2020-02-23 10:06:03

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酪氨酸(tyrosine;Tyr)的化学名称为2-氨基-3-对羟苯基丙酸,它是一种含有酚羟基的芳香族极性α-氨基酸[1]。酪氨酸是人体条件必需氨基酸和生酮生糖氨基酸  。

酪氨酸是李必奇1846年从酪蛋白中发现的,为白色结晶性粉末,从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃),等电点5.66,对紫外线有吸收能力,在波长为274nm处有最大光吸收,能还原磷钼酸-磷钨酸试剂(福林试剂)。熔点:左旋体290~295℃时分解(缓慢加热),314~318℃时分解(快速加热),消旋体290~295时分解(缓慢加热),340℃时分解(快速加热)。溶于水、乙醇、酸和碱,不溶于乙醚。右旋体的水溶液与酪氨酸酶作用呈显红色。左旋体能摩擦发光,在170℃时与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体,酪氨酸分子中酚羟基邻位易发生化学反应,与重氮苯磺酸偶联得橙红色物质,与沸腾的稀醋酸和亚硝酸钠作用呈显紫色或红色,与温硝酸作用呈黄色,在硫酸中与二氧化钛作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体,可由蛋白质水解、精制而得 。

基本信息

  • 中文名

    酪氨酸

  • 外文名

    tyrosine

  • CAS号

    60-18-4

  • 分子式

    C9H11NO3

  • 分子量

    181.18900

  • PSA

    83.55000

折叠 编辑本段 化合物简介

折叠 基本性质

中文名称:酪氨酸

中文别名:(S)-2-氨基-3-对羟;(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸; L-(-)-酪氨酸;L-β-对羟苯基-β-丙氨酸;L-β-对羟苯基-α-氨基丙酸[1] ;

简写:Tyr、Y

英文名称:tyrosine

英文别名:msd803;Rovacor;LOVASTIN;Paschol;LOVALIP;Sivlor;MEVACOR;mevlor;L-Tyrosine;MEVINOLIN[1]

CAS号:60-18-4[1]

分子式:C9H11NO3[1]

分子量:181.18900[1]

精确质量:181.07400

PSA:83.55000

LogP:1.04690

折叠 物化性质

外观与性状:白色至灰白色粉末[1]

密度:1.34[1]

熔点:>300°C (dec.)(lit.)[1]

沸点:385.2ºC at 760 mmHg[1]

闪点:176 °C[1]

折射率:-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)[1]

水溶解性:0.45 g/L (25 ºC)[1]

稳定性:稳定,与强氧化剂、强还原剂不相容[1]

储存条件:常温常压中[1]

折叠 安全信息

符号:GHS07[1]

信号词:警告

危害声明:H315; H319; H335[1]

警示性声明:P261; P305 + P351 + P338[1]

海关编码:29225000[1]

WGK Germany:3

危险类别码:R36/37/38[1]

安全说明:S26-S36[1]

RTECS号:YP2275600[1]

危险品标志:Xi[1]

折叠 生产方法

1.由酪素、绢丝等蛋白质酸水解物中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至pH=5,进行重结晶而得。将猪毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品结晶纯液,在20℃以下存放二天,使酪氨酸沉淀,过滤,可得酪氨酸粗品,经精制亦可获得L-酪氨酸。对猪毛的收率为1%。

2.以酪蛋白为原料,盐酸中回流数小时,过滤、浓缩后,碱中和、活性炭处理、结晶得产品。

3.由干酪素或绢丝等蛋白质的酸水解物经中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至PH值为5时进行重结晶而得。

4.L-酪氨酸的制备主要是采取蛋白质水解提取法。可用猪血粉、角蹄、蚕丝等原料, 经酸水解, 再分离纯化。

猪血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[赶酸]→[蒸发浓缩]除酸液[活性炭]→脱色液[脱色, 冷却结晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭(精制)]→[90℃, 30min]滤液[结晶]→L-酪氨酸。

水解、赶酸 将猪血粉、水、工业盐酸按1:1.3:1的重量比例,分别投入水解缸内, 加热至112-114℃,搅拌回流24h后停止, 冷却过滤去掉, 得滤液即水解液。 将水解液蒸发浓缩至糖浆状,再加水溶解蒸发浓缩, 如此重复三次赶酸。脱色、结晶 浓缩液加入蒸馏水稀释至全溶,再加入沈氨水调溶液pH值至3.5, 加入1%活性炭, 搅拌煮沸10min, 于90℃水浴搅拌保温30min, 趁热过滤, 活性炭层用蒸馏水洗涤3次, 滤液和洗液合并。 依此法, 继续用活性炭脱色至溶液呈淡黄色。 滤液置于10℃以下静放24h, 即析出结晶, 过滤即得L-酪氨酸粗品。重结晶精制 将酪氨酸粗品按1:20加入蒸馏水, 让其全溶后,再加1%活性炭,90℃保温搅拌30min, 趁热过滤, 滤液冷却精制析出结晶。 过滤取结晶, 用无水乙醇洗涤2次, 60℃烘干, 为L-酪氨酸成品[3]

折叠 编辑本段 用途

原料药、食品添加剂

比旋光度:l-体:-10.6°(c=4.1mol/LHCl,25℃);d-体:+10.3℃(c=4.1mol/LHCl)。与糖类共热可产生氨基羰基间的反应,而产生一种特殊的香料。

酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中,可以通过研究合成与酪氨酸竞争的酪氨酸酶结构类似物也可有效地抑制黑素的生成。

白癜风患者吃含有酪氨酸的食物可以促进黑色素的形成,减轻白癜风症状。

氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料[2]

其他:

1.氨基酸类药。 氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料, 作营养增补剂。 用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/甲状腺机能亢进等症。

2.营养增补剂。医药上用于治疗脊髓炎和结核脑炎、甲状腺菌能亢进等症,也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。与糖类共热发生氨基羰基反应后,可生成特殊香味物质。

3.用于生化研究,医药上用作氨基酸类营养药,治疗脊髓灰质炎、脑炎、甲状腺机能亢进等疾病。

4.生化试剂、原料药。属于人体非必需氨基酸。

5.可供组织培养(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等[3]

折叠 编辑本段 药典标准

折叠 来源(名称)、含量(效价)

本品为L-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。按干燥品计算,含C9H11NO3不得少于99.0% 。

折叠 性状

本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭,无味。

本品在水中极溶解,在无水乙醇、甲醇或丙酮中不溶;在稀盐酸或稀硝酸中溶解 。

折叠 比旋度

取本品,精密称定,加1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约含50mg的溶液,依法测定(2010年版药典二部附录ⅥE),比旋度为-11.3°至-12.1° 。

折叠 鉴别

(1)取本品与酪氨酸对照品各适量,分别加稀氨溶液(浓氨溶液14→100)溶解并稀释制成每1ml中约含0.4mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》1072图)一致。

折叠 检查

1、酸度

取本品0.02g,加水100ml制成饱和水溶液,依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ H),pH值应为5.0~6.5。

2、溶液的透光率

取本品1.0g,加1mol/L盐酸溶液20ml溶解后,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA),在430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。

3、氯化物

取本品0.25g,依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

4、硫酸盐

取本品1.0g,加水40ml温热使溶解,放冷,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml同法制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

5、铵盐

取本品0.10g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%) 。

6、其他氨基酸

取本品适量,加稀氨溶液(浓氨溶液14→100)溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取1ml,置250ml量瓶中,用上述稀氨溶液稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液;另取酪氨酸对照品与苯丙氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加上述稀氨溶液溶解并稀释制成每1ml中各约含0.4mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验,吸取上述三种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丙醇浓氨溶液(7:3)为展开剂,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点出现,立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.4%) 。

7、干燥失重

取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(2010年版药典二部附录Ⅷ L) 。

8、炽灼残渣

取本品2.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1% 。

9、铁盐

取本品1.0g,炽灼灰化后,残渣加盐酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀盐酸4ml,微热溶解后,加水30ml与过硫酸铵50mg,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.0ml同法制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。

10、重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H 第二法),含重金属不得过百万分之十。

11、砷盐

取本品2.0g,加盐酸5ml与水23ml溶解后,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J 第一法),应符合规定(0.0001%)。

12、细菌内毒素

取本品1g,加内毒素检查用水100ml制成饱和溶液,取上清液依法检查(2010年版药典二部附录ⅪE),每1ml酪氨酸饱和溶液中含内毒素的量应小于0.25EU(供注射用) 。

折叠 含量测定

取本品约0.15g,精密称定,加无水甲酸6ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(2010年版药典二部附录ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于18.12mg的C9H11NO3 。

折叠 编辑本段 涉及食物

奶酪(cheese)、巧克力chocolate)和柑橘类食物(citrous fruit)、腌渍沙丁鱼、西红柿、牛奶、乳酸饮料、乳酪、动物肝脏、牛肉、酸牛奶、炼乳、香肠、火腿、发酵食品、蚕豆、扁豆、菠萝、香蕉、无花果、茶叶(含咖啡因的各种饮料和食品)、白酒、水果酒、啤酒、陈醋、大酱、腐乳、臭豆腐、松花蛋、渍制品(如酸菜、泡菜等)、鲐鲅鱼、蓝圆参、竹荚鱼、金枪鱼、带鱼、鲈鱼、鳓鱼、黄花鱼、鲭鱼、鲤鱼、牡蛎、螃蟹、鲍鱼等等。

折叠 编辑本段 摄入量

酪氨酸一般的剂量是大约1到2克每天。作为一种抗抑郁药,服用500到1000毫克,每天两到三次。

由于酪氨酸有刺激和抗抑郁的作用,早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸(色氨酸使人平静)那么在晚上它对减轻抑郁会有很好的治疗效果。研究者发现,对于某些人群,色氨酸和酪氨酸一起使用,比酪氨酸或者是色氨酸单独使用,对于减轻抑郁症,效果要更好。

折叠 编辑本段 体内代谢

酪氨酸是构成蛋白质的氨基酸,具有电离的芳香环侧链,呈嗜水性,酪氨酸在人及动物体内由苯丙氨酸羟化而产生,所以当苯丙氨酸营养充足时,是非必需氨基酸。

酪氨酸的分解代谢是先在肝内酪氨酸转氨酶催化下,转变成对羟苯丙酮酸,该酶需要吡哆醛磷酸充作辅酶。对羟苯丙酮酸经对羟苯丙酮酸羟化酶的作用,同时引起侧链丙酮酸的氧化脱羧和转移以及苯环邻位的羟化,生成尿黑酸(二羟苯乙酸)。该酶是含铜的金属蛋白,需要抗坏血酸充作辅酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸双加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下,将苯环分裂,产生顺丁烯二酰乙酰乙酸; 该酶是含铁的金属蛋白,反应需要一分子氧参与。顺丁烯二酰乙酰乙酸经相应异构酶的作用转变为延胡索酰乙酰乙酸,需要谷胱甘肽充作辅酶。最后由相应的水解酶将其水解为延胡索酸及乙酰乙酸,所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。

参考资料

阅读全文

氨基酸、多肽与蛋白质

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