2017-02-25 17:06:07

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三溴苯酚(分子式:C6H3Br3O;Br3C6H2OH,式量:330.80)白色针状成棱状结晶。熔点90-94℃,沸点244℃,密度2.55g/mL,闪点109.7℃,不溶于水。用于制取消毒防腐药三溴酚等。三溴酚可用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制成聚2,6-二溴苯醚。这是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯等塑料。由苯酚溴化而得用作抗真菌剂、木材防腐剂,反应型阻燃剂和添加型阻燃剂,适用于环氧树脂等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。。

基本信息

  • 中文名

    三溴苯酚

  • 英文名

    Tribromophenol

  • 别称

    三溴酚、2,4,6-三溴酚

  • CAS登录号

    118-79-6

  • EINECS登录号

    204-278-6

  • 安全性描述

    S26 S36

  • 危险性符号

    刺激

  • 危险性描述

    Xi,N,Xn,T,F

  • 危险品运输编号

    UN 1230 3/PG 2

  • MDL号

    MFCD00002150

  • RTECS号

    SN1225000

  • BRN号

    776920

  • pubchem号

    24862806

  • 急性毒性

    大鼠经口LD50:200mg/kg

  • 生物学数据

    对水有轻微的危害。

  • 稳定性

    稳定

  • 燃烧产物

    一氧化碳、二氧化碳、溴化物。

  • 摩尔质量

    330.8 g·mol−1

折叠 编辑本段 分子结构

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:2,4,6-三溴苯酚

英文名称:2,4,6-Tribromophenol

中文别名:三溴苯酚

英文别名:Bromol; Tribromophenol

CAS号:118-79-6

分子式:C6H3Br3O

分子量:330.7994

折叠 编辑本段 物性数据

1. 性状:白色粉末状晶体,味甜。

2. 密度(g/mL,25℃):2.55

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):11.4

4. 熔点(ºC):90-94

5. 沸点(ºC,常压):244

6. 闪点(ºC):282-290

7. 溶解性:易溶于丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、乙醇、氯仿、四氯化碳、石油醚、吡啶及苛性碱溶液,几乎不溶于水。

折叠 编辑本段 存储方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。储存及运输过程中需防潮,防热。

折叠 编辑本段 合成方法

1.将苯酚加入反应釜,搅拌下加水溶解并升温至60℃,滴加溴素,滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃,进行过滤,滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中,加入活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶即为成品。收率约96%。

2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。(1)直接溴化法(苯酚溴水氧化法)目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性,与苯酚发生反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。①制备 将苯酚溶于水中,在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水(KBr作为助溶剂),控制温度为60℃,待滴加完毕,反应30min,冷却至40℃,过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。

②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中,加活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶产品,收率为96%。③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水,滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气,反应完全后过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得产品。

3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂,以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴,其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢,易在反应体系中造成积累,从而影响反应速度产品质量

4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂(双氧水、氯气)氧化成溴素,进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。

折叠 编辑本段 主要用途

1.本品为反应型阻燃剂,也是制造其他含溴阻燃剂及阻燃高聚物的中间体。例如采用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制得的2,6-二溴苯醚,是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66,热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。本品还可用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。2.用作反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛树脂等。也可用于制备聚2,6-二溴苯醚,该产品为一种新型的阻燃剂,可用于尼龙66、热塑性树脂等。亦可作为烯烃聚合的催化剂;也是一种有机含溴添加型阻燃剂三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚钡盐阻燃剂的合成原料,这些阻燃剂适于不饱和聚酯树脂、聚氨酯等多种塑料和化纤使用。此外,还用作多种药物中间体和木材、纸张的杀菌剂。

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

折叠 安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:118-79-6

MDL号:MFCD00002150

EINECS号:204-278-6

RTECS号:SN1225000

BRN号:776920

PubChem号:24862806

折叠 编辑本段 毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:200mg/kg

折叠 编辑本段 分子结构数据

1、 摩尔折射率:51.20

2、 摩尔体积(m3/mol):136.4

3、 等张比容(90.2K):373.7

4、 表面张力(dyne/cm):56.3

5、 极化率(10-24cm3):20.29

折叠 编辑本段 计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.4

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:0

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、 重原子数量:10

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:108

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

折叠 编辑本段 生态学数据

对水有轻微的危害。

折叠 编辑本段 性质与稳定性

避免与氧化物、酰基氯、酸酐接触。本品有毒,操作人员应穿防腐工作服,戴防化学品手套和化学安全防护眼镜。

安全信息

  • 包装等级:I;II;III
  • 海关编码:2908199090
  • 危险品运输编码:UN12303/PG2
  • WGKGermany:2
  • 危险类别码:R20/22;R36/37/38;R51/53
  • 安全说明:S26-S36-S61-S37/39-S45-S36/37-S16-S7-S24/25-S23-S53
  • RTECS号:SN1225000
  • 危险品标志:Xn:Harmful

海关数据

中国海关(2908199090) 查看更多>>
  • 概述 HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
  • Summary HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

合成路线

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上下游产品

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