2015-08-03 12:05:00

1,3-丁二烯 免费编辑 添加义项名

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所属类别 :
混合物
混合物
编辑分类

无色气体,有特殊气味。稍溶于水,溶于乙醇甲醇,易溶于丙酮乙醚、氯仿等。是制造合成橡胶、合成树脂、尼龙等的原料。制法主要有丁烷和丁烯脱氢,或由碳四馏分分离而得。有麻醉性,特别刺激粘膜,易液化。临界温度161.8,临界压力4.26兆帕。与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限2.16~11.47%(体积)。

基本信息

  • 中文名

    1,3-丁二烯

  • 外文名

    1,3-butadiene

  • 别名

    联乙烯

  • 分子式

    C4H6

  • 相对分子质量

    54.09

  • 化学品类别

    有机物-烃-烯烃-二烯烃-共轭二烯烃

  • 制类型

    不管制

  • 储存

    密封保存

折叠 编辑本段 理化性质

折叠 物理性质

外观与性状:无色微弱芳香气味气体。

熔点(℃):-108.9

相对密度(水=1):0.62

沸点(℃):-4.5

相对蒸气密度(空气=1):1.84

分子式:C4H6

分子量:54.09

饱和蒸气压(kPa):24离势找永低务南德附充5.27(21℃)

燃烧热(kJ/mol):2541.0

临界温度(℃):152.0

临界压力(MPa):4.33

爆炸上限%(V/V):16.3

引燃温度(℃):415

爆炸下限%(V/V):1.4

溶解性:溶于丙酮、苯、乙酸、酯等多数有机溶剂

环境危害:对环境有危害,对水体以位汽素动形、土壤和大气可造成污染。

折叠 化学性质

1,3丁二烯的双键比一般的C=C双键长一些,单键比一般的C-C单键短些,并且C-H键的键长比丁烷中要短。这正是1,3-丁二烯分子中发生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响,叫做共轭效应。由于C与C之间存在西格玛Σ键和派π键,并且起到共轭效应的是派键,因此我们也称1,3-丁二烯的共轭效应为派派共轭。由于共轭效应,派键电子成为一种离域电子,在分子轨道上运动,而不再局限于两个碳原子之间。

由共轭效应引起的平均化是分子内的一种属性。1,3--丁二烯分子不受外界影响时,其电子云的分布完全对称的。但当与BR等试剂初饭龙介传胞负发生加成反应,由于受到BR离子的影响而引起了分子的极化。结果使C1原子的电子云密度增大,略带部极烟己有分负电荷,而C2的电子密度相应地降低,略带部分正电荷,又由于C2略带部分正电荷,要吸引电子,从二又影响到C3和C4的哌电子云,使C3略带部分负电荷,C4略带部分正电荷。

由此可见比较共轭二烯烃比较容易发生1,2或1,4加成。极性溶剂不利于1,4加成。在非极性溶剂中,升高温度更有利于1,2结构含让般米审践仍量的增加;而在极性添加剂的参与下的烃类溶剂的聚合中,升高温度更有利于1,4结构含量的多够子财限没立研增加。当然具体的加成块最龙方式还受到反应物j结构的影响

折叠 热化学性质

基本热化学性质

性质

数值

血个载

温度(K)

参考文献

状态

委表节太什协毛组立热 容Cp

35.09

J/(mol·K)

50

g


41.31

J/(mol·K)

100

g


48金余械跳病移夜力触.28

J/(mol·K)

1布剧万块左屋打略频慢商50

g


57.14

J/(mol·K)

200

g


73.7

J/(mol·K)

273.15

g


79.81

J/(mol·K)

298.15

g


123.65

J/(mol·K)

298.15

l


80.27

J村蒸/(mol·K)

300

g


103.44

J维差落季讨既田三哥亮/(mol·K)

400

g


12层布2.09

J/(mol·乱信K)

500

g


136.51

J/(mol·K)

600

g


148.04

J/(mol老言图·K)

700

g


157.67

J/(mol·K)

800

g


165.92

J/(mol·K)

900

g


173.1

J/(mol·K)

1000

g


179.36

J/(mol·K)

1100

g


184.84

J/(mol·K)

1200

g


189.64

J/(mol·K)

1300

g


193.8施置妈适远何掌日职5

J/(mol·K)

1400

g


197.54

J/(mol·K)

1500

g

标准焓Ho298.15

108.8

kJ/mol

298.15

g


111.9

kJ/mol

298.15

g


90.5

kJ/厂轮例责土发视此映mol

298.15

l

标准熵Ho298.15

199

J/(mol·K)

298.1亚置5

l

安托因蒸气压计算

log(P) = A - B/(C+T)

其中: Cp = 蒸气压 (bar); T = 温度 (K)

温度范围

A

B

C

参考文献

状 态

197.6~271.6

3.99798

941.662

-32.753

g

折叠 编辑本段 发展

国际、国内经济形势疲软,终端用顶酸技承户需求低迷,使2011年丁二烯市场整体呈现前高后低走势。2012年,受益于供应面紧张以及下游合成橡胶装置投产等利好因素影响,丁二烯或将走出高位震荡之势。

2011年,丁二烯市场可谓一波三折,从年初的16000元(吨价,下同),疯狂上涨到7~8月的30000元,此后深跌至13500元,年底在化工市场一片衰败之际,丁二烯异军突起,以翘尾行情完美收官,重新站上20000元大关。纵观丁二烯2011年走势,市场需求以及经济环境成为左右国内行情的主要力量。

2011年上半年丁二烯价格上涨原因主要有两个:一是3月份,日本大地震使多套乙烯生产装置关闭,导致亚洲丁二烯市场供应紧张,带涨国内价格;二是恰逢汽车等市场兴旺,对合成橡胶需求大增,使原料丁二烯消耗同步上涨。但7月份后,市场对欧美经济担忧加剧,国际原油等大宗石油化工原料价格大幅下跌,尤其国内在6月第六次提高存款准备金率以后,货币收紧政策效果显现,加之丁二烯价格高企,下游难以转嫁成本,中小型模滑矿剧师皇的心陆品下游生产商资金紧张,纷纷采取降低生产负荷或停车的方法,对丁二烯的采购力度下降。同时,60%以上的丁二烯通过下游合成橡胶领域进入到终端轮胎及汽车市场,而第三季度历来是轮胎生产淡季,淡季的到来必然会影响丁做千全费达松二烯的需求量。压力之下,丁二烯市场价格应声而落。而年底出现的翘尾行情,既是产品价值被低估后产生湖怎的报复性反弹,也是国内企财例律业实行货源限放销售策略的有力支撑,目前来看,国内市场价格仍有上涨空间。

折叠 编辑本段 光谱图

折叠 红外光谱图

红外光谱图红外光谱图

谱峰列表

序号

峰位(预品杀cm-1)

透过率(%)

半峰宽(cm-1)

峰差(%)

1

521

66

43

27

2

891

33

32

11

3

910

9

15

26

4

925

26

36

13

5

1000

42

28

11

6

1015

25

15

26

7

1027

50

33

6

8

1583

37

19

24

9

16故娘践茶开01

35

18

25

10

1806

56

20

16

11

1822

51

15

22

12

30经宽他元兴70

33

40

11

13

3091

字场日年训价通告已33

35

1

折叠 质谱图

折叠 编辑本段 作用与用途

丁二烯是生产合成橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂(如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂),使丁二格思老奏做下肥织苗烯在树脂生产中逐渐占有重要地位来油硫另顾训权管想调业。此外,丁二烯尚用于生产乙叉降冰片烯(乙丙橡胶第三单体)、1,4-丁二醇(工程塑料)、己二腈(尼龙66单体)、环丁砜、蒽醌、四氢呋喃犯著损品下航众才等等。因而也是重要的基础化工原料。丁二烯在精细化学品生产中也有很多用处。以丁二烯为原料制取的精细化学品。主要有以下几个维社镇谈凯势失和方面。

(1)与缺电子嗜双烯化合物发生狄尔斯-阿尔德反应,制得蒽醌,其衍生物是重要染料中间体、杀菌剂和杀虫剂。

(2)与顺丁烯二酸酐(简称顺酐)反应,进而缩合,制得四氢苯酐,可作聚酯树酯、环氧树衡垂担的固化剂和增塑剂。四氢苯酐再鲜客尔含题支企的其硝酸氧化,可得丁落足也烷四羧酸,是制造水溶性漆的两利族故原料。同样四氢苯酐加氢制得六氢苯二甲酸酐,可用作为环氧树脂的固化剂。

(3)与二氧化硫作用,生成环丁烯砜,然后配制成水溶液在骨架镍催化剂存在下加氢,制得环丁砜茶破另装度另,是芳烃萃取用的选择性溶剂。环丁砜和二异丙醇胺的混合物可用脱二氧化碳气体用。

(4)丁二烯的线型调聚反应在工业上很有用处。线型二聚后得足突挥牛量题到八碳直链烯烃,再经醛化、加课片送将氢即得壬醇,在合成香料、表面活性剂、润滑油添加剂方面都有重要用途。用钴络合物括食握冲露心动审作催化剂,其二聚、三聚、四聚体,都是合成高级醇和大环麝香的原料。

折叠 编辑本段 丁二烯行业市场发展现状及未来前景

从2009-201婷沉低2年我国丁二烯的消费趋势可以看出,顺丁橡胶的消费量占比增长迅速,值得一提的是2012年的顺丁橡胶的消费量约占国内丁二烯总消费量的1/3

根据调查由于行业内的SBS替代品较多,目前其发展已经发展遇到了一定的瓶颈近几年产能增加缓慢, 与之对比,2012年ABS行业产能扩张明显,同比增加30%左右。

受乙烯原料不断轻质化、国内合成橡胶产能快速增长等因素的影响,近年国内丁二烯供应短缺,价格大幅攀升。在此背景下,丁二烯扩能迅速,沉寂了20年的丁烯氧化脱氢制丁二烯工艺也再度走进了行业视野。

折叠 编辑本段 使用注意事项

折叠 危险性概述

健康危害:该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒:轻者有头痛、头晕、恶心、咽痛、耳鸣、全身乏力、嗜睡等。重者出现酒醉状态、呼吸困难、脉速等,后转入意识丧失和抽搐,有时也可有烦躁不安、到处乱跑等精神症状。脱离接触后,迅速恢复。头痛和嗜睡有时可持续一段时间。皮肤直接接触丁二烯可发生灼伤或冻伤。慢性影响:长期接触一定浓度的丁二烯可出现头痛、头晕、全身乏力、失眠、多梦、记忆力减退、恶心、心悸等症状。偶见皮炎和多发性神经炎。

环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

折叠 急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

折叠 消防措施

危险特性:易燃,与空气混合能形成爆炸性混合物。接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。气体比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:切断气源。若不能切断气源,则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。

折叠 泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/ 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方,防止气体进入。合理通风,加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能,将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理,修复、检验后再用。

折叠 操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。在传送过程中,钢瓶和容器必须接地和跨接,防止产生静电。搬运时轻装轻卸,防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

折叠 编辑本段 物质毒性

毒性作用试验数据

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

acute

Inhalation

Human

2000 ppm/7H

1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified

2.行为毒性Behavioral - hallucinations, distorted perceptions

2

acute

Inhalation

Human

8000 ppm

1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - visual field changes

2.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - conjunctive irritation

3.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - cough

3

acute

Oral

Rodent - rat

5480 mg/kg

1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

4

acute

Inhalation

Rodent - rat

285 gm/m3/4H

1.行为毒性Behavioral - general anesthetic

2.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression

5

acute

Oral

Rodent - mouse

3210 mg/kg

1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

6

acute

Inhalation

Rodent - mouse

270 gm/m3/2H

1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

7

acute

Inhalation

Rodent - rabbit

25 pph/23M

1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation)

2.行为毒性Behavioral - tremor

3.行为毒性Behavioral - muscle weakness

8

MutipleDose

Inhalation

Rodent - rat

1000 ppm/6H/13W-I

1.肝毒性Liver - changes in liver weight

2.肾、输尿管和膀胱毒性Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight

9

MutipleDose

Inhalation

Rodent - rat

1000 ppm/6H/1Y-I

1.肝毒性Liver - changes in liver weight

2.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death

10

MutipleDose

Inhalation

Rodent - rat

2200 mg/m3/4H/17W-I

1.血液毒性Blood - leukopenia

2.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - lipids including transport

3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins

11

MutipleDose

Inhalation

Rodent - rat

8000 ppm/6H/2Y-I

1.行为毒性Behavioral - ataxia

2.肾、输尿管和膀胱毒性Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight

3.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death

12

MutipleDose

Inhalation

Rodent - mouse

1250 ppm/6H/14W-I

1.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death

13

MutipleDose

Inhalation

Rodent - mouse

1250 ppm/6H/6W-I

1.血液毒性Blood - normocytic anemia

2.血液毒性Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified)

3.血液毒性Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

14

MutipleDose

Inhalation

Rodent - mouse

1250 ppm/6H/24W-I

1.血液毒性Blood - pigmented or nucleated red blood cells

2.血液毒性Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

3.血液毒性Blood - changes in leukocyte (WBC) count

15

MutipleDose

Inhalation

Rodent - mouse

8000 ppm/6H/15D-I

1.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

16

MutipleDose

Inhalation

Rodent - rabbit

100 mg/m3/4H/17W-I

1.免疫系统毒性Immunological Including Allergic - decrease in cellular immune response

2.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase

17

Mutation


Bacteria - Salmonella typhimurium

20 pph/20H (Continuous)


18

Mutation


Bacteria - Salmonella typhimurium

2 pph


19

Mutation


Human Lymphocyte

500 umol/L


20

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

6250 ppb/6H/13W (Intermittent)


21

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

500 ppm/6H/5D (Continuous)


22

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

125 ppm/6H (Continuous)


23

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

200 ppm/5D/6H (Continuous)


24

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

625 ppm/6H/10D (Intermittent)


25

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

6250 ppb/6H/10D (Intermittent)


26

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

1250 ppm/6H/10W (Intermittent)


27

Mutation


Rodent - mouse Lymphocyte

20 pph


28

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

625 ppm/6H/2W (Intermittent)


29

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

130 ppm/5D/6H (Continuous)


30

Mutation

Inhalation

Rodent - mouse

500 ppm/6H/5D (Continuous)


31

Mutation


Rodent - hamster Ovary

25 umol/L


32

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - rat

625 ppm/6H/61W

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.心脏毒性Cardiac - tumors

3.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - tumors

33

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - mouse

625 ppm/6H/13W-I

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.嗅觉毒性Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - tumors

3.心脏毒性Cardiac - tumors

34

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - rat

1000 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.皮肤和附件毒性Skin and Appendages - tumors

35

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - rat

8000 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria

2.胃肠道毒性Gastrointestinal - tumors

3.内分泌毒性Endocrine - thyroid tumors

36

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - rat

8000 ppm/6H/15W-I

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.内分泌毒性Endocrine - tumors

37

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - mouse

200 ppm/40W-I

1.致癌性Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria

2.胃肠道毒性Gastrointestinal - tumors

38

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - rat

8000 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.内分泌毒性Endocrine - thyroid tumors

3.皮肤和附件毒性Skin and Appendages - tumors

39

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - mouse

625 ppm/6H/65W-I

1.致癌性Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria

2.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - tumors

3.心脏毒性Cardiac - tumors

40

Tumorigenic

Inhalation

Rodent - mouse

63 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria

2.血管毒性Vascular - tumors

3.肝毒性Liver - tumors

41

Reproductive

Inhalation

Rodent - rat

8000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception

1.生殖毒性Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

42

Reproductive

Inhalation

Rodent - mouse

500 ppm/6H,male 5 day(s) pre-mating

1.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct

2.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - cytological changes (including somatic cell genetic material)

43

Reproductive

Inhalation

Rodent - mouse

1000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception

1.生殖毒性Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

2.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)

3.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

44

Reproductive

Inhalation

Rodent - mouse

1000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception

1.生殖毒性Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina

折叠 编辑本段 制备

丁二烯的工业生产有电石炔和乙醛为原料合成、丁烯催化脱氢生、正丁烷一步脱氢、由乙烯装置副产C4抽提等方法。丁二烯的生产以乙烯装置副产C4抽提的方法最为经济,各国各地区由此生产丁二烯的比例也越来越大,由丁烷和丁烯脱氢生产丁二烯的比例有所下降,乙醇生产丁二烯的装置逐渐停工。

安全信息

  • 危险类别:2.1
  • 危险品运输编码:UN10102.1
  • WGKGermany:2
  • 危险类别码:R12;R45
  • 安全说明:S53-S45-S62-S46-S36/37-S26-S61-S33-S16
  • RTECS号:EI9275000
  • 危险品标志:F+,T,F,N

合成路线

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上下游产品

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