2017-03-06 14:27:43

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三氟乙酸,分子式为C2HF3O2。是许多有机化合物的良好溶剂,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳

基本信息

  • 中文名

    三氟乙酸

  • 化学式

    CF3COOH

  • CAS登录号

    76-05-1

  • 外观

    无色液体

  • 密度

    1.5351克/厘米3

  • 熔点

    -15.2℃

  • 别称

    TFA

  • 分子量

    114.02

  • 英文名

    trifluoroacetic acid 

  • 沸点

    72.4℃

  • 应用

    有机溶剂

  • EINECS登录号

    200-929-3

折叠 编辑本段 基本简介

三氟乙酸(化学式:CF3CO2H),缩写TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。

折叠 编辑本段 基本性质

折叠 物理性质

》熔点   -15.6°C

》沸点   71.1°C

》相对密度   1.5351

》分子量   114.02

》折射率   1.2850  

》蒸气密度   3.9 (vs air)

》蒸气压   97.5 mm Hg ( 20 °C)  

》折射率   n20/D 1.3(lit.)  

》储存条件   2-8°C

无色液体。有辛辣气味。有吸湿性。能发烟。是一种强而非氧化性的酸。能与乙醚、丙酮、乙醇、四氯化碳和己烷混溶。相对密度(d20)1.5351。熔点-15.4℃。沸点72.4℃。折光率(n20D)1.2850。有毒,半数致死量(小鼠,静脉)1200mg/kg。有腐蚀性。

折叠 化学性质

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤。只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3.

受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

折叠 编辑本段 主要用途

三氟乙酰化试剂,聚合反应催化剂。与液体二氧化硫混和用以溶解蛋白质。分光光度分析。蛋白质顺序分析。 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙酸[1] (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用,来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发,可以方便地从制备样品中除去。另一方面,三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ,对多肽在低波长处的检测干扰很小。 三氟乙酸(TFA)是许多有机化合物的良好溶剂,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。[1]

折叠 编辑本段 理化常数

国标编号 81102

联合国编号2699

MDL:MFCD00004169  

三氟乙酸三氟乙酸CAS号 76-05-1

中文名称 三氟乙酸

英文名称 trifluoroaceticacid

英文简称 TFA

别 名 三氟醋酸

分子式 C2HF3O2;F3CCOOH

外观与性状 无色有强烈刺激气味的发烟液

分子量 114.03

饱和蒸汽压(kPa): 13.73/25℃

熔 点 -15.2℃ 沸点:72.4℃

溶解性 易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯

密 度 相对密度(水=1)1.5351

相对密度(空气=1)3.9 稳定性 稳定

危险性类别

第8类腐蚀品

主要用途 用作医药农药、实验试剂、溶剂、催化剂及用于有机合成

产地:济南-济阳-万兴达(张佳

包装要求

250公斤衬塑铁桶

折叠 编辑本段 相关危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可能咽喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而死亡。症状有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可致皮肤灼伤。

折叠 编辑本段 相关措施

防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴导管式防毒面具或自吸式长管面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器

眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。

防护服:穿橡胶耐酸碱服。

手防护:戴橡胶耐酸碱手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:消防人员必须佩戴氧气呼吸器、穿全身防护服。灭火剂:干粉、砂土。禁止用水或泡沫灭火。

折叠 编辑本段 合成路线

4,5-二氯邻苯二甲酸酐942-06-3  +   数据未登录1159587-51-5  ——~61%三氟乙酸76-05-1

文献: : WO2009/73545 A2, ; Page/Page column28 ; WO 2009/073545 A2

三氟乙酸异丙酯400-38-4——~93%三氟乙酸76-05-1

文献: : US4701551 A1, ;三氟乙酸三氟乙酸

4-氟苯硼酸1765-93-1——~%4-溴吲哚52488-36-5 +  三氟乙酸76-05-1

文献: : US2002/19531 A1, ; US 20020019531 A1[3]

折叠 编辑本段 制取方法

三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得;或由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得;也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。三氟乙酸是重要的有机合成试剂,由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂;还可作为羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。

折叠 编辑本段 安全信息

符号:    GHS05, GHS07  [2]

信号词:   Danger  

危险声明:   H314,H332,H412  

警示性声明:   P273,P280,P305+P351+P338,P310  

危害码:   C  

风险声明:   R20;R35;R52/53[2]

安全声明:   S9;S26;S27;S45;S61;S28A  

UN代码:   2699  

WGK德国:   2  

安全信息

  • 包装等级:I
  • 危险类别:8
  • 海关编码:2915900090
  • 危险品运输编码:UN26998/PG1
  • WGKGermany:2
  • 危险类别码:R20;R35;R52/53
  • 安全说明:S9-S26-S27-S28-S45-S61-S28A-S36/37/39
  • RTECS号:AJ9625000
  • 危险品标志:C:Corrosive

海关数据

中国海关(2915900090) 查看更多>>
  • 概述 2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐(酰卤、过氧)化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
  • Summary 2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线(共188条) 查看更多>>
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上下游产品

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参考资料

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