2015-12-10 15:18:31

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芳樟醇,别名里那醇,分子式为C10H18O,属于链状萜烯醇类,有α-和β-两种异构体。无色液体,具有铃兰香气,但随来源而有不同香气。在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中,芳樟醇几乎年年排在首位。但科学家认为香水和其他芳香剂中富含的芳樟醇成分可诱发情绪低沉、沮丧甚至是危及生命的呼吸系统疾病等。

基本信息

  • 中文名

    芳樟醇

  • 化学式

     C10H18O

  • CAS登录号

    78-70-6

  • 熔    点

    20℃

  • 摩尔质量

    154.25 g·mol−1

  • 外    观

    无色易燃的易流动液体

  • 别    称

    沉香醇、芫荽醇、伽罗木醇、里那醇

  • 分子量

    154.25

  • 密    度

    0.858 – 0.868 g/cm3

  • 英文名

    Linalool

  • IUPAC名

    3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol

  • SMILES

    CC(O)(C=C)CCC=C(C)C

  • 闪    点

    55℃

  • 沸    点

    198-199℃

  • 水溶性

    1.589 g/l

折叠 编辑本段 基本简介

中文别名:芳樟醇,里那醇,沉香醇,芫荽醇,沉香萜醇,伽罗木醇,胡荽醇,3.7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,芳樟醇

英文别名Linalool,3.7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol,2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol

分子式(CH3)2CCHCH2CH2C(CH3)(OH)CHCH2C10H18O

分子量154.25

CAS编号78-70-6

MDL:MFCD00008906  

SMILES:C=CC(CCC=C(C)C)(O)C  

EINECS:201-134-4[1]  

折叠 编辑本段 物理性质

分子结构分子结构

芳樟醇(Linalool),分子式为C10H18O。属于链状萜烯醇类,有α-和β-两种异构体。还有左旋、右旋两种光异构体。在不同来源的精油中,多为异构体的混合物。消旋体存在于香紫苏油、茉莉油中,或是合成的芳樟醇中。比重0.865(15℃),沸点195-200℃,比旋度+19.30;左旋体存在于芳樟油、黄樟油香柠檬油薰衣草油、玫瑰木油(总醇量按芳樟醇计在82%以上),等精油中,比重0.8622,沸点198℃,比旋度-20.10。芳樟醇是无色液体。具有铃兰香气,但随来源而有不同香气。几乎不溶于水,不溶于甘油。溶于丙二醇,非挥发性油和矿物油,混溶于乙醇和乙醚。折光率:1.4600~1.4640。

带有浓青带甜的木青气息,似玫瑰​木。既有紫丁香铃兰玫瑰的花香,又有木香、果香气息。香气柔和,轻扬透发,不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类清香。左旋偏甜,右旋偏清,主要用其清香,因此右旋香气较好。不同来源的芳樟醇香气有较大差异,天然芳樟醇清香透发,但往往不是单一香气;合成芳樟醇香气一般较为纯和。

折叠 编辑本段 化学性质

在酸性介质中异构化为香叶醇在酸性介质中异构化为香叶醇

具备醇和烯烃类化合物的通性和特征,例如可以进行酯化、脱水反应,容易被还原为相应的烃类化合物。在金属的存在下,生成二氢月桂烯。在胶体或骨架镍上还原时,则生成二氢芳樟醇和四氢芳樟醇。

芳樟醇与乙烯基乙醚作用生成乙烯基醚通过Claisen重排,获理r、δ-不饱和醛,具有油脂醛香,经稀释后具有花香韵,用于配制广木香油、月下花香精和茉莉香精。再将此产品与丙酮在醋酸锌催化下缩合,然后再在磷酸作用下进行环化反应可获得1.1-2甲基-7-丙酮基-八氢萘,这是一种新的香料。

用不同的有机酸或酸酐进行酯化用不同的有机酸或酸酐进行酯化

芳樟醇与异丁醛在酸催化剂存在下反应可得到香叶基异丁醛。具有强烈花香和青香的香韵的香原料。再经加氢,则可得相应的醇,具有相当优雅的花香和木香。再向下发展,将其在BF3、Et2O及H3PO4和三氟乙酸存在下进行环化反应,则可得到单环和双环的醚,具有优美的香气。

而将香叶基异丁醛和丙酮缩合后再环化的产物则具有持久的木香——龙涎香的香料。将芳樟醇和乙烯基乙醚在磷酸存在下的加成物是混合缩醛。将二氢芳樟醇与乙烯基乙醚生成的混合缩醛,这二种都是很有用的香料。

将芳樟醇、硫脲和溴氢酸反应后,再用对甲苯磺酸处理可得到香叶基硫脲磺酸盐、用氢氧化钠皂化,制成具有酱果和园柚香韵的香原料,硫代香叶醇。以芳樟醇为原料合成新的香料正在不断地涌现。

樟醇是叔醇,由于结构上空间屏蔽之故,酯化反应比伯醇和仲醇难得多,而且容易发生脱水、环化、异构化等反应。酯化时不能用醋酸在无机酸的作用下制备醋酸芳樟酯。只能采用芳樟醇与醋酐在低温条件下反应,使用磷酸与醋酐特制的复合体为催化剂制取。

用β-蒎烯为起始原料合成芳樟醇时,可同时得到橙花醇和香叶醇。

此外,由合成法制取芳樟醇的中间体——甲基庚烯酮出发,亦可进一步合成香叶醇、橙花醇以及其他萜类的香料。而醋酸芳樟酯在PH=3时经酸催化溶剂的分解作用(Solulysic)也能得到三种无环的醇——即芳樟醇、橙花醇、香叶醇和少量的环状醇——α-松油醇。

芳樟醇在触媒的存在下,会异构化生成香叶醇和各种萜烯醇。同样也可将香叶醇在Sio2-Al2o3-FeSo4三元触媒作用下,使之异构化而生成芳樟醇。

折叠 催化作用

发生催化氢化发生催化氢化

樟醇另一特点,会在微生物的催化下发生生物转化(Biotransfor)。例如在黑曲霉的催化作用下(R)-(-)-芳樟醇会产生生物转变而生成反式呋喃型和反式吡喃型氧化芳樟醇。

2-5高催化活性的色素会将芳樟醇催化分解,其分解产物又会因色素的性能而异。经鉴定分解的产物有脱氢的芳樟醇,例如月桂烯、罗勒烯、别罗勒烯等及环状产物,例如柠檬烯、异松油烯、α-松油烯等,而这些色素中具有较高活性的则产生-伞花烃,它是某些含有色素的化妆品产生不良气味的主要原因。从接触过的调香师言谈中,尚未对此特点引起足够的认识。

去氢芳樟醇是由于色素的酸性位置(AcidicSite)上形成的碳离子中间体(Carbonicionintermediate)所造成,成环产物则在烯丙基重排之后生成。

折叠 编辑本段 研究发现

芳樟醇芳樟醇

1919年,LeopoldRuzicka和V.Fornasir利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇,再部分氢化,首先得到芳樟醇。

折叠 编辑本段 制备方法

制备方法制备方法

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:

1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。

2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。

折叠 编辑本段 主要来源

有三个途径:

其一,来自富含芳樟醇的各种天然精油,例如芳樟油、芳樟叶油、伽罗木油、玫瑰木油、白玉兰油、芫荽油等。经精馏单离而得;

其二,半合成而来;

三是,全合成而来。

樟科树种中很多品种都含有芳樟醇,但因种植过程的杂化结果精油中芳樟醇含量高低不等。而玫瑰木这种产自亚马逊河流域的野生常绿树的精油中芳樟醇是其主要成份,(总醇量按芳樟醇计高达82%),其他成份有萜烯和二戊烯、丁香酚、橙花醇等),是提取芳樟醇极好的原料。前苏联则以大批量种植芫荽来提取其精油,再经单离而得。

折叠 编辑本段 药学作用

折叠 抗病毒感染

芳樟醇等萜烯类化合物,对大肠杆菌、变形杆菌、肠炎膜杆菌、葡萄球菌、酿酒酵母菌、白色含球菌、黑曲霉菌、琼脂等有很好的抗菌活性。

有报告指出,芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍,与香茅醇有相似的抗菌功效。用于治疗痤疮是基于它对丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇对漆树酸的抗链球突变菌有协同增效作用。

动物实验表明,每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小鸡,可延长生命50-80%。

另有报告称,将臭氧(O3)通过萜烯,生成的萜烯臭氧化物可用于治疗炎症、肿瘤、微生物感染和烧伤等。

将臭氧通过芳樟醇制成芳樟醇臭氧化物,在试管中显示出对大肠杆菌的抑制活性。

折叠 镇静作用

国外民间自古以来就将含有芳樟醇的挥发油或植物作为催眠和镇静剂加以使用的报导。

但是,萜烯醇类中只有叔甲基醇类的芳樟醇和α-萜烯醇才有明显的镇静作用。将芳樟醇给予实验模型的小白鼠喂药,以评价芳樟醇的直接精神药理作用,结果表明,对中枢神经系统,包括睡眠、抗惊橛、降体温,有随着剂量而增强的现象。将(RS)-(±)芳樟醇,(R)-(-)芳樟醇和(S)-(+)芳樟醇给人体吸入,在精神工作、体力运动、和声间讯号的条件下,作额面脑电图记录和评分,测定生理学瓜,结果表明,左旋体、消旋体的镇静作用明显,而右旋体则相反。

折叠 除臭剂

专利中报导一方剂:将硬脂肪酸铝、液体石腊、二苯醚和芳樟醇制成具有挥发性的固态空气净化剂。其净化作用是基于芳樟醇和空气中有臭味的物质结合,从而能消除室内的不舒适气味,其效力可保持三个月以上。

芳樟醇对于令人作呕的硫化烃、大蒜制剂等,以及多硫化物有很强的掩盖不良气味能力。

除此,对于排泄物,特别是人、畜粪便的除臭,芳樟醇是这些除臭剂配方中主要的组成部分。

折叠 抗龋齿剂

实验表明以0.1%浓度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培养基中,能100%抑制链球突变菌将蔗糖转变为葡萄聚糖,防止齿斑的生成。

另有报导,在牙粉中添加萜烯醇有机化合物,可使牙粉中的葡聚糖酶保持稳定,能有效防止齿斑。

折叠 杀虫剂

(1)对蚊子、苍蝇等作用:

将含有2%醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的矿物油组成的药液涂抹在皮肤上,可以起到驱除蚊子、苍蝇的作用。和其他中药香料成份配合,还能做为蟑螂、蚂蚁、虱子等的驱避剂。也能在纺织材料中用上,以驱除害虫。

通过实验还发现含有芳樟醇的食物能显著降低家蝇的觅食和产卵,原因在于蝇蛆必须寄生在富有微生物的机体上才能发育,因此怀孕的雌蝇会觉察到并避开含有强力抗菌功能的芳樟醇物质上产卵。

(2)杀螨剂:

芳樟醇具有杀螨的能力,对其幼虫、成虫都有效,有报告称,对Tyrophaguslongior一种贮存食物中的螨虫进行抗螨虫活性试验。另有资料报导,由芳樟醇等20多种挥发油成份组成的配方对皮肤螨属和食用酪粉属的螨属都有令人满意的效果。

折叠 编辑本段 其他用途

(1)改善脂肪品质:

芳樟醇应用广泛芳樟醇应用广泛

日本曾有过报导,含有微量芳樟醇、醋酸芳樟酯的油脂中,可延长在高于100℃加热时间不变,其气味经长时间油炸后与未加的对照组对比要好。如果芳樟醇的一些衍生化合物和维生素E配合使用,对猪油、棕榈油等油脂有令人瞩目的协同抗氧化功效。

(2)对泡沫能起稳定作用:

在含有非离子或阴离子表面活性剂的喷雾型的水性清洁剂中加入少量的芳樟醇,能有效地增加泡沫的稳定性。

(3)以茶为基质的芳香饮料:

根据资料分析,茶叶(绿茶)的香气成份中芳樟醇的相对含量达到19.88%是最重要的香气组分之一。有专利介绍,将茶叶250克加水提取,并稀释至10升,加入微量氨茴酸甲酯芳樟醇等香料,经评定,茶香比未处理的茶,其香味得到加强。

(4)防霉剂:

芳樟醇及其醋酸酯能抑制真菌孢子或菌丝体的生长,可用于真菌感染或其他抗真菌原料合用作为防霉剂。

(5)动物驱避剂:

将芳樟醇、香叶醇、苯乙醇等配合而成的香精对麻雀、乌鸦、鸽子等鸟类有很好的驱避效果。

(6)在日化产品不良气味掩蔽剂:

在煤油中添加1-5%的芳樟醇及其酯类,可作为燃烧用途煤油的除臭剂。

含有蛋白酶的洗涤剂中加入0.01-2%的芳樟醇可掩盖酶制剂的不良气味。同样,用在含酶的漂白剂,可使经漂白后的纺织物具有很好的香味。

在纺织品软化剂中加入芳樟醇等萜烯类精油,也能达到掩盖不良气味的目的。

永久性卷发剂的药液中加入1%的芳樟醇或芳樟精油,可以去除头发上因卷发剂残留的不良气味。

折叠 编辑本段 负面影响

香水和其他芳香剂中富含的沉香醇成分可诱发情绪低沉、沮丧甚至是危及生命的呼吸系统疾病等。

安全信息

  • 海关编码:2905223000
  • WGKGermany:1
  • 危险类别码:R36/37/38
  • 安全说明:S26-S36
  • RTECS号:RG5775000
  • 危险品标志:Xi:Irritant

海关数据

中国海关(2905223000) 查看更多>>
  • 概述 2905223000. 芳樟醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最低关税:5.5%. 普通关税:30.0%
  • Summary 2905223000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

合成路线

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上下游产品

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参考资料

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