2017-03-23 09:58:07

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偶氮染料(azo dyes,偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料,用于多种天然和合成纤维染色印花,也用于油漆塑料橡胶等的着色。在特殊条件下,它能分解产生20多种致癌芳香胺,经过活化作用改变人体的DNA结构引起病变和诱发癌症

基本信息

  • 中文名

    偶氮染料

  • 外文名

    azo dyes

  • 发现人

    J,P.格里斯

  • 发现时间

    1859年

折叠 编辑本段 简介

偶氮染料偶氮染料

在染料分子结构中,凡是含有偶氮基 (—N=N—)的为偶氮染料。采用重氮化、偶合反应 由中间体制得。由于合成方法简单,结构多变,因而是染料 中品种最多的一类,约占合成染料 品种的50%以上,在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花 ,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。

折叠 编辑本段 分类

1、根据含有偶氮基的数目可分为:

(1)单偶氮染料,例如酸性大红G;

(2)双偶氮染料,例如直接大红4B;

(3)多偶氮染料,例如直接黑BN。

2、根据溶解度可分为:

(1)可溶性偶氮染料,指一般能溶解在水中的染料;

(2)不溶性偶氮染料,包括冰染染料和其他不溶于水的偶氮染料。

折叠 编辑本段 合成

偶氮染料合成的反应过程偶氮染料合成的反应过程

制造偶氮染料的方法,主要包括重氮化和偶合两个步骤。

折叠 原料

主要有芳香烃亚硝酸钠,以及芳烃的杂环化合物。

折叠 合成机理

在偶氮染料的生产中,重氮化与偶合是两个主要工序及基本反应。也有少量偶氮染料是通过氧化缩合的方法,而不是通过重氮盐的偶合反应合成的。对染整工作者来说,重氮化和偶合是两个很重要的反应,人们常用这两个反应进行染色和印花。

折叠 合成方法

1、重氮化反应

芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应,方伯胺常称重氮组分,亚硝酸为重氮化试剂。因为亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸,使反应时生成的亚硝酸立即与方伯胺反应,避免亚硝酸的分解,重氮化反应后生成重氮盐。

2、偶合反应

芳香族重氮盐与酚类和芳胺等作用,生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。酚类和芳胺等称为偶合组分。

折叠 工艺流程

1、合成步骤:

氨基物打浆→(溶解)重氮化→偶合组分打浆溶解→偶合(皂化、二次重氮化、二次偶合、三次重氮化、三次偶合、转晶)→盐析过滤出滤饼(膜滤)

2、后处理:滤饼打浆→加助剂→研磨→调整→喷雾干燥

折叠 编辑本段 用途

偶氮染料用途偶氮染料用途

1、偶氮染料因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点,使其无论在品种或是在数量上均为最大的一类工业染料。

据统计,在1998年,世界染料市场上偶氮染料约占60%~70%。除用于各类纤维的染色和印花,并用于化学纤维、皮革、纸张、肥皂、蜡烛、木材、麦秆、羽毛等染色以及油漆、油墨、塑料、橡胶、食品、化妆品等的着色。

2、偶氮染料还具有光致变色特点,因此用偶氮染料掺杂高分子薄膜后,可以用作可擦重写光盘的记录介质。

3、利用其光变色原理,可以设计和研制高密度、大容量和耐疲劳度高的三维“海量”光存储元件。

3、也可以用偶氮染料与金属络合后制备三阶线性光学材料。

4、偶氮染料还用于液晶显示、染料激光以及生命科学中的DNA分子荧光标记等现代高科技领域。

折叠 编辑本段 毒性

折叠 机理

有一部分含有偶氮结构的染料在经过裂解后有可能产生以上24种致癌芳香胺。这样的染料是被欧盟禁止使用的。这些禁用的偶氮染料品种数占全部偶氮染料的7%-8%左右,具体是经还原会释出法令指定的20多种芳香胺类的偶氮染料,其有100种以上。而并非所有含偶氮结构的染料都被禁止。

这些用受禁偶氮染料染色的服装或其他消费品与人体皮肤长期接触后,会与代谢过程中释放的成分混合,并产生还原反应,形成致癌的芳香胺化合物,这种化合物会被人体吸收,经过一系列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的变化,成为人体病变的诱因。

折叠 禁用

受影响的消费品包括:成衣、家居布料、椅盖、儿童座椅、皮革衣服、丝袜、鞋类、皮带、床铺、面具、假发、假眼睫毛、手镯、表带、眼镜框、耳筒、绷带、运动用品之盖面、卫生用品等。在荷兰和一些其他欧盟国家,受限制的消费品不及德国广泛,主要包括:衣物、鞋履及床上用织品如床单、枕袋等。

自1994年7月15日德国政府正式在《食品及日用消费品》法规中禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品,世界各国的染料界都在致力于禁用染料替代品的研究。随着各国对环境和生态保护要求的不断提高,许多国家和地区已连续发布禁用偶氮染料法规。荷兰政府也于1996年8月制定了类似的法例,法国和澳洲也草拟了同类的法例,中国国家质检总局亦于2002年拟草了"纺织品基本安全技术要求"的国家标准。

折叠 编辑本段 检测

偶氮染料的检测偶氮染料的检测

偶氮是国际环保要求的必检项目之一,检验方法有以下三种:薄层色谱法(TLC),气相色谱及质谱联用法(GC-MSD)及高效液相色谱法(HPLC)。标准规定被检产品中不得含有禁用的偶氮染料中间体,若检出其中一种即为不合格产品,其限量为30ppm。

就21世纪初国内禁用偶氮染料检测情况来看,禁用偶氮染料检测的前处理方法均采用GB/T17592—2006《纺织品禁用偶氮染料的测定》中所述的操作进行,该方法前处理采用硅藻土提取柱进行萃取,所需时间较长,成本较大。

折叠 编辑本段 常见染料

苏丹红

苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光,同时具有强致癌性,现(2012年)已经被禁止使用。

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