2017-12-27 16:28:18

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编辑分类

性状:无色油状液体。有类似乙醚的气味和灼烧味。露置空气或见光逐渐变为黄色。易挥发。能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶

基本信息

  • 中文名

    溴乙烷

  • 化学式

    CH3-CH2Br

  • CAS登录号

    74-96-4

  • 外观

    无色,露置空气或见光逐渐变为黄色。

  • 闪点

    −20 °C

  • 别称

    乙基溴乙烷

  • 熔点

    -119℃

  • 爆炸极限

    6.8–11%

  • 分子量

    108.9651

  • 英文名

    bromoethane

  • 沸点

    38.4℃

  • 密度

    (d20 4(20上标,4下标)1.4612

  • 自燃温度

    511 °C

  • 水溶性

    20℃时0.914g/100g

  • 应用

    有机合成的重要原料

  • 安全性描述

    蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。

折叠 编辑本段 简介

溴乙烷(化学式:C2H5Br)又名乙基溴,是一种卤代烃,缩写为EtBr。性状:无色油状液体。有类似乙醚的气味和灼烧味。露置空气或见光逐渐变为黄色。易挥发。能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。

折叠 编辑本段 基本信息

溴乙烷溴乙烷Bromoethane溴乙烷溴乙烷

分子量108.9651

化学式:C2H5Br 缩写为EtBr。 结构简式:CH3-CH2Br

别名:乙基溴乙烷

CAS No.: 74-96-4

官能团:-Br

水中溶解度(g/100g):0℃时1.067,10℃时0.965,20℃时0.914,30℃时0.986。

相对密度(d20 4(20上标,4下标)1.4612。

凝固点-119℃。

沸点38.4℃。

折光率(n20 D(20上标,D下标))1.4242。

蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质。

作用

是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。

在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, 及至乙基胺。即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr +EtH此应用已被有机锂试剂广泛取代。

贮存

切记密封避光保存。

化学性质

水解反应

C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氢氧化钠水溶液共热)

消去反应

CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氢氧化钠乙醇共热)

折叠 编辑本段 制法

工业制法

NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr

CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br

CH2CH2+HBr→CH3CH2Br

实验室制法

NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①

R-OH+HBr==R-Br+H2O ②

将乙醇溶于一定量的水中,倒入烧瓶待用。稀释浓硫酸,待冷却至室温后并加入NaBr搅拌均匀,加入盛有乙醇的烧瓶中。连接分馏装置,冷却装置,接收瓶中倒入冰水混合物。实验过程中若混合物剧烈沸腾需降低温度。在接收瓶中沉于底部的油状物质即为C2H5Br

折叠 编辑本段 用途

在有机合成中,溴乙烷是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐,及至乙基胺。

即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。溴乙烷常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:

  • EtBr + Mg → EtMgBr
  • RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr +EtH

此应用已被有机锂试剂广泛取代

折叠 编辑本段 相关口诀

醇水积等略超酸,缓加震荡冷水冷。需加碎瓷防暴沸,隔网小火方可行。

除醇用水冰浴冷,溴烷无色常橘红。除溴需用碱液洗,漏斗分液便告成。

解释:

(1)醇水积等略超酸:"醇"在此指乙醇,"酸"在此指浓硫酸,"积等"在此指乙醇与水的体积相等,这句的意思是说,实验所用的乙醇与水的体积相等,而且要求乙醇与水的体积之和略超过浓硫酸的体积(在该实验中要求所用硫酸不能太稀也不能太浓,因为反应原理为:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr,C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O。如果硫酸太浓,则第一步生成的HBr还没来得及和乙醇反应就被H2SO4氧化成单质的溴了:2HBr+H2SO4=SO2↑+2H2O+Br2;若硫酸太稀则反应速度太慢。实践证明,乙醇与水的体积相等,而且乙醇与水的体积之和略超过浓硫酸的体积的情况下,反应效果较理想,因而课本中乙醇与水的体积各为8ml,浓硫酸为15ml)。

(2)缓加震荡冷水冷:意思是说浓硫酸要缓缓加入盛乙醇溶液的烧杯中,同时不断震荡烧杯,并用冷水冷却至室温(否则会因浓硫酸稀释时产生的大量的热造成温度过高而导致乙醇蒸发)。

(3)隔网小火方可行:意思是说加热烧瓶时务必要隔着石棉网用小火加热(如果直接加热,则因温度太高,大量乙醇还没有来得及与HBr反应就蒸发了)。

(4)除醇用水冰浴冷:"除醇用水"的意思是说在U型管中需加少量的蒸馏水,其作用是除去随溴乙烷蒸发出来的少量乙醇,因为乙醇极易溶解入水;"冰浴冷"的意思是说收集溴乙烷的U型管务必放在冰水中冷却,因为溴乙烷的沸点较低易挥发。

(5)溴烷无色常橘红:"溴烷"指溴乙烷。这句的意思是说溴乙烷本为无色油状液体,但制得的溴乙烷通常是橘红色,这是因为硫酸把生成的HBr部分氧化为溴而溶于溴乙烷中了。

(6)除溴需用碱液洗,漏斗分液便告成:这句的意思是说,除掉溴乙烷中的溴,可用碱液(常用10%的NaOH)洗涤后,再用分液漏斗分离即可 。

折叠 编辑本段 侵入途径

接触者以呼吸道吸入为主。液体也可经污染的皮肤吸收。

折叠 编辑本段 毒理学简介

大鼠经口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。

毒作用与溴甲烷相似,但毒性较小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、肾、心脏的损害。动物实验证明,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。

无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。

对人的麻醉浓度为1.34~4.46g/m3

折叠 编辑本段 临床表现

急性中毒后出现以中枢神经系统和呼吸系统为主的症状,特征是面部潮红、瞳孔扩大、脉搏加快以及头痛、眩晕等症状。严重者有四肢震颤、呼吸困难、发绀、虚脱,甚至呼吸麻痹。

根据密切接触史,短时间内出现的以神经系统和呼吸系统损害为主的临床表现,参考现场卫生学调查,排除类似表现的疾病,综合分析后,诊断是不困难的。

折叠 编辑本段 处理

中毒患者应立即脱离现场。脱去污染的衣著,污染的皮肤用大量清水冲洗。

以支持治疗为主,并给予对症治疗。无特效解毒剂。

折叠 编辑本段 安全

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。

折叠 编辑本段 物质毒性

文献、期刊报道的毒性作用试验数据

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

1350 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

2

急性毒性

吸入

大鼠

26980 ppm/1H

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

3

急性毒性

腹腔注射

大鼠

1750 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

4

急性毒性

吸入

小鼠

16230 ppm/1H

1.行为毒性--嗜睡

2.胃肠道毒性--运动过度、腹泻

5

急性毒性

腹腔注射

小鼠

2850 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

6

慢性毒性

吸入

大鼠

2 pph/6H/14D-I

1.慢性病相关毒性--死亡

7

慢性毒性

吸入

大鼠

1600 ppm/6H/14W-I

1.血液毒性--脾发生变化

2.慢性病相关毒性--死亡

8

慢性毒性

吸入

小鼠

1 pph/6H/14D-I

1.慢性病相关毒性--死亡

9

突变毒性


鼠伤寒沙门氏菌

75 ng/plate


10

突变毒性


仓鼠卵巢

100 mg/L


11

致癌性

吸入

大鼠

100 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性--可能致癌(根据RTECS标准)

2.大脑毒性--肿瘤

12

致癌性

吸入

小鼠

200 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性--致癌(根据RTECS标准)

2.生殖毒性--子宫肿瘤

安全信息

  • 包装等级:II
  • 危险类别:6.1
  • 海关编码:2903399090
  • 危险品运输编码:UN18916.1/PG2
  • WGKGermany:1
  • 危险类别码:R11;R20/22;R40
  • 安全说明:S36/37
  • RTECS号:KH6475000
  • 危险品标志:F:Flammable

海关数据

中国海关(2903399090) 查看更多>>
  • 概述 2903399090. 其他无环烃的氟化、溴化或碘化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
  • Summary 2903399090. brominated,fluorinated or iodinated derivatives of acyclic hydrocarbons. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

合成路线

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