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科学家
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黄鸣龙(1898-1979),江苏扬州人 。有机化学家,中国甾族激素药物工业奠基人。 曾任中国科学院上海有机化学研究所研究员。

1924年获德国柏林大学哲学博士学位。1955年被选聘为中国科学院学部委员(院士)。1979年7月1日逝世。

黄鸣龙毕生致力于有机化学的研究,特别是甾体化合物的合成研究,为我国有机化学的发展和甾体药物工业的建立以及科技人才的培养做出了突出贡献。

基本信息

  • 中文名称

    黄鸣龙

  • 国籍

    中国

  • 出生地

    江苏省扬州市

  • 出生日期

    1898年7月3日

  • 逝世日期

    1979年7月1日

  • 职业

    教育科研工作者

  • 主要成就

    1955年被选聘为中国科学院学部委员(院士)
    中国甾族激素药物工业奠基人
    改良的Kishner-Wolff还原法,简称"黄鸣龙还原法",是以中国科学家命名的重要的有机化学反应的首例。

折叠 编辑本段 人物简介

黄鸣龙(1898-1979),有机化学家。江苏扬州人。

1918年毕业于浙江医院专科学校。

1952年回国后,历任中国人民解放军医学科学院化学系主任、中国科学院有机化学研究所研究员、中科院数学物理化学部委员(院士)、中国药学会副理事长。

是第三届全国人大代表,第二、三、五届全国政协委员。1938年开始从事甾体化学的研究。首次发现甾体中的双烯酮反应,用于生产女性激素。

发现变质山道年的四个异构体在酸碱中可以成圈转变,由此推断出山道年及四个变质山道年的相对构型。

折叠 编辑本段 人物年表

1898年7月3日 生于江苏省扬州市。[1]

1916-1920年 在浙江医药专科学校(现名浙江大学医学院)学习。

1920-1922年 在瑞士苏黎世(Zunich)大学学习。

1922-1924年 在德国柏林大学学习,获哲学博士学位。

1924-1928年 任浙江省卫生试验所化验室主任、卫生署技正与化学科主任、浙江省医药专科学校药科教授等职。

1928-1934年 在浙江省立医药专科学校药科教授、主任。

1935-1938年 在德国维次堡大学化学研究所进修,任访问教授

1938-1940年 在德国先灵药厂研究院研究甾体化学合成,任访问教授;在英国密得塞斯医院的医学院生物化学研究所研究女性激素,任访问教授。

1940-1945年 任中央研究院化学研究所(昆明)研究员兼西南联合大学 教授。

1945-1949年 在美国哈佛大学化学系进行合成化学研究,任访问教授。

1949-1952年 在美国默克药厂任研究员。

1952-1956年 任军事医学科学院化学系主任、研究员。

1955年当选为中国科学院数理化学部学部委员。

1956-1979年 中国科学院上海有机化学研究所研究员、所学术委员会主任、名誉主任。

1979年7月1日 逝世于上海。

注:"黄鸣龙"出生日期有歧义,《中国科技史杂志》1980年第1期,"黄鸣龙的学术成就"给出的是(1898.6.6-1979.7.1);《中国药物化学杂志》1990年第0期,"为我国甾体激素药物工业奉献一生--纪念黄鸣龙教授逝世十周年"给出的是(1898.8.6-1979.7.1)[2]

折叠 编辑本段 生平介绍

黄鸣龙,1898年8月6日出生于江苏省扬州市。1920年,浙江医药专科学校毕业,即赴瑞士,在苏黎世大学学习。1922年去德国在柏林大学深造,1924年,获哲学博士学位。同年回国后,历任浙江省卫生试验所化验室主任、卫生署技正与化学科主任、浙江省立医药专科学校药科教授等职。1934年,再度赴德国,先在柏林用了一年时间补做有机合成和分析方面的实验,并学习有关的新技术,后于1935年入德国维次堡大学化学研究所进修,在著名生物碱化学专家Bruchausen教授指导下,研究中药延胡索、细辛的有效化学成分。1938-1940年,黄鸣龙先在德国先灵药厂研究甾体化学合成,后又在英国密得塞斯医院的医学院生物化学研究所研究女性激素。在改造胆甾醇结构合成女性激素时,他们首先发现了甾体化合物中双烯酮-酚的移位反应。

苏黎世大学苏黎世大学1940年,黄鸣龙取道英国返回祖国,在昆明中央研究院化学研究所任研究员,并在西南联合大学兼任教授。在当时科研条件极差、实验设备与化学试剂奇缺的情况下,他仍能想方设法就地取材。他从药房买回驱蛔虫药山道年,用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂,在频繁的空袭警报的干扰下,进行了山道年及其一类物的立体化学的研究,发现了变质山道年的四个立体异构体可在酸碱作用下成圈地转变,并由此推断出山道年和四个变质山道年的相对构型。这一发现,为以后中国外解决山道年及其一类物的绝对构型和全合成提供了理论依据。

1945年,黄鸣龙应美国著名的甾体化学家L.F.Fieser教授的邀请去哈佛大学化学系做研究工作。一次在做Kishner-Wolff还原反应时,出现了意外情况,但黄鸣龙并未弃之不顾,而是继续做下去,结果得到出乎意外的好产率。于是,他仔细分析原因,又通过一系列反应条件中的实验,终于对羰基还原为亚甲基的方法进行了创造性的改进。现此法简称黄鸣龙还原法,在国际上已广泛采用,并被写入各国有机化学教科书中。此方法的发现虽有其偶然性,但与黄鸣龙一贯严格的科学态度和严谨的治学精神是分不开的。1949-1952年黄鸣龙在美国默克药厂从事副肾皮激素人工合成的研究。1952年10月,他携妻女及一些仪器,经过许多周折和风险,终于离美绕道欧洲回到了祖国。

黄鸣龙回国后在军事医学科学院任化学系主任,继续从事甾体激素的合成研究和甾体植物资源的调查。1956年,他领导的研究室转到中国科学院上海有机化学研究所。在研究工作中,黄鸣龙十分重视理论联系实际,他说:"一方面,科学院应该做基础性的科研工作,不应目光短浅,忽视暂时应用价值不显著的学术性研究。但另一方面,对于国家急需的建设项目,应根据自己所长协助有关部门共同解决,不可偏废,更不应将此两者相互对立起来。"他还以甾体化学研究为例,说明联系实际还可以发现许多新的研究课题,从而促进理论的进展和科学水平的提高。1958年,在他领导下研究以国产薯蓣皂甙元为原料合成可的松的先进方法获得成功,并协助工业部门很快投入了生产,使这项国家原来安排在第三个五年计划进行的项目提前数年实现了。中国的甾体激素药物也从进口一跃而为出口。1959年10月,醋酸可的松获国家创造发明奖。与此同时,他还亲自开课,系统地讲授甾体化学,培养出一批熟悉甾体化学的专门人才。

1964年,黄鸣龙出席第三届人大会议,周恩来总理在政府工作报告中展示的"四化"宏图,使他受到很大鼓舞,当听到有关计划生育工作的重要性时,就联想到不久前国外文献上有关甾体激素可作为口服避孕药的研究报道,决心在计划生育科研方面做出新的贡献。考虑到这是一个多学科的综合性课题,需要组织全国范围内的大协作,黄鸣龙向国家科委提出了组织全国范围大协作的建议。这一建议受到国家科委领导的重视,于1965年成立了国家科委计划生育专业组,黄鸣龙任副组长。该项工作进展非常迅速,不到一年时间,几种主要的甾体避孕药很快投入了生产,并陆续在全国推广使用。

折叠 编辑本段 科学研究

1952年,分子结构分子结构黄鸣龙回国后主要是把发展有疗效的甾体化合物的工业生产作为甾体激素药物的工作目标。他与有关研究生产单位协作,首先在植物性甾体化合物方面,调研甾体皂素,以期获得较好的甾体药物的半合成原料。在化学方面则偏重于甾体激素的合成,目的是为寻找更经济的合成方法及疗效更高的化合物。他于1958年利用薯蓣皂甙元为原料,用微生物氧化加入11α-羟基和用氧化钙-碘-醋酸钾加入C21-OAc的方法,七步合成了可的松。这不仅填补了中国甾体工业的空白,而且使中国可的松的合成方法,跨进了世界先进行列。有了合成可的松的工业基础,许多重要的甾体激素,如黄体酮、睾丸素、可的唑、强的松、强的唑龙和地塞米松等,都在60年代初期先后生产出来。不久他又合成了若干种疗效更好的甾体激素,如6α-甲基可的唑、6α-甲基-17α-乙酰氧基黄体酮、Δ6-6-甲基副肾皮酮、Δ6-6-甲基-17α羟基黄体酮和Δ1-16-次甲基副肾皮酮等。

黄鸣龙在甾体激素的合成中,比较重视合成方法的研究。他在引进16α-甲基合成地塞米松中,发现化合物用酸处理得和的混合物,此混合物氢化后,均得16α-甲基化合物。这是一个十分简便的方法,即将易于得到的16β甲基变为16α-甲基,同时生成17α-羟基,从化合物经若干步,即得地塞米松。中国曾用这个方法进行地塞米松的生产。

黄鸣龙在进行甾体合成方法的研究中,极为重视一些基本反应的研究。例如在副肾皮质激素的合成中,发现了一个1,6-消除反应。在研究胆甾醇化合物a~d1,6消除反应的速率时,发现消除反应在稀碱溶液中,比在酸液中的速率为快,竖键基团较横键基团易于消除。

黄鸣龙在改用高锰酸钾代替昂贵和稀少的四氧化锇合成双氢可的松的研究中,发现20腈-17-孕甾烯-3α,21-双羟基-11酮,用碱在甲醇或乙醇中处理发生立体异构化,并同时发生取代反应,生成C21醚化合物,两者的比例,视其反应时间而有所不同,在碱性甲醇中放置24小时或更久的产率可达80%以上,可使其变为21-甲氧基可的松。

在口服避孕药的研究方面,黄鸣龙参考Pincus的工作,结合中国情况认真制订科研计划,并与有关的生产单位一起选择合成了炔诺酮甲地孕酮氯地孕酮等药物。与此同时,他又积极开展甾体口服避孕药结构改变的研究,以期获得具有更高疗效的药物。副肾皮质激素,如可的松及可的唑,在C6α-位置引入一甲基,疗效大为加强,如在C6.7位加入双键,则效力也可加大,因此他设计合成Δ6-6-甲基-17α-羟基黄体酮,它的17-乙酸酯(简称甲地孕酮,14),口服效力比6α-甲基-17α-乙酰氧基黄体酮(大5-6倍。甲地孕酮用作口服避孕药是中国的首创,它在英国也被用作口服避孕药。此药虽然避孕功能甚佳,但合成方法,无论是中国还是英国,当时都不够经济。因此,1956年,黄鸣龙又和工业部门一起对其合成方法进行了改进。老方法合成甲地孕酮是6步,总收率18%,国外比较新的方法是5步,总收率27%,而他改进的方法只要3步,总收率达40%。这一改进不但有一定经济价值,并且也有一定理论意义,因为和含溴不饱和基团,一步即去溴成甲基,并同时使双键移位,似尚无先例。在避孕药合成的方法方面,黄鸣龙还采用他的还原法所得的16α-羟基化合物,经四步反应获得了化合物。的苯甲缩酮,是一种长效的避孕药。

黄鸣龙鉴于甾体化合物中加入16β-甲基也同样地增强生理作用,故将化合物制成在C16位既含甲基又含羟基(顺,反异构体),从而可以合成具有这两个活性基团的甾体化合物,这两种立体异构体遇酸各按酸的种类及浓度直接形成(或先形成及,再变为,化合物可用常法加入C20-酮基和C17α-羟基。

折叠 编辑本段 主要论著

1(a)黄鸣龙,甾体构像与其化学反应关系(I-Ⅳ)化学通报1955:449-452,532一535,660-663,724-727。

(b) 黄鸣龙,红外线光谱与有机化合物分子结构的关系.科学出版社,1958。

(c) 黄维恒,黄鸣龙,核磁共振在有机化学中的应用.科学通报,1960,341-345。

(d) 黄鸣龙,旋光谱在,有机化学中的应用.科学出版社,1963.

2 (a)黄鸣龙,陶正娥,不饱和胆酸-类物中的消除反应,化学学报,1956,22:581584。

(b) 黄文洪,黄鸣龙,1,6-消除反应的初步研究,化学学报,1958,24:431-435。

3 (a)黄鸣龙,周维善.山道年及其一类物的立体化学.药学学报,1956,4:73-95。

(b) 黄鸣龙,周维善.山道年一类物之研究Ⅵ,变质山道年的相对构型,化学学报,1956,22:493-506。

(c) 黄鸣龙,周维善.山道年一类物之研究Ⅶ,变质山道年的相对构型,化学学报,1956,22:578-580。

(d) 黄鸣龙,周维善.山道年一类物的研究Ⅷ,变质山道年的相对构型,化学学报,1958,24:210-216。

(e) 周维善,黄鸣龙.山道年一类物的研究Ⅸ,双烯胺-苯的移位反应,化学学报,1959,25:327-329.

4 黄鸣龙.如何向科学进军,上海科联,1956,16:1-3。

5 黄鸣龙,蔡祖恽,王志勤等,副肾皮酮乙酸酯的合成,化学学报,1959,25:295-301。

6 黄鸣龙,吴照华,金善炜等,副肾皮醇乙酸酯的合成。化学学报,1959,25:301-307。

7 黄鸣龙,蔡祖恽,王志勤,bα-甲基-副肾皮醇乙酸酯的合成,化学学报,1959,25:308-311。

8 (a)陈毓群,黄鸣龙.bα-甲基-17α-乙酰氧基黄体酮的合成,化学学报,1959,25:424-426。

(b) 陈毓群,黄鸣龙,△′-16-次甲基-11-酮基-17α-羟基副肾皮酮的合成,药学学报,1964,11:587。

9 徐锦文,王志勤,黄鸣龙.△6-6-甲基副肾皮酮乙酸酯的合成。

折叠 编辑本段 主要成就

折叠 黄鸣龙还原反应

1945年在美国从事凯西纳-华尔夫还原法的研究中取得突破性成果。国际上称之为黄鸣龙还原法。黄鸣龙还原法是数千个有机化学人名反应中以中国人命名的唯一一个反应(准确的说是1/3个反应)!它的基础是Wolff-Kishner还原法,黄鸣龙在其反应条件上进行了改良,先将醛、酮、氢氧化钠、肼的水溶液和一个高沸点的水溶性溶剂(如二甘醇、三甘醇)一起加热,使醛、酮变成腙,再蒸出过量的水和未反应的肼,待达到腙的分解温度(约200摄氏度时继续回流3-4个小时至反应完成)这样可以不使用wolff-kishner法中的无水肼,反应可在常压下进行,而且缩短反应时间,提高反应产率(可达90%)。[3]

折叠 其他

领导了用七步法合成可的松的研究,并协助工业部门投入了生产。领导研制了甲地孕酮等计划生育药物,为建立甾体药物工业作出了重大贡献。关于甾体合成和甾体反应的研究,1982年获国家自然科学奖二等奖。发表论文百余篇。

折叠 编辑本段 人物评价

黄鸣龙数十年如一日忘我战斗在科研第一线,为中国社会主义建设事业做出了重大贡献,并培养了大批科研骨干。他发表研究论文近百篇,综述和专论近40篇。1955年,他当选为中国科学院数理化学部委员,并曾当选为第三届全国人民代表大会代表,第二、第三、第五届全国政协委员,荣获1978年全国科学大会的先进代表称号。黄鸣龙是中国药学会第十四、第十六届副理事长,中国药学会上海分会第四届名誉理事长,中国化学会理事,曾任国际四面体杂志顾问编辑。

参考资料

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