2019-05-09 10:58:00

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杂环化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。

基本信息

  • 中文名

    杂环化合物

  • 外文名

    Heterocyclic compounds

  • 类别

    化合物

  • 相关学科

    有机化学

折叠 编辑本段 概念

杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子时,这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮,杂环上可以有一个杂原子,也可以有两个或更多个杂原子,杂原子可以是--种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样,杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说,芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性,在一般化学反应中,环不易破裂。

是数目最庞大的一类有机物。杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

折叠 编辑本段 分类方法

折叠 按碳原子数

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有:呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑等。六元杂环化合物有:吡啶吡嗪嘧啶哒嗪等。稠环杂环化合物有:吲哚喹啉蝶啶吖啶等。杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。杂环的成环规律和碳环一样,最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。

折叠 按芳香特征

杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物,一些脂杂环化合物如下:

一些脂杂环化合物一些脂杂环化合物

具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物,平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠环(fused heterocycle)两大类,稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的,举例如下:

一些芳杂环化合物一些芳杂环化合物

折叠 编辑本段 命名方法

杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由"NH"取代了茂中的"CH2"而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:

1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号;

2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。

折叠 编辑本段 化学性质

折叠 五元杂环化合物

对于亲电取代反应来说,杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化,他们都比苯活泼,其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应,如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性,其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如,呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物;如用硫酸,环将被打开。

折叠 六元杂环化合物

与吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系,可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大,吡啶环上的电子云密度较低,且α位的电子云密度比β位低。因此,吡啶与硝基苯类似,一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应,且主要在β位。

嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难,其亲核取代反应则比吡啶容易。

折叠 稠杂环化合物

是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。

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