2020-06-23 02:03:11

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互为实物镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映体(enantiomers, 也是对映异构体的简称),对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体

基本信息

  • 中文名

    对映体

  • 外文名

    enantiomer

  • 领域

    有机化学

  • 别称

    对映异构体

目录

折叠 编辑本段 由来

1808年马鲁斯发现了偏振光。其后,法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种旋光差别的原因。

1848年Louis Pasteur(1822-1895),他当时是Biot的助手,巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业(获科学博士学位)。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验,其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的观察,并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成,它们的晶型关系就好像人左右手关系一样,这二种等重的晶体混合一起时,其混合液却没有显示旋光性

由于这种旋光度的差异是在溶液中观察到的,Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出,构成晶体的分子是互为镜像的,正像这二种晶体本身一样。他提出,存在着这样的异构体,即其结构的不同仅仅是在于互为镜像,性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由于它是一个"左征"和"右征"酒石酸的混合物,他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。

到1874年,范荷夫提出了碳原子的四面体学说,他提出,如果一个碳原子上连有四个不同基团,这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式,有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像,就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合

折叠 编辑本段 定义

简单的说也就是两个异构体对映体对映体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。

1、两个互为镜像而不能重合的立体异构体,称为对映异构体,简称对映体。

2、对映体是指具有相同分子式的化合物中,由于原子在空间配置不同而引起的同分异构现象

3、互为旋光异构体的两种化合物,由于其中一个不对称碳原子的取代基在空间上取向不同而互成物体与镜像的关系,并且两者在空间上不能重叠,它们被称为对映体。

折叠 编辑本段 性质

对映体具有相同的物理性质(如熔点,沸点,溶解度,折射率,酸性,密度等),热力学性质(如自由能,焓、熵等)和化学性质。除非在手性环境(如手性试剂,手性溶剂)中才表现出差异。

对映体对偏振光的作用不同,它们的比旋光度数值相同,但方向相反。对映体的生物活性不相同,化学反应中表现出等速率。等量的左旋体右旋体的混合物构成外消旋体。 从对映体中分离出单纯一个光学异构体的方法称拆解。最普通的拆解方法是将消旋体与光学活性相反的离子(称拆解剂)作用生成非对映体

折叠 编辑本段 举例

大多数含有一个或多个不对称碳原子的化合物表现为对映异构体,但并不总是如酒石酸酒石酸此。 有几种已知的具有不对称碳原子的化合物,但是相对于整个分子来说,它们是非对称的,不表现出对映异构体。例如,酒石酸具有两个不对称碳原子,但是由于分子的两个半部分彼此相等并相反,因此可以在其几何镜像上重叠,所以样品仍然表现出光学不活动性。

乳酸随来源不同有三种,一为从动物肌肉中提取得到的乳酸,为右旋体;另一种是用发酵方法获得的乳酸,为左旋体;第三种是用人工合成得到的,为外消旋体。分子中有一个不对称碳原子,具有旋光性,因此有L-乳酸与D-乳酸两种旋光异构体。

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