2020-09-25 11:10:02

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磷脂酰胆碱(1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphocholine)是一种两性分子,由亲水的头部和疏水的尾部组成,是磷脂的一种,在头部插有一个胆碱基团。磷脂酰胆碱是生物膜的重要组成部分,从各种各样的源头都可以很容易地提取,例如蛋黄和大豆,而提取时通常使用的试剂是己烷。磷脂酰胆碱还是动物和植物组织内棕色脂肪的重要组成成分。二棕榈酰磷脂酰胆碱是肺泡表面活性物质的主要成分,常常被用到L/S比(卵磷脂/鞘磷脂比例)的测量中,用来衡量胚胎肺部发育的成熟程度。虽然所有的动植物细胞中都含有磷脂酰胆碱,大多数细菌细胞是不含磷脂酰胆碱的,比如大肠杆菌。 纯化的磷脂酰胆碱常被用作一些经济商业方面的用途。

磷脂酰胆碱是细胞膜和肺部表面活性物质的重要成分,在磷脂双分子层的外叶上更为常见。磷脂酰胆碱转移酶是将磷脂酰胆碱在膜与膜之间运输的载体。

磷脂酰胆碱还在细胞的信号通路中扮演重要的角色。

基本信息

  • 中文名称

    磷脂酰胆碱

  • 英文名

    Phosphatidyl cholines,PC

  • 别称

    卵磷脂

  • 系统命名

    1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱

折叠 编辑本段 基本信息

该物质是含磷酸的复合脂质。此外,磷脂酰胆碱还能抗御脂肪肝及酒精肝。有效的防致和保护肝脏。含磷酸的复合脂质,包括磷酸甘油酯(又称甘油磷酸酯)和鞘磷脂两类。生物体的重要组分,如动物的脑、肝、红细胞和卵黄等以及植物的种子含量较多。

磷脂是细胞膜和各种细胞器(线粒体、内质网、细胞核、高尔基器、叶绿体等)膜的重要组分,几乎细胞所含有的全部磷脂都集中在生物膜中。生物膜的许多特性,如作为膜内外物质的通透性屏障,磷脂的结构磷脂的结构膜内外物质的交换,信息传递,神经脉冲的传导等都与磷脂和其他膜脂有关。

磷酸甘油酯的主链是甘油,甘油的第三个羟基被磷酸酯化,另外两个羟基被脂肪酸酯化,磷酸基团又与各种结构不同的小分子化合物相连接。两个长碳氢链(脂肪酸链)具有非极性特性,甘油分子的第三个羟基与磷酸形成的酯键是有极性的;所以这类化合物是亲水脂两性分子。常见的磷酸甘油酯有磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)等。

鞘磷脂的主链是鞘氨醇(含氨基的长链醇类化合物),脂肪酸以酰胺键连接在它的氨基上,磷酸以酯键连接在它的1-羟基上。鞘磷脂也是亲水脂两性分子,是高等动物神经组织中含量最丰富的鞘脂类(鞘氨醇是鞘磷脂的主要成分,故亦属于鞘脂类)。磷脂能在生物体内合成并快速地周转。

因为磷脂酰胆碱既亲脂又亲水,所以有乳化功能,可以将体内的水分和油脂充分混合,避免水分大量流失而引起的皮肤粗糙老化;可将多余的脂肪化为较小的乳滴排出体外,帮助产妇或肥胖者尽快恢复体形;可将血液中的胆固醇和脂肪酸化为极细的颗粒,从血管中排出,升高了高密度脂蛋白,使血管恢复弹性,血流畅通,被誉为"血管清道夫"。衰老和动脉硬化的细胞质膜,流动性小。

折叠 编辑本段 结构和物理性质

磷脂酰胆碱由一个胆碱的"头部"和甘油酸磷脂组成,甘油酸磷脂的尾部可以是各种各样的脂肪酸。通常,一条尾部是饱和的脂肪酸(可以是棕榈酸,也叫十六烷酸;或者十七烷酸,最早由Gobley在蛋黄中发现),另外一条是不饱和脂肪酸(例如油酸,最早由Gobley发现)。但是也有一些是两条都是不饱和脂肪酸的。例如,动物肺部的磷脂酰胆碱,有较高部分比例的二棕榈酰磷脂酰胆碱。

磷脂酶D 催化磷脂酰胆碱的水解,得到磷脂酸,将可溶性的胆碱释放到细胞质基质中。

磷脂酰胆碱是电中性的,但是具有极性,极性的大小约为10D。最近,磷脂酰胆碱的振动动力学和结合水分子的情况得到了具体的计算。

折叠 编辑本段 磷脂分离

在磷脂各种组分中,PC在醇中的溶解度比PE及PI高,据此可分离出PC。进一步通过氧化铝等处理可得到高含量的磷脂酰胆碱。通常使用的分离溶剂是C1~C4的低级醇类,如甲醇、乙醇、异丙醇、丙二醇等。用90%的乙醇对PC/PE=1.2的天然磷脂进行萃取,可以得到PC/PE=8的高PC产品。为了得到更高浓度,还可以用吸附剂分馏法或色谱分离法。。用丙二醇提取,加入柠檬酸可制得食用固体磷脂。用异丙醇分离效果好,但溶剂用量大。

折叠 编辑本段 误区

磷脂酰胆碱有时候也被称为卵磷脂。卵磷脂的英文名字"lecithin"来自希腊文里的"蛋黄",首先由法国化学家和药理学家Theodore Nicolas Gobley于1847年从蛋黄中提取得到并命名。1874年他最终得到了这种物质的化学结构。磷脂酰胆碱是卵磷脂的主要组成成分,因而有时候人们直接认为磷脂酰胆碱和卵磷脂就是同样的东西。然而,卵磷脂的提取物是磷脂酰胆碱和其他化合物的混合物,两者并不完全相同。

折叠 编辑本段 与人体健康的关系

折叠 抗衰老

磷脂酰胆碱是一种至关重要的生物分子,在人体的每一个细胞里都能找到。一些科学家用经过基因突变导致氧化损伤,从而加速衰老的小鼠进行实验,目的是研究磷脂酰胆碱的补充能否减缓衰老过程,以及提升大脑功能,增加老年痴呆患者的记忆力。 然而,也有科学家认为,补充磷脂酰胆碱来治疗老年痴呆还没有充分的证据。当然,也不能排除磷脂酰胆碱有作用的可能,需要更多、更大规模的实验来证明它的具体作用。

折叠 脂分解

一些科学家用注射磷脂酰胆碱的方法作为传统的脂肪抽吸术的替代疗法。尽管早期的实验研究结果表明,注射磷脂酰胆碱确实能降解脂肪栓, 然而同时期的研究并没有证明这种方法可以取代脂肪抽吸术。对一些病人注射磷脂酰胆碱确实减少了或者完全去除了脂肪瘤,但是有一些人身上脂肪瘤的体积变大了。这个方法是有副作用的,可能导致其他并发症, 因而需要一个更长期的研究来判断它的有效性。Patrick Treacy已经使用磷脂酰胆碱和脱氧胆酸成功地消除了眼眶下脂肪垫。

折叠 溃疡性结肠炎

海德堡大学医院最近的实验表明纯化的磷脂酰胆碱有非常好的消炎作用,是一种表面疏水物质,在溃疡性结肠炎的治疗上具有很好的前景。

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