2017-07-13 16:37:02

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烷烃分子中,氢原子部分或全部被卤素原子取代形成的化合物称为卤代烷,简称卤烷。 一卤代烷可用R-X表示,其通式为CnH2n+1X.。

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基本信息

  • 中文名

    卤代烷

  • 元素组成

    碳、卤素(氟、氯、溴、碘)

  • 物理性质

    一卤代烷有不愉快的气味

  • 通    式

    CnH2n+1X.

折叠 编辑本段 卤代烷的分类

卤代烷可以根据卤原子所连接的碳原子的不同来分类。当卤原子分别与伯、仲或叔碳原子相连时,分别称为伯、仲或叔卤代烷。

例如:CH3CH2CH2Cl 1-氯丙烷(1°)

折叠 编辑本段 卤代烷的命名

一些简单常见的卤代烷通常用普通命名法命名,如甲基氯、异丙基溴、叔丁基氯等。

卤代烷的系统命名:

(a)选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为"某烷";

(b)支链和卤原子均作为取代基

(c)将取代基的名称和位次写在主链烷烃名称之前,即得全名。

折叠 编辑本段 元素组成

碳、卤素(氟、氯、溴、碘)、氢

注:有些卤代烷不含氢,比如四氯化碳(CCl4)

折叠 编辑本段 物理性质

在卤代烷(氟代烷除外)中,只有氯甲烷、氯乙烷、一氯乙烯和溴甲烷为气体,其余均为无色液体或固体。但碘代烷和溴代烷,尤其是碘代烷,长期放置因分解产生游离碘和溴而有颜色。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。它们均不溶于水,而溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂,某些卤代烷本身即是很好的有机溶剂,如二氯甲烷四氯化碳等。在卤代烷分子中,随卤原子数目的增多,化合物的可燃性降低。

卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:碘代烷>溴代烷>氯代烷。在异构体中,支链越多沸点越低。一氯代烷的相对密度小于1,一碘代烷和一溴代烷的相对密度大于1.同系列中,卤代烷的相对密度随碳原子数的增加而下降。

折叠 编辑本段 偶极矩

在卤代烷分子中,由于卤原子的电负性大于碳,使C-X键的电子云偏向卤原子,使C-X键成为一个极性共价键

一些简单卤代烷的偶极矩见表。

一些简单卤代烷的偶极矩(C·m)

X(卤原子)

CH3X

CH2X2

CHX3

CX4

F

6.07*10^-30




Cl

6.47*10^-30

5.34*10^-30

3.44*10^-30

0

Br

5.97*10^-30

4.84*10^-30

3.40*10^-30

0

I

5.47*10^-30

3.80*10^-30

3.35*10^-30

0

注:空白处为暂无数据或可能无该物质。

数据来源:高校高等教材《有机化学<第四版>(上册)》

折叠 编辑本段 化学性质

卤代烷分子中,由于C-X(X=Cl,Br,I)键是极性共价键,比较容易断裂,使卤代烷能够发生多种反应。 C-F键一般具有相当大的稳定性,其反应与其他卤素不同。

折叠 亲核取代反应

1.水解:与强碱的水溶液共热,则卤原子被羟基(-OH)取代生成醇。

2.与醇钠作用:与醇钠在相应醇溶液中反应。卤原子被烷氧基(-OR)取代生成醚,称为Williamson合成法。而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃

3.与氰化钠氰化钾作用:则卤原子被腈基取代生成腈(R-CN),而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。

4.与氨作用:与氨作用,卤原子被氨基(-NH2)取代生成伯胺。

5.与硝酸银作用:与硝酸银的乙醇溶液作用,生成卤化银沉淀。

不同的卤代烷,其活性次序是:RI>RBr>RCl;当卤原子相同而烃基结构不同时,其活性次序为:3°>2°>1°。

折叠 消除反应

卤代烷与强碱的醇溶液共热,主要发生消除反应,脱去一份子卤化氢生成烯烃。卤代烷脱卤化氢时,氢原子主要是从含氢较少的相邻碳原子上脱去,这是一条经验规律,称为Saytzeff规则。

折叠 与金属反应

1.与镁反应:与金属镁在无水乙醚中反应,生成烷基卤化镁。烷基卤化镁又称为格林雅(Grignard试剂)

,制备该试剂时除了溶剂乙醚外还有四氢呋喃、苯、其它醚等,以乙醚和四氢呋喃最佳。该试剂与二氧化碳反应,生成增加1个碳的羧酸。在空气中易被氧化并水解生成醇;可被分解为烃。

2.与锂反应:在惰性溶剂(如乙醚、石油醚等)中,与金属锂反应生成有机锂化合物。该化合物与卤化亚铜反应生成重要的有机合成试剂二烷基铜锂,称为有机铜锂试剂。该二烷基铜锂试剂与卤代烷反应生成烷烃,称为Corey-House合成。

折叠 编辑本段 对人体的影响

有一定毒性。使用时应注意防护,避免吸入其蒸汽或与皮肤接触。

折叠 编辑本段 常见的卤代烷

折叠 氟利昂

无毒、无臭、不燃烧。主要用作制冷剂、气雾剂、发泡剂、清洗剂、灭火剂等,被紫外光照射后分解产物破坏臭氧层。

折叠 溴甲烷

无色气体,有强烈的神经毒性,常用的熏蒸杀虫剂。对人、畜有很大毒性。

折叠 其他

三氯甲烷(氯仿)、二氯甲烷(甲叉二氯)、四氯化碳碘甲烷、溴乙烷、1,2-二氯乙烷等

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