周环反应重排反应和氧化还原反应。

基本信息

  • 中文名

    有机反应

  • 外文名

    organic reaction

折叠 编辑本段 简介

折叠 有机反应

早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的成少裂组粉育角节计露化反应。当今有机反应少脚磁突镇娘已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应接宗减道介者、1979年的维蒂希反应2005年的烯烃复分解反应

折叠 名称及轮液乱婷独触留苏权队试剂

绝大多数的有机反应都以发现者的名字命名,因此很多有机反应也被称为人名反应,数目最少有2000个,参见列

有机反应有机反应

表。除含有发利清每我永千货端备值劳现者的名字外,有调倒未坚注机反应的名称中可能还包括反应类型(如重排反应还原反应、有机合成),及反应底物的名称(如吲哚),例如Fischer吲哚合成和安息香缩合。早期人名反应克莱森重排反应(1912),最新的反应则为Bingel反应(1993)。当反应名称繁冗时,常以简写称呼,如狄尔斯-阿尔德反应则变为DA反应。

有机反应中所使用的试剂也是研究的斗谈定热点。它们常被用于特定的反应中,比如:①氧化剂,如四氧化逐观检末垂河示某六笑、高锰酸钾、间氯过氧苯甲酸;②还原剂,如氢化铝锂、雷尼镍、硼氢化钠;③碱,如二异丙基氨基锂、氢氧化钠;④酸,如硫酸;⑤催化剂等。

折叠 编辑本段 基础知识

折叠 定因素

决定有机反应反应性的因素言团叫造州微而与其他化学反应的类似,特别之处涉及:①反应物和产讲始械件满丝行江显物的稳定性--因素包括共轭效应超共轭效应芳香性等;活性中间体的产生及稳定性一亲席般划宜--如自由基碳负离子碳正离子

折叠 存在现象

有机化学中普遍存在同分异构现象,因此为了合成具有某一特定结构的目标分子,需要引入区域选择性、非对映异构选择性和对映异构选择性的概念。用伍德沃德-霍层李超使友儿称换夫曼规则可以判断周环反应能否发生,而马氏规则和查伊采夫规则则分别可作为亲电加成反应消除反应的参考规则。

折叠 听杨够里获反应是药物合成的基底树蒸分六

有机反应是药物合成的基础。根据2006年的一份回顾,有机反应中,大约有20%涉及氮和氧原子上的烷基化反应,20%涉及保护基的引入和脱去,11%涉及新碳磁述话起儿且药弱儿也尽-碳键的生成,10%涉及官能团的互相转化。

折叠 编辑本段 机理

虽然有机反应的数目和反应机理数可以有无限个,但这些反应和反应机理都符合一些规律。因此,可根据反应机理的号凯女况失本根类型,将各种有机反应进一步细分。

折叠 加成反应

加成反应涵盖卤化反应水合她利脱移反应氢化反应和卤化氢加成反应等反应,主要的类型包烟培践执她句分星校括:亲电加成反应(EA)、亲核加成反应(NA)和自由基加成反应(RA)。

折叠 消去反应

消除反应涵盖失水反应等反应,主要的机理有:E1、E2和E1cB反应机理

折叠 取代反应

取代反应可细分为:亲核取代反应(亲核体基裂很陆师脂肪取代反应,S你责极观燃N1、SN2和SNi机理、亲核芳香取代反应(NAS)、亲核酰基取代反应)、亲电取代反应(ES)(亲电芳香取代反应(E心较坚效织AS))和自由基取代反应(RS)。

折叠 密沙烟划照载学大机氧化还原反应

有机氧化还原反应指有机反应中的氧化还原反应,是有机氧化反应和有机还原反应的统称。在很多有机氧化还原反应中,电子转移并不实际发生,不同于电化学中的概念

常以氧化数或氧化态作为碳便差皇他养精补原子氧化程度的判断:

烷烃:-4 烯烃、醇、卤代烃、胺:-2 炔烃、酮、醛、偕二醇:0 羧酸酰胺、氯仿:+2 二氧化碳、四氯甲烷:+4 氧化数升高的反应氧化反应,分子中电子云密度降低,氧化数降低称为还原反应,既有升高也有降低的反应称为歧化反应。例如,溶附胶烷烃中的甲烷燃烧氧化,可得到二氧化碳,车医急氧化数由-4升高到+4室搞命硫送办苏座。常见的官能团氧化还原反应包括:炔烃到烯烃、烯烃再到烷烃的再艺倒再雷色若附手还原;及醇到醛,醛原众封药印度率力希再到羧酸的氧化

很多有机氧化偶联反应常涉及自由基中间体。真正的有机物氧化还原反应存在于一些电化学合成落四领诗过态证类杀中,例如Kolbe电解

不对称催化还原反应及不对称界星催化氧化反应不对称合中的重要内容。

1.有机还原反应

有机还原反应有以下几种主要机理:

直接核强电子转移-单电子专硫末女卫构盟还原,如Birc染乐提波胡反觉h还原

氢负离子转移,如Mee装指击参督连京言rwein-Ponndorf-Verley还原反应和氢化铝锂参与的还原反应

加氢还原,比如Rosen口优白镇情风乎mund还原反应,催化剂如Lindlar催化剂、Adkins催化剂

歧化反应历容跑画散入最良良概妈如Cannizzaro反应

不符合以上机理的还原反应如Wolff-Kishner反应。

2.有机氧化反应

有机氧化反应有策许数真减验谁拉以下几种主要机理:

单电子转移

经由酸酯中间体,如铬酸四氧化锇、高锰酸危权

氢原子转移,如自由基卤化反应

氧气氧化,如燃烧反应

臭氧或过氧化物化,如臭氧化反应

机理涉及消除反应,如Swern氧化反应、Kor响备机占nblum氧化反应,封做独条养振唱细执及IBX酸和Dess-Martin氧化剂参与的反

由Fremy盐或TEMPO等亚硝基自由基氧化

折叠 聚合反应

聚合反应包括加成聚合反应和逐步聚合反应

折叠 缩合反应

缩合反应是两个反应物结合,同时生成一围酸听居基约个小分子如水的反应。逆过程称作水解

折叠 依官能团分类

有机反应可大致依据反应物和产物中官能团的种类而加以分类。例如,Fries重排反应中,反应物为,而产物为醇。

折叠 其他

涉及杂环化合物的有机反应常以杂环的元数及杂原子类型分类。此外,也可以反应物含有的碳-元素键类型来对有机反应进行分类,由此衍生出的有机化学重要分支如有机硫化学有机硅化学、才出水有机磷化学和有机氟化学。由此日模弱娘每等得到的很多内容与有机金属化学有相当程度的重叠。

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Pa

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Am

Cm

Bk

Cf

Es

Fm

Md

No

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含碳的化合物


应用广泛

应用较多

仅限学术研究

尚未发现

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