2017-12-28 13:08:28

旋光异构

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由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布,对平面偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象,称为旋光异构(optical isomerism),它所产生的异构体,称为旋光异构体(optical antipodes)。

基本信息

  • 中文名

    旋光异构

  • 别称

    光学异构

  • 概念

    为两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象

折叠 编辑本段 含义

由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布,对平面偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象,称为旋光异构(optical isomerism),它所产生的异构体,称为旋光异构体(optical antipodes)。

两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象。这些分子互为旋光异构体,也称对映异构体。

折叠 编辑本段 原因

导致旋光异构现象的原因有两种:

①分子中含有一个或多个手性原子(见手性特征)。含有一个手性碳原子时,有两个旋光异构体,它们具有互为实物和镜像的关系,故也称对映体。对映异构体具有相等的旋光能力,但旋转方向相反,其物理和化学性质极为相似,如甘油醛(如对图片说明中"菲舍尔投影式"有疑问,见菲舍尔投影式):

甘油醛菲舍尔投影式甘油醛菲舍尔投影式含有两个相同属性碳原子的分子,总共有4个旋光异构体,如酒石酸:

酒石酸菲舍尔投影式酒石酸菲舍尔投影式其中a和b为对映异构体,c与d也好像是对映体。但实际上c与d是同一种分子,因为它们可以互相叠合。只要把c以通过C(2)-C(3)键中点,与读者的显示器荧屏(设荧屏竖直)垂直的线为轴旋转180°,就可以看出来它是可以与d叠合的。也就是说,c和d是相同的。旋光异构旋光异构c的旋光能力由于分子内的两个结构相同但构型(见分子构型)相反的手性原子的存在而互相抵消,称为内消旋体。它与a或b在分子中既有构型相同的部分,又有构型相互对映的部分,这种关系称为非对映异构。非对映异构体不仅旋光性不同,物理和化学性质也不尽相同。环状化合物中含有手性原子时,也可出现以上旋光异构现象。分子中当含有几个不同的手性原子时,其旋光异构体的数目为2^n,n为不同手性原子的个数。旋光异构体可用D-、L-法标记其构型(见单糖),也可用R-、S-法标记其分子中每个原子的构型(见顺序规则)。

②某些分子虽然不含手性原子,但由于分子中的内旋转受阻碍,也可以引起旋光异构现象,例乳酸的两种异构体乳酸的两种异构体丙二烯型或联苯型旋光化合物是通过分子中的一个轴来区别左右手征性;又如旋光性提篮型化合物分子是就一个平面来区别手性的等。

折叠 编辑本段 相关信息

等量互为对映异构体的旋光性物质均匀混合,所得混合物没有旋光性。这种混合物叫做外消旋体

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