2017-02-25 17:07:15

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所属类别 :
有机物
有机物
编辑分类

三氯乙酸,有机化合物,又名三氯醋酸 ,无色结晶,有刺激性气味,易潮解 ,溶于水、乙醇、乙醚 ,主要用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂。

基本信息

  • 中文名

    三氯乙酸

  • 外文名

    Trichloroacetic acid

  • CAS号

    76-03-9

  • 国标编号

    81606

  • EINECS号

    200-927-2

  • 中文别名

    TCA

折叠 编辑本段 分子结构

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:三氯乙酸

英文名称:Trichloroacetic acid

中文别名:TCA

英文别名:Trichloroacetic acid solution; fpia precipitation; trichloroacetate

CAS号:76-03-9

分子式:C2HCl3O2

分子量:163.3797

折叠 编辑本段 物性数据

1.性状:无色结晶,有刺激性气味,易潮解。[1]

2.熔点(℃):57.5[2]

3.沸点(℃):197.5[3]

4.相对密度(水=1):1.63[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):5.65[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(51℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-387.9[7]

8.临界压力(MPa):4.81[8]

9.辛醇/水分配系数:1.33[9]

10.闪点(℃):197[10]

11.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于四氯化碳。[11]

12.熔化热(KJ/mol,59.1ºC):5.9

13.生成热(KJ/mol,固):514.1

14.蒸气压(kPa,25ºC):3×10-9

15.蒸气压(kPa,60ºC):6.2×10-9

16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-503.3

折叠 编辑本段 存储方法

储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封,应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

折叠 编辑本段 合成方法

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂三氯乙酸三氯乙酸,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。

2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

精制方法:从它的熔融物分步结晶后,用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶,用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯,先进行共沸蒸馏除去水分,再从残留的苯溶液中结晶精制。

3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔,进行氧化反应至不再有二氧化氮生成,制得三氯乙酸粗品:

所得粗品在89.3kPa下精馏,收集馏分,即为成品。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加热硝酸(d1.5)330g,慢慢加热,搅拌下滴加无水三氯乙醛①(2)296g(2mol),保持反应液温度在80~85℃,约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏,直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏,得三氯乙酸(1)185g,收率56%。[27]

折叠 编辑本段 主要用途

1.该品是医药上的除疣剂和收敛剂,三氯乙酸钠是选择性除草剂,主要用作生物化学药品提取剂,如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取,还用作农药的原料,蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。用作选择性除草剂(钠盐)、局部腐蚀剂、收敛剂、消毒剂、角质溶解剂、蛋白质沉淀剂及医药的原料等。2.用作分析试剂,如薄层色谱法测定薄荷呋喃、蛋白质沉淀剂。葡萄糖苷类物质的显色剂。显微镜分析中的固定剂。3.用于有机合成和制医药品、化学试剂、杀虫剂。[26]

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R35:Causes severe burns. 引起严重灼伤。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

折叠 安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:76-03-9

MDL号:MFCD00004177

EINECS号:200-927-2

RTECS号:AJ7875000

BRN号:970119

PubChem号:24900586

折叠 编辑本段 毒理数据

1.急性毒性[12] LD50:3300mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性[13]

家兔经皮:210μg,轻度刺激。

家兔经眼:3500μg(5s),重度刺激。

3.致敏性[14] 有致敏作用

4.致突变性[15] 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验:小鼠腹腔内给药300mg/kg(24h)。细胞遗传学分析:小鼠经口500mg/kg。DNA加合物:小鼠腹腔内给药2000nmol/L(1周)(间断性)。DNA损伤:小鼠经口500mg/kg

5.致畸性[16] 大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量(TDLo)6402mg/kg,致心血管系统发育畸形。

6.致癌性[17] IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

折叠 编辑本段 结构数据

1、摩尔折射率:27.39

2、摩尔体积(m3/mol):90.3

3、等张比容(90.2K):243.9

4、表面张力(dyne/cm):53.0

5、极化率(10-24cm3):10.85

折叠 编辑本段 计算数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、重原子数量:7

8、表面电荷:0

9、复杂度:83.4

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

折叠 编辑本段 生态数据

1.生态毒性[18]

LC50:2000mg/L(96h)(黑头呆鱼);277mg/L(48h)(青鳉);2000mg/L(48h)(水蚤)

IC50:200~250mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[19] MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解7%。

3.非生物降解性 暂无资料

折叠 编辑本段 性质定性

1.化学性质:三氯乙酸为强酸(20℃时Ka=0.2159~0.2183),其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定,分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时,也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下,产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。

2.稳定性[20] 稳定

3.禁配物[21] 强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件[22] 受热

5.聚合危害[23] 不聚合[1]

6.分解产物[24] 氯化氢

安全信息

  • 包装等级:II
  • 危险类别:8
  • 海关编码:29154000
  • 危险品运输编码:UN18398/PG2
  • WGKGermany:2
  • 危险类别码:R35;R50/53
  • 安全说明:S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
  • RTECS号:AJ7875000
  • 危险品标志:C:Corrosive

合成路线

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上下游产品

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