2017-03-23 16:37:05

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所属类别 :
化工中间体
化工中间体
编辑分类

吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理,再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N。

基本信息

  • 中文名

    吡咯

  • 化学式

    C4H5N

  • CAS登录号

    109-97-7

  • 熔    点

    −23 °C

  • 别    称

     氮(杂)茂

  • 分子量

     67.09

  • 沸    点

    129°C–131 °C

  • 密    度

    0.967 g/cm3

  • 英文名

     pyrrole

  • 闪    点

    33.33 °C

  • EINECS登录号

    203-724-7

  • 种类

    化工

折叠 编辑本段 分子结构

折叠 编辑本段 基本信息

中文名称:吡咯

英文名称:pyrrole

中文别名:氮杂茂

英文别名:Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-cyclopentadiene; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C

CAS号:109-97-7

MDL:MFCD00005216[1]  

分子式:C4H5N

分子量:67.09

折叠 编辑本段 物性数据

1. 性状:无色液体,具有特殊的气味。

2. 沸点(ºC,101.3kPa):130~131

3. 熔点(ºC):-24

4. 相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9691

5. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.31

6. 折射率(20ºC):1.5085

7. 黏度(mPa·s,20ºC):1.352

8. 闪点(ºC,闭口):39

9. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):45.21

10. 熔化热(KJ/mol):7.91

11. 生成热(KJ/mol,25ºC,液体):63.14

12. 生成热(KJ/mol,25ºC,气体):108.35

13. 燃烧热(KJ/mol,定容):2375.6

14. 比热容(KJ/(kg·K) ,295.13K,定压):1.89

15. 临界温度(ºC):366.5

16. 临界压力(MPa):5.67

17. 溶解度(%,25ºC,水):8

18. 溶解性:与醇、醚及其他有机溶剂混溶。能溶解多种有机物。

折叠 编辑本段 存储方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

折叠 编辑本段 合成方法

1、以呋喃和氨为原料,γ-氧化铝为催化剂,经气相催化反应而得。

2、由骨油和硫酸共热分馏后,使转变成其钾盐(C4H4NK),用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。

精制方法:将吡咯在氮气流中进行蒸馏。或在氰化镍的氨溶液中制成纯净的络合物,然后进行干馏。

折叠 编辑本段 主要用途

用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂。也用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等。还用作光敏剂。

折叠 编辑本段 安全信息

折叠 风险术语

R10:Flammable. 易燃。

R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。

R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。

折叠 安全术语

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S39:Wear eye / face protection. 戴护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)  若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:109-97-7

MDL号:MFCD00005216

EINECS号:203-724-7

RTECS号:UX9275000

BRN号:1159

PubChem号:24901681

折叠 编辑本段 毒理学数据

吡咯属低毒类。虽然急性口服毒性不强,但有积蓄性毒性。注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用。应避免与皮肤接触。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体,使用时需加注意。

折叠 编辑本段 分子结构数据

1、 摩尔折射率:20.68

2、 摩尔体积(m3/mol):67.7

3、 等张比容(90.2K):166.8

4、 表面张力(dyne/cm):36.7

5、 极化率(10-24cm3):8.20

折叠 编辑本段 计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.7

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:0

4、 可旋转化学键数量:0

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):15.8

7、 重原子数量:5

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:22.8

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

折叠 编辑本段 生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

折叠 编辑本段 性质与稳定性

1.避免光照和空气接触。禁止与酰基氯、酸酐、强氧化剂、酸类放在一起。在光和空气作用下颜色逐渐变成棕色,产生树脂状物质。在微量无机酸存在下也发生树脂化。与氧化剂发生激烈反应,防止与氧化剂接近。

化学性质:吡咯与吡啶相比,碱性极弱,在浓酸中不形成稳定的盐而发生聚合,生成树脂状物质。吡咯与金属钠、钾、固体氢氧化钾或氢氧化钠作用,生成钠盐或钾盐。盐与卤代烷作用引入烷基,继续加热则发生重排,生成α-烷基吡咯。吡咯容易发生卤代反应,生成四卤代吡咯。例如在碱性介质中与碘作用生成四碘代吡咯。在吡咯的α-位置上可以发生硝化、磺化及偶合反应。吡咯催化加氢生成四氢吡咯(吡咯烷)。

2.毒性:LD50(mg/kg):大鼠经口61。健康危害:吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。燃爆危险:本品易燃,具刺激性。危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生和积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险

安全信息

  • 包装等级:III
  • 危险类别:3
  • 海关编码:2933990090
  • 危险品运输编码:UN19923/PG3
  • WGKGermany:2
  • 危险类别码:R10;R20;R25;R41
  • 安全说明:S26-S37/39-S45-S39-S24-S16
  • RTECS号:UX9275000
  • 危险品标志:T:Toxic;

海关数据

中国海关(2933990090) 查看更多>>
  • 概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
  • Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线(共113条) 查看更多>>

上下游产品

上游产品(共95个) 查看更多>>
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参考资料

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