2020-12-14 11:28:12

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手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子结构相同,但左右排列相反,如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同,大姆至小指的次序也相同,但顺序不同,左手是由左向右,右手则是由右向左,所以叫做"手性"。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合,又称为手性化合物

基本信息

  • 中文名称

    手性化合物

  • 外文名称

    chiral compounds

  • 又称

    手性化合物

  • 意义

    互成镜像

折叠 编辑本段 化合物介绍

2001年度的诺贝尔化学奖授予三位有机化学家,分别是美国的诺尔斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授,他们是在手性化合物的合成领域作出的杰出贡献。那么,什么是手性?手性对物质有什么样的意义?

折叠 编辑本段 手性

什么是手性

当我们伸出双手,双手手心向上时,可以看出左右手是对称的,但是将双只手叠合,无论如何也不能全部重叠,总有一部分是不能重合在一起的;如果我们将左手置于一面平面镜前,手心对着镜子,可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样,即左手的像和右手可以完全重叠。象这样左手和右手看来如同物与像,但又不能叠合在一起,互相成为"镜像"关系,就称之为"手性"。

有机化合物是含碳的化合物,一个碳原子的最外层上有四个电子,若以单键成键时,可以形成四个共价单键,共价键指向四面体的顶点,当碳原子连接的四个基团各不相同时,与这个碳原子相连接的四个基团有两种空间连接方式,这两种方式如同左右手,互为"镜像",也是不能完全叠合在一起的,因此,这样的分子叫做"手性分子"。这种构成手性关系的分子之间,把一方叫做另一方的"对映异构体"。许多有机化合物分子都有"对映异构体",即是具有"手性"。构成生物体的许多有机化合物都有"手性"。如α-氨基酸,在碳连接有一个羧基、一个氨基、一个烃基和一个氢原子(或一个不同于前边的烃基)*,这时你想将其中三个相同颜色的球重叠,但是余下的那个颜色的球总不能重叠。由于这些手性氨基酸组成的蛋白质也就与"手性"有密切的关系,因此,生命生理活动中的许多现象与"手性"密不可分。

如何检验物质具有手性

手性物质具有一特殊性质--旋光性,将纯净的手性物质的晶体,或是将纯净的手性物质配成一定浓度的溶液,用平面偏振光1照射,通过手性物质的偏振光平面会发生一定角度的旋转,这称为旋光性。这种偏振光的平面旋转可左可右,以顺时针方向旋转的对映体,称为右旋分子,用"+"或"d"表示;以逆时针方向旋转的对映体,称为左旋分子,用"-"或"l";如果将互为对映体的手性物质等物质的量混合后,以偏振光照射,而偏振光不发生旋转,称为外消旋体外消旋混合物,外消旋体是由于左旋分子和右旋分子发生的偏振光旋转相互抵消,而使通过的偏振光的旋转不能被检出。因此,利用旋光性可以检验物质的手性,但要注意物质的纯度。

其他

另外,许多物质分子中并不是只有一个决定手性的碳原子,在分子内也会存在互为对映体的碳原子,这样的分子如果用偏振光照射,偏振光也不会发生旋转,称之为内消旋体,因为是分子内部的互为对映镜像原子对偏振光的旋转相互抵消,而使偏振光的旋转不被检出。

折叠 编辑本段 性质

⒊ 手性物质的性质和意义

折叠 概述

手性物质是互成镜像,从物质的空间结构上看,对映体之间虽然不能重叠,但分子的组成是相同的,那么,许多物理化学性质也是相同的,讨论它有何意义呢?

回顾前面我们讲到的手,人的左右手是相互对称的,看上去相同,但不能重叠,这只是从外观上讲,在功能上,左右手可以做许多相同的事,但是左右手也各式各的偏好和专长,即左手能做的,右手不擅长做,甚至不能做,反之亦然。

那手性物质也与我们的手的结构和功能上可以类比,手性物质的对映体之间有许多相同的理化性质,如熔点、溶解度、发生相同类型的化学反应等等,但也有一些理化性同有极大的差异,如旋光性、气味、与手性物质相互作用产生不同的产物,特别是许多与生物体密切相关的生化反应中,均和物质的手性相关联,就是因为生命活动的生化反应与有机物的手性相关性,目前对物质的手性、物质的手性反应以及物质的手性合成和分离等,对人类来讲具有不可轻视的重大意义。

折叠 实例

⒊⒉⒈ 两种对映体之间有不同的气味或味道

(S)- 天冬酰胺,味甜 (R)- 天冬酰胺,味苦

(S)- 香芹酮,芫荽香味 (R)- 香芹酮,留兰香味

(S)- 苎烯,柠檬香味 (R)- 苎烯,桔子香味

在食品工业中,选择调味品时,就应关注不同对映体的手性,选择不同手性的对映体,保障食品的品质和口味。

⒊⒉⒉ 两种对映体的不同信息活性

舞毒蛾的性引诱素disparlure是舞毒蛾的性信息素,其中一种对映体在极低浓度下就能对舞毒蛾起到性吸引的作用,而另一对映体即使在极高浓度下也没有性吸引的活性作用。类似的还有一种更奇特的性信息素--日本丽金龟性信息素,当(R,Z)- 信息素仅掺杂2%的对映体,混合物的活性只有光学纯信息素的1/3。这种信息素只要含有少到0.5%的(S,Z)- 对映体,对雄性昆虫的吸引就会下降。

还有一种名为olean的昆虫信息素,其中一种对映体能吸引雄性果蝇,另一种对映体则只能吸引雌性果蝇。

对于这些昆虫的信息活性物质对映体的使用,可以在农业和林业上诱捕有害虫。

⒊⒉⒊ 两种对映体的生理活性不同

天然的(-)- 尼古丁毒性比(+)- 尼古丁大得多。在60年代曾流行一时的孕妇服用的反应停的对映体混合物,发现会对胎儿造成肢体先天性治残,可能是其中一种对映体有治疗作用,而另一种对映体有害。这样,有一种对映体有益,另一种对映体无用,甚至于有害处就值得我们关注。

在医疗医药的使用中,需要把握对映体对人体生理的影响,特别当有些工业合成的对映体混合物作为食品增加剂时,更加要关注手性物质对人体生理的影响,不能有害,特别不能造成对人体的永久性致残损伤。

另外,对于酶的专一性也是与"手性"密切相关的,因为构成酶的基本单元是氨基酸,构成生物的二十余种氨基酸(除甘氨酸外)均为"手性分子",这些分子就构成特定空间结构的蛋白质--酶,对生物体内的生化反应就会有特定的专一性。

折叠 编辑本段 意义

⒊⒊ 意义

由于手性物质的不同对映体对生物体的生理活性不同,那分离和合成出纯净的对映体就是人类梦寐以求的事业。但是大自然并没有给予我们现成的恩赐,只给我们人类一些提示--纯净的手性物质在大自然中含量有限,甚至极其稀有,人类知道了它们的用途,大量需要时,就得由人工合成,而工业合成的对映体,得到的是两种对映体的1:1混合物,即是外消旋体,由于对映体之间理化性质的相近,使我们要真正得到纯净的一种对映体,目前对我们人类来说还有不少的合成和分离上的难题需要解决。当一种对映体有益的生理活性被发现,并开始使用,就需要大量生产,而在工业合成中,不能得到单一的对映体,一方面,有一半没有生理活性将成为废物,浪费原料、增加产品成本,难实现规模化生产,另一方面,若是有一半在生理活性方面有害,使用时就得不偿失。

"手性分子"对生命生理活动有其特殊的活性,以期今后能找出对癌症和一些目前难症的药品,也期望"手性分子"合成和分离的大工业化,能制造出利于细菌利用的"手性分子"作为高分子聚合物的单体,用以合成易降解高分子合化物,减少环境污染。

折叠 编辑本段 其他信息

因此,2001年度的诺贝尔化学奖给予三位手性合成作出贡献的科学家,分别是Knowles,Noyori和Sharpless,就是他们提出了合成纯粹对映体的科学方案。标志着不对称催化研究已获得了令人瞩目的成就。

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