2018-08-26 17:08:25

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苯环(benzene ring)是一个闭合的共轭(è)体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化诱导效应共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分布情况。

基本信息

  • 中文名

    苯环

  • 分子式

    C₆H₆

  • 相对分子质量

    78

  • 不饱和度

    4

折叠 编辑本段 性质

分子式为C₆H₆苯环结构式苯环结构式苯环是最简单的芳香烃,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子,结构为平面正六边形。

据说德国的化学家凯库勒因为对某一种物质的结构式未搞清楚而非常烦恼。1865年的晚上,他梦见了一幅蛇咬自己尾巴的图,因此而发现了苯环的结构,而延续到如今的凯库勒式。但事实并非如此。苯环结构苯环结构

苯环是由6个sp²杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中6个碳原子各以3个sp²杂化轨道分别跟相邻的两个碳原子的sp²杂化轨道和氢原子的1s轨道重叠,形成6个碳碳σ键和6个碳氢σ键。两个sp²杂化轨道的夹角是120°,正适合6个碳原子处于一个平面上,形成一个正六边形的苯环。苯环上6个碳原子各有一个未杂化的2p轨道,6个2p轨道的对称轴都垂直于环的平面,并从侧面相互重叠,形成一个闭合的π键。它均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型叫做大π键。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。这就说明苯分子的对称性和稳定性。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的取代反应。由于苯环较稳定,较难发生环上的加成反应

折叠 编辑本段 发现者

在一本由洛希米特(近代物理学家)著,1861年出版的小册子中,前47页是368个化学结构,就在368个化学结构中,竟然有苯环结构图。而在大部分人眼里,苯环却是在4年后被凯库勒发现的。没有直接的证据表明凯库勒看过洛希米特的这本书,但凯库勒在1865年的一篇法文论文中曾提到过洛希米特的名字。这至少说明凯库勒曾看过洛希米特的一些著作。

所以说,苯环结构式的真实发现者是洛希米特。但洛希米特本人非常内向,所以,好不容易出本专著,也只是私下出版和复印。与之相反,凯库勒口才出众,历史学家才会把苯环结构的功劳记在凯库勒头上。

但是如果没有凯库勒,苯环结构式就不会被流传于世。当我们学习时,不能忘记这两个为了科学事业而奋斗的人:洛希米特和凯库勒。

折叠 编辑本段 同分异构体

C₆H₆的还有:

链状:二炔烃(三键位置不同有异构,碳链也可有异构)

一个三键,二个双键,(三键、双键位置不同有异构,碳连异构)

环状:四元环(环内一个双键,环上有乙炔基)

体状:三棱柱,每个顶点一个碳原子,其上连一个H 又名:棱晶烷

盆烯

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