2018-10-26 10:23:26

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分子式CH3COCOOH,原称焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure),是参与整个生物体基本代谢的中间产物之一。丙酮酸可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的互相转化,因此,丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。

基本信息

  • 中文名

    丙酮酸

  • 外文名

    Pyruvic acid

  • 别    称

    2-氧代丙酸等

  • 化学式

    CH3COCOOH

  • 分子量

    88.06

  • 外    观

    浅黄色至黄色的透明液体

折叠 编辑本段 分子结构

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:丙酮酸

英文名称:Pyruvic acid

中文别名:乙酰甲酸;2-氧代丙酸

英文别名:2-Oxopropanoic acid; Pyruvic acid,(2-Oxopropionic acid); 2-Oxopropionic acid; 2-Ketopropionic acid; 2-oxopropanoate

CAS号:127-17-3

分子式:C3H4O3

分子量:87.0547

SMILES:OC(=O)C(=O)C[1]

折叠 编辑本段 物性数据

1. 性状:无色至琥珀色粘稠液体.

2. 密度(g/mL,20℃):1.267

3. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :138.5

4. 熔点(ºC):13.8

5. 沸点(ºC,常压):164-166

6. 沸点(ºC,5.2kPa):54(1333pa), 165ºC(dec)

7. 折射率(n15D):1.4138

8. 闪点(ºC):82.9

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):82

11. 蒸气压(mmHg,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:能与水、醇、醚混溶。易吸湿,易聚合。

折叠 编辑本段 存储方法

贮存温度4ºC

折叠 编辑本段 合成方法

1. 由酒石酸与焦硫酸钾反应而得。先将酒石酸和焦硫酸钾充分拌匀后,投入搪玻璃反应锅中,用油浴加热至180℃左右,固体开始熔融,并有大量泡沫上升,开动搅拌器,打散泡沫,防止溢出,再升温至220℃,即有丙酮酸蒸出,油温保持在245℃,待丙酮酸蒸完为止。

2. 由酒石酸制备酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得。

3. 由二氯丙酸制备将2,2-二氯丙酸与10%NaOH溶液进行回流,最后反应物的pH=2.5,进行冷却,蒸去水分,加稀H2SO4而成黏糊状的酸性物,在减压下蒸馏得产品。

4. 用乳酸乙酯氧化再进行水解乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸,也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化,得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到产品。

5. 丙烯酸酯氧化再进行水解丙烯酸或其酯在催化剂Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得产品。

6. 葡萄糖为原料进行发酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1,2-丙二醇进行气相氧化而得到,再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得产品。其中方法(4)和方法(6)可以实行工业化。

7. 由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得。

8. 由乙酰氯与氰化钾生成腈,再经酸水解而得。

9 烟草:FC,9;BU,26。

10.制法:

于装有蒸馏装置的1L反应瓶中,加入由150g(1.1mol)新熔融过的硫酸氢钠和粉状酒石酸(2)100g(0.7mol)混合后并于钵中研细的混合物。油浴加热210~220℃,反应物开始熔化,起泡,颜色逐渐加深,由棕色逐渐变成黑色,并逸出有焦油气体。慢慢镏出带有红色的酸性液体,继续蒸馏直至蒸馏结束。反应进行的比较剧烈时可通过调节加热强度来控制。将馏出物减压蒸馏,收集75~80℃/3.33kpa的馏分,得丙酮酸(1)29~32g,收率50%~55%。[1]

折叠 编辑本段 主要用途

1. GB2760—1996规定为允许使用得食品用香料

2. 丙酮酸是杀菌剂噻菌灵得中间体

3.用于有机合成和生化研究

4. 是生产色氨酸苯丙氨酸和维生素B的主要原料,是生物合成L-多巴得原料,也是乙烯聚合物得起始剂

5. 可用于生物技术诊断试剂、检测试剂,用作伯醇和仲醇的检定、生化研究转氨酶的测定,还可用作脂肪族胺的显示剂等。丙酮酸是一种用途非常广泛的有机酸。在化工、制药和农用化学品等工业有着广泛的用途。

6. 用于烘烤食品、符合蔬菜、糖霜。

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R34:Causes burns. 引起灼伤。

折叠 安全术语

S25:Avoid contact with eyes. 避免眼睛接触。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:127-17-3

MDL号:MFCD00002585

EINECS号:204-824-3

RTECS号:UZ0829800

BRN号:506211

折叠 编辑本段 毒理数据

急性毒性:小鼠皮下LD50:3533mg/kg

折叠 编辑本段 化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:1

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):54.4

7、 重原子数量:6

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:84

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

折叠 编辑本段 生态数据

1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。对眼睛、皮肤、呼吸道具有刺激性

折叠 编辑本段 性质稳定

1. 常温常压下稳定。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 天然存在于芦笋、牛奶、米酒。

安全信息

  • 包装等级:II
  • 危险类别:8
  • 海关编码:29335995
  • 危险品运输编码:UN32658/PG2
  • WGKGermany:3
  • 危险类别码:R34
  • 安全说明:S26-S36/37/39-S45-S25-S27
  • RTECS号:UZ0829800
  • 危险品标志:C:Corrosive

合成路线

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上下游产品

上游产品(共259个) 查看更多>>
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参考资料

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