2021-07-11 12:38:23

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所属类别 :
有机物
有机物
编辑分类

肉桂醛(英文:Cinnamaldehyde)是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。

基本信息

  • 中文名

    肉桂醛

  • 英文名

    Cinnamic aldehyde

  • 分子量

    132.16

  • CAS登录号

    104-55-2

  • EINECS登录号

    203-213-9

  • 分子式

    C9H8O

  • 结构简式

    C6H5CHCHCHO

  • FEMA

    2286

  • 海关编码

    291229900

  • 毒性LD50

    大鼠经口2220

折叠 编辑本段 概况

肉桂醛通常称为桂醛,天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有顺式和反式两种异构体,现商用的桂醛,无论是天然的或者是合成的桂醛,都是反式体。

折叠 编辑本段 物化性质

折叠 编辑本段 制备方法

在阳极池加入25%的硫酸60mL和13gCe(NO3)3.2H2O,磁力搅拌使亚铈盐溶解。向阴极室加入适量的25%的硫酸,打开直流稳压电源进行电解,控制电流相对密度为0.2A/20cm2,电解8.2h。将阳极液转入250mL三口瓶中,加入1.349肉桂醇,在5~10℃条件下搅拌反应,当溶液亮黄色退去即为反应终点。反应液用乙醚萃取(15mL×3次),萃取后的反应液用于再生Ce4+,乙醚萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸除乙醚。色谱分析表明肉桂醛收率为90%。

折叠 编辑本段 应用

肉桂醛为GB2760-2011规定的允许使用的食品用合成香料,可用于制备肉类、调味品、口腔护理用品、口香糖、糖果用香精。具有抑菌作用,可作为天然食品防腐剂添加到水产品、肉制品等中。

折叠 编辑本段 物质毒性

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

2220 mg/kg

1.行为毒性--嗜睡

2.胃肠道毒性--运动过度、腹泻

2

急性毒性

口服

小鼠

2225 mg/kg

1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响

2.行为毒性--共济失调

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--刺激呼吸道

3

急性毒性

腹腔注射

小鼠

200 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

4

急性毒性

静脉注射

小鼠

75 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

5

急性毒性

肠外

小鼠

200 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

6

急性毒性

口服

豚鼠

1160 mg/kg

1.行为毒性--昏迷

7

慢性毒性

口服

大鼠

35 mg/kg/24W-C

1.肝毒性--肝重量发生变化

2.生化毒性--抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶 (脱烷基化,羟基化等)

3.慢性病相关毒性--死亡

8

慢性毒性

口服

大鼠

8092 mg/kg/17W-I

1.肝毒性--肝功能下降

9

眼部毒性

皮肤表面

人类

40 mg/48H

作用严重

10

突变毒性


鼠伤寒沙门氏菌

500 ug/plate


11

突变毒性


枯草芽孢杆菌

10480 ug/disc


12

突变毒性

肠外

果蝇

2 pph


13

突变毒性


小鼠白细胞

31500 ug/L


14

突变毒性


小鼠白细胞

31500 ug/L


15

突变毒性


仓鼠胚胎

50 umol/L


16

突变毒性


仓鼠成纤维细胞

15 mg/L


17

生殖毒性

口服

大鼠

55 mg/kg,雌性受孕 7-17 天后

1.生殖毒性--颅骨和面部发育异常 (包括鼻/舌)

18

生殖毒性

口服

大鼠

275 mg/kg,雌性受孕 7-17 天后

1.生殖毒性--肌肉骨骼系统发育异常

毒性参考资料:

折叠 编辑本段 理化指标

密度: 1.046-1.052

熔点(℃):-7.5℃ 。

折光率(20℃): 1.619-1.623

比重(25/25℃):1.046-1.050

酸值: ≤1.0%

沸点(℃): 253(常压)。

外观:无色或淡黄色液体。肉桂醛分子立体模型肉桂醛分子立体模型

香气:有强烈的桂皮油和肉桂油的香气,温和的辛香气息,不应有辣味,香气强烈持久。桂醛较桂醇香气清强。

溶解性:难溶于水、甘油和石油醚,易溶于醇和醚。能随水蒸气挥发。

稳定性:在强酸性或者强碱性介质中不稳定,易导致变色,在空气中易氧化。

折叠 编辑本段 储运条件

库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放。

折叠 编辑本段 用途

折叠 一、肉桂醛在医药方面的应用

1.杀菌消毒防腐,特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌变形杆菌炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌,霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著,可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。最小抑制浓度(MIC)为0.02-0.07ul/ml,对深部致病真菌,MIC为0.1-0.3ul/ml。日本医学专家研究发现,肉桂醛对真菌有显著疗效,对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究表明:肉桂醛是抗真菌的活性物质,主要是通过破坏真菌细胞壁,使药物渗入真菌细胞内,破坏细胞器而起到杀菌作用。

2.抗溃疡、加强胃、肠道运动。其作用机制是由于溃疡活性因素(胃液与胃蛋白酶)的抑制与防御因素(胃粘膜血流速率)的加强,以及抑制胃粘膜电位降低和对粘膜保护作用所致。除此之外,肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驱风剂,对肠胃有缓和的刺激作用,可促进唾液及胃液分泌,增强消化功能,解除胃肠平滑肌痉挛,缓解肠道痉挛性疼痛。用于治疗胃痛、胃肠胀气绞痛,有显著的健胃、驱风效果。

3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制肾上腺素及ACTH对脂肪酸的游离,促进葡萄糖的脂肪合成作用,肉桂酸也有这类作用,但肉桂醛作用远大于肉桂酸。因而,可以用于血糖控制药中,加强胰岛素替换葡萄糖的性能,防治糖尿病。

4.抗病毒作用。对流感病毒,SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。

5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生,并具抗诱变作用和抗辐射作用。

6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。

7.壮阳作用。美国芝加哥治疗研究中心的一份研究表明,肉桂醛对男性壮阳有一定的功效。

8.常用于外用药、合成药中。应用于按摩液、美容产品中起到散淤血、促进血液循环,使皮肤回温,紧实皮肤组织,外用于按摩可使四肢、身体舒畅,改善水分滞留。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具有效果。还用于红花油清凉油活络油等跌打外用药中,主要起活络筋骨、散淤血,具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥、调节中枢神经系统的作用,还可提高白血球及血小板数。它还具有较强的杀真菌作用,对皮肤真菌有压制作用。总之,肉桂醛不仅本身可以用作原料药,添加到各种外用药,成品药里,还可以进一步深入加工合成许多功效强大的药物。

折叠 二、肉桂醛在化工方面的应用

1. 有机化工合成。用于合成α-溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列产品。

2. 在工业中,还可做成显色剂,实验试剂。

3. 杀虫剂、驱蚊剂、冰箱除味剂、保鲜剂等。对传播黄热病的伊蚊幼虫有很强的杀灭效果,它将成为新型的杀虫剂。肉桂醛不仅安全环保而且气味芬芳,含有肉桂醛的抗微生物剂,可驱避昆虫。可直接用于排水管(下水道)或汽车专用香精、空气清新剂、氧气发生器、冰箱除味剂,保鲜剂等。

4. 肉桂醛还可应用于石油开采中的杀菌灭藻剂、酸化缓蚀剂,代替目前使用的戊二醛等传统防腐杀菌剂,可显著增加石油产量,提高石油质量,降低开采成本。为肉桂醛的应用开辟了前所未有的广阔空间。河北油田、胜利油田应用肉桂醛已经在此方面取得重大进展,大庆油田的应用试验也正在进行之中。

5. 因为肉桂醛不像苯甲酸钠的应用受到PH值的影响,对于酸性或碱性的物质,它都具有较强的杀菌消毒功能,还可广泛用于防腐防霉保鲜。随着肉桂醛应用领域的不断延伸,在化学感应联合会年会上,美国Wheeling Jesuit 大学的Zolads博士等人报道了他们的新发现;肉桂醛能增强脑力,有助于增强人的记忆力。这一研究结果前景十分看好,将给肉桂系列产品带来新的发展和飞跃。

6. 肉桂醛口香糖杀菌除臭两不误据报道,美国芝加哥伊利诺伊大学牙科学院的专家报告了一项最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能够杀掉口腔中的细菌,并由此减少口臭的产生。肉桂醛是一种常用的植物调味油。实验中15名受试者咀嚼三种口香糖,分别是肉桂味、其他天然风味和不加任何调味的口香糖,每次一种持续20分钟。在受试者停止咀嚼后20分钟,伴他们咀嚼口香糖前后的唾液进行对比测试。微生物分析发现,肉桂味口香糖使唾液中的厌氧菌浓度减少了50%,甚至舌后的厌氧菌也被清除了43%。这些厌氧菌分解腐败蛋白质产生易挥发的硫化物,从而导致令人不快的口臭,而不加任何调味的口香糖则基本不备减少口腔细菌的功能。研究表明,含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作为功能保健食品,它们可以在短期内对口腔卫生产生积极影响。而肉桂醛口香糖不仅仅可用来掩盖口臭,它能真正清除引起口臭的细菌。 最新的驱鸟胶体剂应场需求,采取积极的疏散方法,产品不断推陈出新。利用天然香料---肉桂醛作为驱鸟胶体剂应运而生。驱鸟有效成分肉桂醛含量高,时效长,高浓度产品用于机场航道。以肉桂醛为主要原料的生物制剂驱鸟胶体剂,可缓慢持久地释放出一种影响禽鸟中枢神经系统的气体,鸟雀闻后即刻飞走,在其记忆期内不会再来。既有效驱赶了鸟类,又不会伤害到鸟类,是一种绿色环保型的驱鸟产品,解决了人类的世界级难题。

折叠 三、在香精香料中的应用

肉桂醛作为羟酸类含香化合物,有良好的持香作用,在调香中作配香原料使用,使主香料香气更清香。因其沸点比分子结构相似的其他有机物高,因而常用作定香剂。常用于皂用香精,调制栀子、素馨、铃兰、玫瑰等香精,在食品香料中可用于苹果、樱桃、水果香精。

其中添加量可参考如下:

清凉饮品

10ppm

糖果

700ppm

冰淇淋

冰淇淋

8ppm

200ppm

口香糖

5000ppm

肉类

60ppm

调味品

20ppm



由于肉桂醛既可调制各种口味的香型,又可对口腔起到杀菌和除臭的双重功效。常用于牙膏、口香糖、口气清新剂等口腔护理品。

折叠 四、在食品工业领域的应用肉桂醛在食品中

常用于食用香料、保鲜防腐防霉剂(纸),同时也是很好的调味(料)油,用来改善口感风味。如:方便面、口香糖、槟榔等食品以及面包、蛋糕、糕点等焙烤食品。

现美国,日本已研究开发将肉桂醛应用于食品添加剂中,主要是利用其杀菌,消毒,防腐的功能。肉桂醛作为食品防霉剂,对人体无毒或低毒,而对微生物的繁殖能起到较强的抑制作用。能溶于乙醇、乙醚、氯仿、油脂等。有抑菌作用,浓度为2.5×10-4时,对黄曲霉、黑曲霉、橘青霉、串珠镰刀菌、交链孢霉、白地霉、酵母,均有强烈的抑菌效果。

肉桂醛有很好的抑制霉菌的效果。抑制霉菌生长,抗菌作用力强。可有效的杀灭细菌,大肠杆菌。肉桂醛是抗真菌的活性物质。国外科研人员有对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究。结果表明,肉桂醛对受试各菌均具有抗菌作用。在对肉桂醛的抗黄曲霉作用及超微结构的研究中发现,肉桂醛有明显的抗黄曲霉作用。

折叠 五、肉桂醛在饲料上的应用

肉桂醛本身是一种香料,它具有促进生长、改进饲料效率以及控制禽、畜细菌性下痢的功能,并能增加饲料的香味,引诱动物进食,还能长时间防止饲料霉变,添加肉桂醛后不用再添加其他防腐剂。专家进一步研究发现,肉桂醛还具有以下特性。

一、促进生长方面:

肉桂醛不仅使用於猪的效果良好,更可使用於鸡、鸭、牛饲料中,对缩短上市时间均有极大助益。更值得一提的是,即使高剂量 ( 25/50/100/200 ppm ) 使用,也不会伤害到肠绒毛。

二、改进饲料效率方面:

肉桂醛不同於一般生长促进剂,它可以确实提高饲料中氮素在动物体内的贮留量 ( 约提高 7% ) 而氮素为合成动物肌肉细胞的主要成份,所以对屠体品质的改善具有正面的影响。

三、试验显示,肉桂醛对引起猪只下痢的溶血性大肠杆菌具有杀灭的功用,而对肠道内无害的非溶血性大肠杆菌没有影响,安全性高,没有繁殖障碍之顾虑,母猪饲料中也可安心使用。

四、无残留问题:

肉桂醛虽然经采食后,被吸收的成份在 24 小时后,有 90% 经尿排泄 5% 随粪便排出,剩下的 5% 在被吸收 24 小时后,被分解成营养物质,在肉品中没有任何对人体有害的残留。

此外,长期使用肉桂醛的猪场、鸡场,其掺杂粪便的泥土经检验发现,肉桂醛被排泄至泥土中经过 24 小时后,有 90 - 99% 已经分解消失。

五、一般用法用量:

猪:5-20 公斤 100 ppm

20-60 公斤 50 100 ppm

60-100 公斤 50 ppm

鸡:小鸡料 40 ppm

大鸡料 20 ppm

鸭: 50 ppm

折叠 六、在保健及防腐中的应用

业内人士普遍认为,劲酒的天下就是肉桂醛支撑起来的!劲酒是以小曲白酒为基酒,精选地道药材制成,具有抗疲劳、免疫调节的保健功能,也就是民间俗称的能"补肾壮阳"。在劲酒的几味具壮阳功效药材中,肉桂醛是主要药材。其本身具有良好的扩张血管、促进血液循环、令人兴奋的功效,相比西方壮阳成分西地那非(俗称"伟哥"),肉桂醛效果更加温和,并且对于人体没有任何毒副作用,被称为中国的植物性"伟哥"。劲酒的成功还在于肉桂醛能让人产生无害精神依赖性,一旦饮用,终身不弃,从而拥有大批忠诚的市场。已经没落的中国名酒董酒,其重新崛起策略也将选择劲酒的成功路线,采用肉桂醛作为主要药材。

肉桂醛的防腐功效,在槟榔加工品中也已得到有力的证实。在湖南省湘潭地区大街小巷,槟榔在无任何包装的情况下即可露天售卖,长久不变质,其重要原因,就在于槟榔经过了肉桂醛溶液的浸泡。肉桂醛作为防腐剂不但可以大大延长保质期,进入人体后也会在肠道降解为人体所需的营养成份,对人体无害有益。肉桂醛既能增强槟榔的药用功效,使槟榔更为纯粹,其特有的肉桂香味,又能提升槟榔的口感口味。

折叠 编辑本段 相关内容

折叠 权威研究

美国芝加哥伊利诺伊大学牙科学院专家一项研究发现,肉桂醛能够杀死口腔中的细菌,并由此减少口臭的产生。微生物学分析发现,肉桂醛使唾液中的厌氧菌浓度减少了50%,甚至舌后的厌氧菌也被清除了43%。美国箭牌糖类有限公司依此生产的箭牌系列口香糖均具此功效,也有牙膏、口腔清洁生产厂商将向此发展。

折叠 客户应用

肉桂醛在动物养殖市场中也潜藏巨大的市场。我国饲料总量2010年突破1.5亿吨大关,肉桂醛作为非营养性功能饲料添加剂,具有防止饲料霉变、促进动物进食、提高饲料转化率和产肉率、缩短出栏时间等优点,以最低添加量千分之一计,全年约需肉桂醛15万吨,市场空间巨大。法国的PHYTOSYNTHESE公司、韩国最大的饲料生产商semi-feed公司、奥地利百奥明饲料添加剂公司,以及中国广东、四川、江苏、山东、河北等饲料生产、养殖企业已大量使用肉桂醛作为非营养性功能饲料添加剂。

江苏省农业科学院发明了一种可促进作物生长的霜霉病杀菌剂农药。该杀菌剂根据重量百分比包括肉桂醛0.1~5%,乳化剂10~30%,氮酮0.1~10%,酒精20~50%,其余为水。该杀菌剂在配制时分别将肉桂醛和氮酮溶于酒精后均匀混合。新杀菌剂在防治作物霜霉病和促进作物生长上有很好的应用。本植物源杀菌剂其药效成分来源于具有杀虫杀菌功能的植物提取物肉桂醛,同时具有促进作物生长发育、增产增收、改善品质、提高养分利用率、防治害虫、无污染等多重功效,适用于无公害、绿色和有机农产品生产。该制剂应用效果显著、原材料易得,生产工艺简单、市场潜力大、经济效益和社会效益明显,具有十分广阔的应用前景。

肉桂醛:以牙膏安全的名义取代<肉桂醛肉桂醛,三氯>生

美国一位大学教师曾称,三氯生形成氯仿可能致癌,不久之后,美国议员再次表示三氯生对于人体拥有危害,可能改变甲状腺等功能。两位美国人对"三氯生威胁健康说"的"一唱一和",迅速在我国掀起了一场所谓"三氯生牙膏致癌"的轩然大波。

三氯生是一种抗菌剂,主要作为一种添加剂应用于牙膏等产品中。美国和中国都允许在牙膏中添加三氯生,含有三氯生的牙膏能抵抗牙龈炎等口腔问题,具有抗菌和止血功效,没有任何证据显示添加适量三氯生的牙膏会致癌。当然,一些不法厂家为了突出"抗菌止血"卖点,以国家允许使用而超量添加,或者过量添加后避而不谈,可能会对人体产生致癌影响。

随着牙膏市场近年来频现企业相互厮杀的场面,中国牙膏市场自2005年就进入微利时代,企业为了生存,纷纷主打高端品牌,含有三氯生的牙膏已经逐渐遭到淘汰,药用牙膏成为高端市场主宰。其实国人十分崇尚天然,牙膏如果能在"纯天然"和"疗效好"上一箭双雕,势必引起广大消费者的购买欲望。因此我国有关生物学家经过数年潜心研究,终于研制成功了一种具有抗菌、抗感染,修复组织,提高机体免疫力等多重功能,且不产生耐药性,安全无毒副作用的高效牙膏,生物学家们又针对口腔溃疡,牙龈出血,牙本质过敏,刷牙作呕等问题进行研究,进一步证实此种牙膏的安全性和高效性。专家表示,这种牙膏的与众不同之处在于牙膏配方添加了适量肉桂醛。肉桂醛是一种天然化合物,不但对牙周炎有很好的治疗作用,同时还能使唾液中的厌氧菌浓度减少50%,能清除舌后厌氧菌43%,另外,肉桂醛因其抗菌广谱,添加于牙膏中,不但不用其他防腐剂,还能散发出肉桂特有的香味,提升牙膏品质。[1]

安全信息

  • 包装等级:I; II; III
  • 危险类别:6.1
  • 海关编码:2912299000
  • WGK Germany:3
  • 危险类别码:R36/37/38
  • 安全说明:26-36/37
  • RTECS号:GD6476000
  • 危险品标志:Xi:Irritant;

海关数据

中国海关(2912190090) 查看更多>>
  • 概述 HS: 2912190090. 其他无环醛(不含其他含氧基). 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
  • Summary 2912190090 acyclic aldehydes without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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