2021-05-14 13:21:46

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嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮杂苯)是一种杂环化合物。嘧啶(Pyrimidine)由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。

基本信息

  • 中文名

    嘧啶

  • 化学式

    C4H4N2

  • CAS登录号

    289-95-2

  • 熔    点

    20-22℃

  • 别    称

    间二嗪 ;间(二)氮苯

  • 分子量

    80.088

  • 密    度

    1.055g/cm3

  • 应    用

    用作医药中间体、感光剂的原料等

  • 英文名

    Pyrimidine

  • EINECS登录号

    206-026-0

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:嘧啶

英文名称:Pyrimidine

中文别名:间二嗪;间(二)氮苯

英文别名:1,3-Diazabenzene; 1,3-Diazine; Metadiazine; Miazine; NSC 89305; m-Diazine嘧啶环嘧啶环

CAS号:289-95-2

分子式:C4H4N2

分子量:80.088

折叠 编辑本段 物性数据

一、物性数据

性状:无色油状液体或结晶块。

密度(g/mL,25/4℃):1.1016

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不可用

熔点(ºC):20-22

沸点(ºC,常压):123-124

沸点(ºC,5.2kPa):不可用

折射率:1.501-1.504

闪点(ºC):31

比旋光度(º):不可用

自燃点或引燃温度(ºC):不可用

蒸气压(kPa,25ºC):不可用

饱和蒸气压(kPa,60ºC):不可用

燃烧热(KJ/mol):不可用

临界温度(ºC):不可用

临界压力(KPa):不可用

油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用

爆炸上限(%,V/V):不可用

爆炸下限(%,V/V):不可用

溶解性:溶于水、乙醇和乙醚,溶液呈中性。

折叠 编辑本段 主要用途

用作医药中间体、感光剂的原料等

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R10:Flammable. 易燃。

折叠 安全术语

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:289-95-2

MDL号:MFCD0006059

EINECS号:206-026-0

RTECS号:UV6263000

BRN号:103894

PubChem号:24848029

折叠 编辑本段 毒理数据

二、毒理学数据:

急性毒性:不可用。

折叠 编辑本段 分子结构

1、 摩尔折射率:22.43

2、 摩尔体积(m3/mol):75.8

3、 等张比容(90.2K):195.8

4、 表面张力(dyne/cm):44.1

5、 介电常数(F/m):无可用

6、 偶极距(D):无可用

7、 极化率(10-24cm3):8.89

折叠 编辑本段 三种衍生物

形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

折叠 编辑本段 医药应用

折叠 抗癌药物

抗癌物质的选择,至关重要的是它必须在肿瘤组织和正常组织中有显著的差异,即对靶细胞有一定的识别能力。卟啉化合物以其独特的结构对癌细胞有特殊的亲和作用,它能选择性地滞留于癌组织中。它作为癌的定位剂和诊治药物的研究早已引起化学家、医学家及生物学家的极大兴趣。5-氟尿嘧啶是临床广泛使用的抗代谢、抗肿瘤药物,对多种肿瘤有抑制作用,用于治疗肠癌、胃癌、乳腺癌等多种癌症具有较好的临床效果,其单体或是与聚酯、聚酯烃、聚酯酰胺、脱氧核糖核酸、呋喃、氮氧自由基相连的5-氟尿嘧啶衍生物都具有抗肿瘤作用。为了减少其毒副作用,人们对5-氟尿嘧啶进行了大量的修饰工作,并取得了一定的效果。如引入短肽、葡萄糖、氮氧自由基等。鉴于卟啉类化合物具有能选择性地滞留于癌细胞中并对恶性肿瘤组织有特殊亲和性等特点,利用其将5-氟尿嘧啶运至癌组织,杀伤癌细胞,减少对正常细胞的损伤。单取代及双取代的氯代苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物,有些5-氟尿嘧啶化合物对体外Hela细胞(宫颈癌细胞)有明显的抑制作用,但水溶性较差。通过单吡啶卟啉的吡啶N与1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶连接生成吡啶季铵盐,合成3种新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。乌拉莫司丁(vralnustine)是抗肿瘤药,对乳房癌、淋巴肉瘤和多发髓等恶性肿瘤有较好的疗效。美国Meadohnson公司1985年开发上市的盐酸丁螺环酮(BuspiHydro-ehloride)具有良好的抗焦虑用途,可作为5-HTA部分的激动剂,被用于治疗急、慢性焦虑症。本品具有选择性高疗效确切,成瘾小等特点。日本洪制药株式会1980年开发上市的盐酸尼莫司汀创(mustineHydr -chloride)是一种疗效较好的抗肿瘤药。用于缓解脑肿瘤,消化道肿瘤(胃癌、肝癌、结直肠癌)、肺癌、恶性淋巴瘤及白血病等病症。

折叠 抗艾滋病药物

[1]病毒性疾病已成为对人类伤害最大的疾病之一,尤其是艾滋病的蔓延,引起了人们的广泛关注。已被美国食品管理局(FDA)批准上市的抗艾滋病药物有很多种,其中很多药物的结构都属于核苷类化合物。为降低药物的毒性,提高疗效,科学家开始将目光转向对非核苷类化合物的研究,并且该类化合物已成为抗病毒药物研究的重点。已进入艾滋病临床研究阶段的化合物主要有:bis(heteroaryl)piperazine,双杂芳哌嗪类(代表化合物U87261)、TI-BO类、TSAO类(代表化合物TSAO-T)、nevirapine双吡啶类(代表化合物L-697,L-661)、1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及无环鸟苷等。经过广泛的构效关系研究、合成和筛选,发现一些HEPT类化合物具有较强的HIV病毒抑制作用,毒副作用小[23],而且该类化合物具有广泛的抗耐药作用。尽管HEPT作为非核苷类药物具有低毒、高效的作用,但是临床长期大剂量使用仍然会产生湿疹、转氨酶升高等毒副作用,因此为增加药效,减少副作用,避免HIV产生抗药性,常将HEPT分别与临床上常用的抗艾滋病药物如AZT、DDI、DDC和碳环鸟苷等进行联合用药。

折叠 编辑本段 生态数据

三、生态学数据:

1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

安全信息

  • 包装等级:III
  • 危险类别:3
  • 海关编码:2933599090
  • 危险品运输编码:UN19933/PG3
  • WGKGermany:3
  • 危险类别码:R10
  • 安全说明:S23-S24/25-S16
  • RTECS号:UV6263000

海关数据

中国海关(2933599090) 查看更多>>
  • 概述 2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
  • Summary 2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

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上下游产品

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参考资料

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