2020-08-14 09:28:28

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绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。

绿原酸具有较广泛的抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌 。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等。

基本信息

  • 中文名

    绿原酸

  • 外文名

    Chlorogenic acid

  • 折射率

    -37 °

  • 熔    点

    205-209℃

  • EINECS

    206-325-6

  • 闪    点

    245.5℃

  • 分子量

    354.31

  • CAS No

    327-97-9

  • 密    度

    1.65g/cm3

  • 沸    点

    665℃

  • 原料生产

    西安泽邦

  • 分子式

    C16H18O9

折叠 编辑本段 绿原酸简介

英文名:Chlorogenic acid化学结构式 摘自Microherb化学结构式 摘自Microherb

别名:氯原酸,咖啡鞣酸,3 - 咖啡酰奎酸 Cyclohexanecarboxylic acid,(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸

英文别名 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; Honeysuckle Flower Extract; (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

EINECS :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name:[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系统名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

折叠 编辑本段 植物来源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶,忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.杜仲杜仲红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花,蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎,马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物红薯 ( Ipomoea batatas )的叶。茜草科植物小果咖啡(Coffeaarabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn.)及大果咖啡(CoffealibericaBul1.exH1en.)的种子。菊科植物牛蒡(Arctium lappa L.)的叶和根。

折叠 编辑本段 物理性状

半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物,熔点 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。98%绿原酸98%绿原酸25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明,在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。

折叠 编辑本段 安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。

折叠 编辑本段 化学结构

绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinicacid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。

折叠 编辑本段 安全性

研究数据表明绿原酸几乎无毒性,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg。

折叠 编辑本段 检测方法

照高效液相色谱法(附录Ⅵ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)为流动相;检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。

于华忠等采用紫外可见分光光度法测定杜仲叶中绿原酸含量,其稳定性好、重复性好,回收率为104. 2 %。绿原酸在5. 05~ 40. 4 Lg/ ml之间,其吸光度$A= A325- A345与浓度呈良好线性关系。此方法简便、快速、准确、 稳定,可用于杜仲叶片绿原酸含量的测定。

方法名称: 银翘双解栓-绿原酸的测定-高效液相色谱法

折叠 编辑本段 应用范围

本方法采用高效液相色谱法测定银翘双解栓中绿原酸的含量。

本方法适用于中成药银翘双解栓。

折叠 方法原理

本品加热水溶解,摇匀,滤过,续滤液进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长324nm处检测绿原酸的吸收值,计算出其含量。

试剂: 1. 甲醇,2. 冰醋酸;

折叠 仪器设备

一、 仪器

1.高效液相色谱仪

2.色谱柱  十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,理论塔板数按绿原酸峰计算应不低于2000。

3.紫外吸收检测器

二、色谱条件

1.流动相:甲醇::冰醋酸=15:85:1

2.检测波长:324nm

3.柱温:室温

折叠 试样制备

1. 称取供试品  取重量差异项下的本品,剪碎,混匀,取约0.5g,精密称定,为供试品。

2. 对照品溶液的制备  精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加水制成每1mL含10mg的溶液。

3. 供试品溶液的制备

取重量差异项下的本品,剪碎,混匀,取约0.5g,精密称定,置锥形瓶中,加热水40mL使溶解,放冷,滤过,滤液置100mL量瓶中,容器与滤器用热水洗涤2次(30mL,20mL),洗液并入同一量瓶中.加水至刻度,摇匀,滤过,取续滤液作为供试品溶液。

折叠 操作步骤

分别精密吸取对照品溶液和供试品溶液各20µL,注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器于波长324nm处测定绿原酸(C16H18O9)的峰面积,计算出其含量。[1]

折叠 编辑本段 主要功用

折叠 生物活性

绿原酸具有广泛的生物活性,现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。绿原酸是一种重要的生物活性物质,具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用。

折叠 抗菌、抗病毒

杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用,桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用,桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促进伤口愈合;桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用,但其本身并不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认,从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能,这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。

折叠 抗氧化作用

绿原酸是一种有效的酚型抗氧化剂,其抗氧化能力要强于咖啡酸、对羟苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羟基茴香醚(BHA)和生育酚。绿原酸之所以有抗氧化作用,是因为它含有一定量的R-OH基,能形成具有抗氧化作用的氢自由基,以消除羟基自由基和超氧阴离子等自由基的活性,从而保护组织免受氧化作用的损害。

折叠 清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化

绿原酸及其衍生物具有比抗坏血酸、咖啡酸和生育酚 (维生素E) 更强的自由基清除效果,可有效清除DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基,还可抑制低密度脂蛋白的氧化。绿原酸对有效地清除体内自由基、维持机体细胞正常的结构和功能、防止和延缓肿瘤突变和衰老等现象的发生具有重要作用。杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分,具有促进代谢、防止衰退的功能,可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外,均有明显抗自由基作用。

折叠 抑制突变和抗肿瘤

现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效,日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity),发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关,揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。

蔬菜、水果中的多酚类如绿原酸、咖啡酸等可通过抑制活化酶来抑制致癌物黄曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的变异原性;绿原酸还可通过降低致癌物的利用率及其在肝脏中的运输来达到防癌、抗癌的效果。绿原酸对大肠癌、肝癌和喉癌具有显著的抑制作用,被认为是癌症的有效化学防护剂。

折叠 对心血管保护作用

绿原酸作为一种自由基清除剂及抗氧化剂已被大量的试验证明,绿原酸的这种生物活性,对心血管系统能产生保护作用。异绿原酸B对大鼠具有较强促进前异绿原酸B对大鼠具有较强促进前列腺环素(PGI2)的释放和抗血小板凝集作用;对豚鼠肺碎片感应的抗体诱导SRS-A释放抑制率达62.3%。异绿原酸C也有促进PGI2释放作用。另外,异绿原酸B对血小板学栓素的生物合成和氢过氧化无诱发的内皮素损伤有极强的抑制作用。

折叠 降压作用

经多年临床试验证实的,杜仲绿原酸有明显的降压作用,而且疗效平稳,无毒、无副作用。美国威斯康星大学研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃叶珊瑚甙,绿原酸,和杜仲绿原酸多糖类。

折叠 其它生物活性

由于绿原酸对透明质酸(HAase)及葡萄糖-6-磷酸酶(Gl-6-Pase)有特殊的抑制作用,所以绿原酸对于创伤的治愈、皮肤健康湿润、润滑关节、防止炎症以及体内血糖的平衡调控等都有一定得疗效。绿原酸对多种疾病和病毒还有较强的抑制和杀灭作用。绿原酸有降血压、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、预防糖尿病、显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用,对急性咽喉炎症有明显的疗效。研究表明,口服绿原酸能够显著的刺激胆汁的分泌,具有利胆保肝的功效;它还可有效抑制H2O2引起的大鼠红细胞溶血作用。

折叠 编辑本段 绿原酸的应用

折叠 医药保健

卫生部 《药品标准》 收录具有清热解毒、 抗菌消炎的中成药170种,均含有绿原酸且为主要成分。目前,在银黄制剂、双黄连制剂等药品的生产中,已将绿原酸作为质量控制的重要指标之一。绿原酸等多酚类物质被称为 "第七类营养素",被广泛用于保健行业,添加了绿原酸的保健药品具有清热解毒、养颜润肤、解除烟酒过多等特点。Microherb从植物中提取的99%绿原酸纯品可作为二类新药开发,此外绿原酸还是重要的化学试剂,在生化分析和化学工业中都具有广泛的应用。

折叠 食品行业

天然的食品抗氧化剂越来越受到消费者的欢迎,从杜仲叶中提取和分离的绿原酸是一种新型高效的酚型抗氧化剂。如在猪油中加入少量绿原酸,可提高猪油的抗氧化稳定性,增长保质期。绿原酸具有增香和护色作用,可用于食品和果品的保鲜。它可在某些食品中取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。Hirazawa等将绿原酸用于鱼片的保鲜后,发现其效果要优于茶叶提取物和α-生育酚。绿原酸还被用于果汁的保鲜,可有效防止饮料和食品的腐败变质;Wilska等的研究还发现,绿原酸可大大提高草莓等新鲜果汁色泽的稳定性。

折叠 化妆品行业

Facino等研究了以绿原酸为代表的天然多酚物质,发现它们可以保护胶原蛋白不受活性氧等自由基的伤害,并能有效防止紫外线对人体皮肤产生的伤害作用。现已有多项添加绿原酸后用于抗脲酶化妆品、 皮肤防晒剂和防止紫外线和染发剂对头发损伤的洗发水的欧洲专利。

安全信息

  • WGKGermany:3
  • 危险类别码:R68
  • 安全说明:S24/25
  • RTECS号:GU8480000
  • 危险品标志:Xi:Irritant;

合成路线

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