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2015-04-24 16:33:15

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编辑分类

烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如:甲酸乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃。

基本信息

  • 中文名

    羧酸

  • 类别

    有机酸

  • 通式

    R-COOH

  • 化学式

    -C(=O)OH

折叠 编辑本段

折叠 介绍

羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机酸。

折叠 结构

羧酸(RCOOH)(Carbo来自xylic Acid) 是最重要的一类有机酸。一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物,官能团:-COOH。X射线衍射证明,甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C-O的键长131p360百科m小于醇中的 C-O限界款较怎只景客团欢的键长143pm;在甲酸晶体中,两个碳氧键键长均为127pm。

折叠 分类

通式RCOOH中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸二元酸多元酸。还可以分为饱和酸和不饱和酸。

酸性,与碱反应生成盐。一般与事落走杆回氯化磷反应成酰氯;用五氧化二磷脱水,生成酸酐;在酸催化下与醇反应生成;与氨反应生成酰胺;用四氢化锂铝(LiAl滑铁H4)还原生成醇。可夜月厚们树、醛、不饱和烃、芳烃的侧多某它演临令则链等的氧化,或水解,或格利雅后风交失向区编肉针感试剂干冰反应等方法制取。用来源于动植物的油脂或进行皂化,可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸。

折叠 命名

例1例1饱和脂肪酸命名是王给史初以包括羧基碳原子在内的最长略色探算钱强军农预碳链作为主链,根据主意套往明创稳久层源字链碳原子数称为某酸,从在挥羧基碳原子开始编号。不饱和创长华错盾音脂肪酸命名时,主链应是包括羧基碳原子和各碳碳重键的碳原子都在内的最财吧间等日轴行田娘长碳链,从羧基碳原子开始编号,并注明重键的位置。

例2例2二元酸的命名是以包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链,按主链的碳原效鱼溶子数称为"某二酸"。

例3例3基直接连在脂环上羧酸命名时,可在脂环烃的名称后加上"羧酸或二羧酸"等词尾;羧基在脂环上的羧酸命名是将脂环烃的名称与脂肪酸的名称连接起来。另外,不论羧基直接连在脂环上还是连在脂环侧链上,均可把脂致见办结核菜致督我年磁环作为取代基来命名。

例4例4芳香酸可将其作为脂肪酸的芳香圆山掉距初孔亚基取代物来命名。

折叠 编辑本段 物理性质

羧酸羧酸饱和一元羧酸中,甲酸乙酸丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4~9个C原子的具有腐败恶臭,是油状液体。含10个C以上的为石蜡固体,挥发性很低,没有气味。

这是烟示北甲助差灯边永由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法,由于氢键的存在,低级的酸甚至在查格中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。

直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化,含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高,这是由于在含偶数C原子链中,链端甲基和羧基分在拿损强纸联以链的两边,而在奇数C原子链中,则在C链的同一边,前者具有较高的对称性,可使羧酸的晶格更紧密的排列,它们之间具有较大的吸引力,熔点较高。

羧基是亲水基,与水可以形成氢键,所以低级羧酸能表培北鸡化保开针见与水任意比互溶;随着相对分子质量的增加,憎水基(烃基)愈来愈大,在水中的溶解度越来越小。

长链的脂肪酸的X射线研究,证明了这些分子中C链按锯齿形排列,两个分子间电是羧基以氢键缔合,缔合的双分子是有规律的一层一层排列,每一层中间是相降慢海批似重养蛋六互缔合的羧基,引力很强,而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻,相互间容易滑动,这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因。

折叠 编辑本段 化学性质

折叠 化学描述

在羧酸分子掉重川世左通买中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上渐限围握势旧的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π值来谓会青仅得怎升共轭,-OH基上的氧原上的电子云羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-C住究讲站缺把OOˉ基团上的负电不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上。

折叠 反应类型

⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反应。如:

酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCO孩损朝口OH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→C缺路采写领圆行H3COONH4 ;

CH3COONH4(加热)→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3课度印买COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2

脱羧反应:除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)

HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

注:脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。

(4)还原反应

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

折叠 编辑本段 酸的命名

早期发养短木法阻路广亮油济流现的羧酸通常根据来源命名。例如,甲酸最初是由蒸馏赤蚁制得,称为蚁酸;乙酸最初由食醋中得到,称为醋酸;并督京改边王具有酸败牛奶气味,称为酪酸;己酸辛酸癸酸又分别称为羊油酸、羊脂酸、羊蜡酸,因为它们都存在于山羊的脂肪中;苯甲酸存在于安息香胶中,海未假钢很型入建显称为安息香酸。一般,简单的羧酸按普通命名法命名,选含有羧基的最长碳链为主链,费语取代基的位置,从羧基邻接的碳原子开始,用希腊字母a、β、γ、δ等依次标明 ; 芳香酸当作苯甲酸的衍生物来命名;比较复杂的羧酸按国际命名法命名,选含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号,再加取代基的名称和位置;脂肪族二元羧酸的命名,取分子中含有两个羧角吸亮应别界以植基的最长碳链作为主链,加取代基的名称和位置。 带找市低级脂肪酸C1~C3是液体,具有刺鼻的气味 , 溶于水。中级脂肪酸C4~C10也是液体,具有难闻的气味,部分溶于水。高级脂肪酸是蜡状固体,无味,不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体,芳香酸在水溶解度较小,可从水中结晶,饱和二元羧酸除高级同系物外,谈赶都易溶于水和乙醇 。羧酸的沸点比分子量相近的醇的沸点高。直链饱和一元羧酸和二元羧酸的熔点随碳原子数目增加而呈锯齿状上升,含偶数碳原子羧酸的熔点高于邻近两个含奇数碳原子的羧酸。羧酸最显著的性质是酸性,羧酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强。羧酸能与金属氧化物或金扬害今穿属氢氧化物形成盐。羧酸考老决的碱金属盐在水中的溶解度比相应羧酸大,低级和中级脂肪酸碱金属盐能溶于水,高级脂肪酸碱金属盐在水中能形成胶体溶液 ,肥皂就是长链脂肪酸钠

低级脂肪酸是重要的化工原料,例如纯乙酸可制造人造纤维塑料香精药物等。高级脂肪酸是油脂工业的基础。二元羧酸广泛用于纤维和塑料工业。某些芳香酸如苯甲酸 、水杨酸等都具有多种重要的工业用途。

折叠 编辑本段 重要衍生物

羧酸是非常重要的一类化学物质,还可以衍生出不少常见的其他化学物质,主要有:酰卤酸酐、酯和酰胺等。这几类羧酸衍生物各具特性,并均在化学工业中有重要的应用。

折叠 编辑本段 取代羧酸

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他具有官能团性质的原子或基团取代的化合物,称为取代羧酸,根据取代官能团的不同,可分为卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸。许多羟基酸和羰基酸是生物代谢的中间产物;一些羟基酸还对某些疾病具有治疗价值;氨基酸则是构成蛋白质的本结构单元。

折叠 编辑本段 风险术语

R36刺激眼睛。

R37刺激呼吸系统。

R38刺激皮肤。

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