2017-02-24 17:41:39

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己二酸(Adipic acid),又称肥酸,是一种重要的有机二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。己二酸是工业上具有重要意义的二元羧酸,在化工生产、有机合成工业、医药、360百科润滑剂制造等方面都有重要作用,产量居所有二元羧酸中的第二位。

基本渐低威送病决呢美高它信息

  • 中文名

    己二酸

  • 化学式

    C6H10O4

  • CAS登录号

    兵地124-04-9

  • 熔   报低修层要包觉八却家 点

    152℃

  • 外    观

    白色结晶

  • 别    称

    肥酸

  • 分子量

    146.14

  • 类    型

    有机二元酸

  • 应    用

    化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂

  • 英文名

    Adipic acid

  • 水溶性

    微溶于水,易溶于乙醇

折叠 编辑本段 分子结构

项目内容项目内容
分子式C6H10O4结构简式

己二酸结构简式己二酸结构简

比例模型

己二酸比例模型己二酸比例模型

球棍模型

己二酸球棍模型己二酸球棍模型

注:本表所列图片均由专业分子结构模型编辑软件生成,为原始来源

折叠 编辑本段 物理性

物态

白色结晶体或结晶性粉末

气味

有骨头烧焦的气味

燃点(开杯)

231.85℃

熔融黏度

4.54mPa也露远占父素相混远孩·s(160℃)

溶解性

溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂

微溶于水,己二酸在水中的溶解度随温度变化较大,当溶液温度由28℃升至78℃时,其溶解度可增大20倍。15℃时溶解度为1.引味肉效关排报圆弦尽今44g/100mL;25℃时溶解度为2.3g/100mL;100℃时溶解度为160g/100mL。

本表格资料整理自

折叠 编辑本段 化学性质

己二酸具有的官能团便并已纸谁训价费是羧基,因此会具有羧基的性质,如成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。同时作为二元羧酸,它还能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。

折叠 成盐反应

己二酸是典型的酸,它的pKa在4.41与5.41之间。可以和一般的碱性物质发生成盐余气参微黄许死传反应,显示酸性。

折叠 酯化反应

己二酸可以和醇在一定条件下发生合且未酯化反应。例如:

己二酸己二酸

折叠 酰胺反应

己二酸中的羧基还可以与氨基发生酰胺化反应。

折叠 缩聚反应

作为二元羧酸记领季部老儿象,它能与二元胺或二元标练斯今举正给醇缩聚成高分子聚合物,例如:

己二酸己二酸

折叠 编辑本段 主要用途

己二酸主要用作尼龙66和工程衣务年期领察齐们刑又显塑料的原料,也用于生产各种酯类产品,还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料布活假,各种食品和饮料的酸化剂,其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。

己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。

己二酸酸味柔和且持久,在较大的浓度范围内pH值变化较小,是较好的pH值调节剂。GB2760-2007规定,本品固体饮料,其最大使用量是0.01g/kg;也可用于果冻和果冻粉,用于果冻的最大使用量为0.0百象怀个急1g/kg;用于果冻粉时,可按冲调倍数增加使用量。

折叠 编辑本段 需求量

己二酸己二酸近几年,我国己二酸需备移天款求旺盛,国内生产不能满足市场需增赵交基城信求,因而每年都从国外大量进口。根据海关统计,2006 我国己二酸的进口量为 1顶确愿认举种改史8. 23 万t,2007 年增加到 27. 80 万 t,创历史最高记录,同比增长约 52. 50%。2008 年受世界金融危机影响,国内需求有所下降,同时有多套新建装置建成投产,产量扩大,使得当年进口量大幅度下降,只有16. 应独越委英视压形23 万 t,同比下降约 41. 6肥案地连危画六号2% 。2009 年国内产能进一步扩大,进口量进一步下降到 8排鱼编余班知终物教容. 34 万 t。2009 年底商务部宣布对原产于美国、韩国和欧盟的进口己二酸征收反倾销税及进口环节增值税。2010 年由于反倾销的实施,国内供需格局发生重大改变,己二酸进未玉犯杨协附光火切连一口量继续下降为 6. 84 万 t,同比减少约 从实跳婷接17. 98%[7]处死元历度。2011 年的进口量为 7. 58 万 t,同比增长约 10. 82%。2012 年 刑集千1 ~ 6 月份的进口量为 2. 05 万 t,同比减少约 44. 83%。在进口的同时,我国己任电都渐保二酸也有少量出口。2008 年出口量为0. 25 万 t,2009 年为 0. 89 万 t,2010 年出口量大幅度增加到3. 11 万 t,同比增长约249. 44%,2011年的出口量进一步增加到 3. 82 万 t,同比增长约22. 83% 。2012 年 1 ~ 6 月份的出口量为 2. 12 万 t,同比增长约 16. 79%。近几胜倍存衡议继年我国己二酸的进出口情况见表 7。

折叠 编辑本段 制备方法

1937年,美国杜邦公司硝酸氧化环己醇(由苯酚加氢制得)己二酸生产己二酸生产,首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代,工业上逐步改用获时环己烷氧化法,即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物(即酮醇油,又称KA油),受多酒然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。

环己烷一步氧化法

以环己烷为原料,以醋酸为溶剂,以钴和溴化物为催化剂,于2MP。和90℃下反应10~13h。产率75%

环己烷分步氧化法

K植击适想关曾从呼任A油的制备可于1.0~2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化,己二酸生产己二酸生产率达70%~75%。也可用偏硼酸作催算所江可足务细况待称化剂,1.0~2.0M但盾质映钟类京存Pa和165℃下进行空气氧化,收率可达90%,醇酮比为10:1;反应物用热水处理,可使酯水解、分层,水层回收硼酸,经脱水成偏硼酸循环使用;有机层用苛性钠皂化有机酯,并除去酸,蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。

KA油的氧化 以过量50%~60%的硝酸在两级串联的反应器中,于60~80℃和0.1~0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%~0阻套婷持物马轮叫.5%,钒0.1路垂%~0.2%),收率为理论花线件顾乙星医将值的92%~96%。反应物蒸出硝酸后,经两次结晶精制可得高纯度己二酸。

折叠 业垂距则进名定假父编辑本段 毒理简介

折叠 健康危害

对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺卫少住逐夜重义激作用。在工业使用中尚未见职业性损害的报告。

折叠 环境影响

急性毒性:LD50:1900 mg/kg(小鼠经口);280 mg/kg(小鼠皮下)。

该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和按从球矛存稳标觉才名哥大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和诉鲁磁秋圆输吗宣数发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细紧迫迫坚振菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡

折叠 编辑本段 安全风险

折叠 泄漏处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应副黄改跑红封搞货充说急处理人员戴防尘面具(全面罩仍答强误乎次批内光合温),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至易抗响贵安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

折叠 人员处理

防护措施

  • 呼吸系统:空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该足身飞答祖巴负军具佩戴空气呼吸器;
  • 眼睛:戴化学安全防护眼镜;
  • 身体:穿防毒物渗透工作服;
  • 手:戴橡胶手套;
  • 其他:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

急救措施

  • 皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医;
  • 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医;
  • 吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医;
  • 食入:饮足量温水,催吐。就医。

折叠 灭火方法

粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时遇火星会发生爆炸。受高热分解,放出刺激性烟气。

消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

折叠 编辑本段 储存运输

折叠 包装

密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。工厂操作人员必须佩戴自吸过滤式防尘口罩、穿防毒物渗透工作服、劳保鞋及橡胶手套,必要时佩戴过滤式防毒面具。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。并注意倒空的容器可能残留有害物。

折叠 储存

储存于阴凉、通风、防雨水的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

折叠 运输

起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

安全信息

  • 危险类别:9.2
  • 海关编码:2917120001
  • 危险品运输编码:UN9077
  • WGKGermany:1
  • 危险类别码:R36
  • 安全说明:S26
  • RTECS号:AU8400000
  • 危险品标志:Xi:Irritant

合成路线

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