2020-09-25 08:05:44

旋光异构体 免费编辑 添加义项名

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包含对映异构体和非对映异构体,对掌握异构物、光学异构物、镜像异构物或手性异构体,不能与彼此立体异构体镜像完全重叠。

基本信息

  • 内容

    互为物体与镜像关系的立体异构体

  • 代表人物

    路易·巴斯德

  • 原因

    分子中含有一个或多个手性原子

目录

折叠 编辑本段 定义

互为镜像(mirror images)的分子。不对称碳(asymmetric carbon)和四种不同的原子或原子基团连结,不对称碳为对掌中心(chiral centers)。当有n个对称中心时,则最多有2立体异构物。

如果sp碳上所连的四个基团是不相同的,那么,这四个基团在空间的排列便会有如下二种不同的方式:(图)

这样结构的物质能够使偏振光的偏振平面旋转一定的角度,因此称作旋光性物质,这两种结构互称为旋光异构体。同时,这两个结构恰好是实物与镜像的关系,如同人的左手跟右手,因此又把它们称作对映异构体手性异构体。这种现象称为对映异构,这个中心碳原子称为手性碳,用*C表示。

折叠 编辑本段 来源

公元1849年,化学家路易·巴斯德(Louis Pasteur)发现从在酿酒的容器中,取得的酒石酸盐可以使平面偏极光旋转,但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质!而此二者不同之处即是能否让平面偏极光旋转,原因就是此二者为光学异构物。

公元1874年,凡荷夫和列贝尔(Joseph Le Bel)成功用连接到碳原子的四面体结构的理论解释此异构物种类的旋光性质。

折叠 编辑本段 原因

导致旋光异构现象的原因有两种: 分子中含有一个或多个手性原子。

1:含有一个手性碳原子时,有两个旋光异构体,它们具有互为实物和镜像的关系,故也称对映体对映异构体具有相等的旋光能力,但旋转方向相反,其物理和化学性质极为相似。

2:含有两个相同属性碳原子的分子,有3个旋光异构体。

3:分子中当含有几个不同的手性原子时,其旋光异构体的数目为2,n为不同手性原子的个数。

先讲手性分子,如2-氯丁烷 2号为的碳SP杂化,故为空间四面体结构 与之连了四个是不同的基团,分别是H- CH3- CH3CH2- Cl- 所以这个分子就有了两种结构(不好意思我没图,自己可以试着画一画是哪两个)放在一起比一下,会发现这两种结构像我们的左右手互为镜子中的实象和虚象,所称这种分子为手性分子。手性分子能使偏振旋转一定的角度,所以这对异构体为旋光异构体!

大多旋光异构体都是具有手性碳的分子,一个碳接了4个不同的基团就肯定是手性碳,也就有旋光异构体,反之,肯定不是手性碳。要注意的是有些配合物也有类似情况,如CaEDTA。

对映体旋光方向正好相反,故将具有不同旋光性的主体异构体称为旋光异构体。

等量互为旋光异构体的两种物质均匀混合,旋光性互相抵消,就组成了外消旋体。对于外消旋体,可以通过拆分 的方法进行分离。

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