2019-04-25 15:37:34

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分子生物学
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吡哆胺是维生素B6的一种形式。 化学上它基于吡啶环结构,具有羟基,甲基,氨基甲基和羟甲基取代基。 它与吡哆醇通过在4位上的取代基不同。 其环上的3位的苯酚和4位的氨基甲基赋予吡哆胺多种化学性质,包括在糖和脂质降解中形成的自由基物种和羰基物质的清除以及催化阿马多里反应的金属离子的螯合。

基本信息

  • 中文名

    吡哆胺

  • 外文名

    pyridoxamine

  • CAS号

    85-87-0

  • 分子式

    C8H12N2O2

  • 分子量

    168.19300

  • 密度

    1.282g/cm3

折叠 编辑本段 化合物简介

折叠 基本信息

中文名称:吡多胺

英文名称:pyridoxamine

英文别名:2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-hydroxymethylpyridine;4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-3-pyridinemethanol;pyridoxiamine; PyridoxaMine-d4; pyridoxylamine;

CAS号:85-87-0

分子式:C8H12N2O2

结构式:

分子量:168.19300

精确质量:168.09000

PSA:79.37000

LogP:0.74690

折叠 物化性质

密度:1.282g/cm

沸点:460.1ºC at 760 mmHg

闪点:232.1ºC

折射率:1.617

折叠 编辑本段 药理作用

吡哆胺是具有维生素B6作用的自然物质之一。作为粪链球菌(Streptococcus faecalis)的生长因子,效应要比吡哆醇(维生素B6)大数千倍,但对促进于酪乳酸杆菌(Lactobacillus casei)的生长作用却很差。在生物体内,它是以5′-磷酸的形态与酶蛋白和酮酸形成结合物,作为转氨酶的辅酶而发挥作用。在大肠杆菌中存在着可将吡哆胺的氨基转移至α-酮戊二酸的酶。吡哆胺对二胺氧化酶具有颉颃性的抑制作用。

折叠 编辑本段 用途

吡多胺是一种有机化合物,可用于化工合成的中间产物。有关研究表明:吡哆胺是防治糖尿病慢性并发症发生、发展的重要途径。

折叠 编辑本段 代谢变化

折叠 消化与吸收

色氨酸的分解代谢

食物中维生素B6为PLP、PMP、PN在小肠腔内必须由非特异性磷解酶(nospecific phosphoh Ydrolase)分解PLP、PMP为PL,PM。吸收形式为PL、PM及PN。在人体观察中,给予饥饿的人以PN、PL、PM,在给予PN后0.5~3h达到高峰,剂量小(0.5~4mg)时,血浆维生素B6水平在3~5h后又恢复到近似饥饿时水平。服用PL后血浆维生素B6水平及尿中PA升高较快,但PM吸收代谢都较PN,PL要慢一些。而摄入PLP剂量大(如10mg)时,血浆维生素B6及PLP在24h内继续上升,维持在高水平上。

折叠 运输与代谢

PN运输至小肠粘膜并到血流中,也可在肠粘膜中合成PNP,约为剂量30.6%,血流中PN可扩散到肌肉中,然后磷酸化约占剂量的10.4%~15.7%。在人体给以PN后,血浆PL可以增加12倍,血浆中PLP虽占血浆中维生素B6的60%,但与蛋白相结合,不易为其他细胞所利用。血浆中PL与白蛋白结合不牢固,为运输的形式,能被组织摄取与清除,并氧化为PA。PN及PL通过扩散进入到红细胞中,并为激酶磷酸化。人的红细胞可将PNP氧化PLP,其他动物如大鼠无此功能。PN在超过红细胞PL激酶饱合浓度时,可在3~5min进入到红细胞中,细胞内的浓度与培养基浓度一致。PL在浓度超过红细胞磷酸激酶的浓度时,进入红细胞的量增加,使其浓度比培养基中要高这是由于PL与血红蛋白α-链中末端缬氨酸相结合,所以PL在红细胞中积累,它在红细胞中的浓度可为血浆中之4~5倍。红细胞中的PL可能也是一种运输方式。

肝也是维生素B6代谢活跃的组织。PN为肝细胞纳入后,相继为PL激酶及PNP氧化酶作用而生成PLP,然后再经磷解作用而转变为PL,进入循环系统中,运至有磷酸激酶的组织形成PLP。

在脑切片及分离脉络丛中,没有PN,均是磷酸化合物、脉络丛为运输PN从血到脑脊液的场所。在维生素B6缺乏的动物(大鼠)PL激酶有所下降,饲料5周的大鼠肝中,PL肝激酶下降50%而脑中仅下降14%。这也说明维生素B6对神经系统的重要性。

折叠 储存

维生素B6在血流中可扩散到肌肉中而磷酸化,若PN剂量增加,肌肉中PN占剂量的百分数增加,而PNP的百分数减少。在肌肉中未发现PNP氧化到PLP。在大鼠60%维生素B6在肌肉中,其中75%~95%与糖原磷酸化酶(Glycogenphosphorylase)相联系。此酶占肌肉可溶性蛋白之5%,可能为维生素B6的储存场所。通过肌肉蛋白的转换,将维生素B6分解出来以满足最低需要量。

折叠 排出

维生素B6的主要代谢产物PA,可代表维生素B6摄取入量的20%~40%,尿中PA只可为摄入量的指标。而不能代表体内的储存。尿中除PA外,尚有小量的PN、PL等。给以生理剂量时,在3h内大部分以PA排出。PN在肾小管中积累,当PN浓度较大时,可由肾排出。因此PN剂量10mg时,尿中PA占剂量的百分数减低,但PN的排出增多。PL不易被肾排除,也不易被肾纳入,纳入后以磷酸化形式积累。但人口服大剂量(100mg)PL、PM、PN后,在36h内大部分原物从尿中排出。

折叠 编辑本段 治疗疾病

折叠 一般疾病

1、动脉硬化、2.秃头、3.胆固醇过高、4.膀胱炎、5.面部油腻、6.低血糖症、7.精神障碍、8.肌肉失调、9.神经障碍、10.怀孕初期的呕吐、11.超体重、12.手术后呕吐、13.紧迫、14.对太阳光敏感等。

折叠 糖尿病血管

维生素B6可减缓胰岛素治疗糖尿病大白鼠血管并发症,血管疾病并发症是糖尿病死亡的主要原因。动脉疾病在胰岛素依赖型(Insulin-dependent diabetes mellitus,IDDM)与非胰岛素依赖型(NonInsulin-dependent diabetes mellitus,NIDDM)病人身上的盛行率比一般人高。糖尿病的血管疾病并发症主要是动脉硬化所造成。

血管内皮细胞损伤(Endothelial injury)被认为会引发动脉硬化症。致血栓因子(Thrombogenic factors),包括血小板过度活化(Hyperactive)或血小板过度凝集,均会促进动脉硬化的过程。

维生素B6的活化型式,磷酸比哆醛(Pyridoxal phosphate,PDP),具有保护血管内皮细胞,减少内皮细胞受活化血小板损伤的作用,抑制血小板凝集与血液凝固的作用,抑制血小板生成前列凝素(Thromboxane A2,TxA2)及促进血管内皮细胞生成环前列腺素(Prostaglandin I2,PGI2)的作用,以及减少血管内皮细胞形态上的改变。

血管内皮细胞受损,被认为是动脉硬化的早期病理现象,这种改变影响血管内皮细胞的许多功能,包括通透性、附着性、运动、细胞增生与物质生成的能力等。

折叠 编辑本段 生理作用

维生素B6对大脑的影响

维生素B6群很快地会被转化成辅脢pyridoxal phosphate 与pyridoxamine phosphate,此两种脢与蛋白质的代谢关系很密切,pyridoxal phosphate是下列脢的置换物质:氨基酸代谢时胺基转移所需,尤其对甲硫氨基、胱氨酸、半胱氨酸等。氨基酸代谢时的脱羧基(=COOH)作用所需。转化含硫氨基酸所需(甲硫氨基、胱氨酸、半胱氨酸等),高胱氨酸是否缺乏维生素B6,要注意。

Methionine→homocyteine + serine(丝氨酸)→pyruvate(焦葡萄糖) + H2S + NH3→TCA cycle(产生能量 + CO2 + H2O)。

甲硫氨酸是提供甲基(methyl group)的重要氨基酸,若无维生素B6存在,此作用不能进行。很多的碳化作用不得进行,如要合成脂肪、胺基酸碳架等。与色氨酸转化成烟碱酸有关,tryptophan→nicotinic acid,若缺乏维生素B6时,即产生中间代谢物---黄尿酸(xanthurenic acid),此物质会在体内破坏胰脏β细胞,最后导致糖尿病的发生。在临床上,以验尿液中黄尿酸多寡来判断有无维生素B6缺乏症,若黄尿酸含量太多,即表示罹患维生素B6缺乏症。

肝糖转变为葡萄糖所需,有维生素B6的存在,glycogen phosphorylase 可加速肝糖的分解成葡萄糖。将脂肪酸亚麻油酸(linoleic acid--18C)转化成花生油酸(arachidonic acid--22C)所需,若缺乏此酸,则会造成皮肤龟裂,严重者甚至会因细胞膜变性而引起身体不适。辅脢-A(co-enzyme A)的合成有关,若缺乏维生素B6,阻碍辅脢-Co-A的合成。辅脢-Co-A组成分中有泛酸、腺嘌呤(adenine)等,是能量产生的相关物质,为acetyl Co-A还原所需,而acetyl Co-A在粒腺体内可直接合成脂肪外,acetyl Co-A亦涉及氨基酸合成及能量产生的生化作用,是一非常重要的物质。

脑细胞的代谢中,pyridoxine的辅脢对氨基酸的脱羧基作用很重要,故稳定脑细胞的功能,不能缺乏维生素B6。更有甚者,脑细胞所需的相关胺化合物之合成,均需要维生素B6。此类物质如肾上腺素(epinephrine),新肾上腺素(norepinephrine),哆巴胺(dopamine),酪胺(tyramine),血胺素(serotonin-5 hydroxytryptamine)。哆巴胺是新肾上腺素的前驱物质,而血胺素又可合成褪黑激素。此等脑中物质,亦扮演着脑细胞染色体传送作用之功能。

pyridoxine不仅是上述含胺化合物合成的辅脢,同时亦是散播脑细胞抑制物质GABA(gama-amino butyric acid)所需的辅脢。人类睡眠深沉时,GABA含量会升得很高,显示有维生素B6时,GABA提高,人较易入眠深睡。故要让亢奋的脑细胞休息,除用褪黑激素外,还得加上维生素B6始能发挥良好功能。

●使维生素B6功能增大的营养素

若有某些营养素存在时,会增加维生素B6的功能,如1.维生素B群、2.维生素B1、3. 维生素B2、4. 泛酸、维生素C、5.镁、6.钾、7.钠、8.亚麻油酸(linoleic acid)。

●拮抗的物质及影响维生素B6需要量的状况

1.酒类、2.避孕丸、3.烟草、4.咖啡、5.放射线照射。

维生素B6缺乏的症状

维生素B6主要作用在人体的血液、肌肉、神经、皮肤等。功能有抗体的合成、消化系统中胃酸的制造、脂肪与蛋白质利用(尤其在减肥时应补充)、维持钠/钾平衡(稳定神经系统)。缺乏维生素B6的通症,一般缺乏时会有食欲不振、食物利用率低、失重、呕吐、下痢等毛病。严重缺乏会有粉刺、贫血、关节炎、小孩痉挛、忧郁、头痛、掉发、易发炎、学习障碍、衰弱等。

●大剂量的毒性

用极高剂量如每天300mg用来预防及治疗呕心及放射线照后呕吐、吃药后的呕吐、麻醉呕吐、旅行生病的呕吐等,均可达到治疗效果,而无毒性。

折叠 编辑本段 营养所需

维生素b6是人体脂肪和糖代谢的必需物质,女性的雌激素代谢也需要维生素b6,因此它对防治某些妇科病大有益处。许多女性会因服用避孕药导致情绪悲观、脾气急躁、自感乏力等,每日补充60毫克就可以缓解症状。还有些妇女患有经前期紧张综合征,表现为月经眼睑、手足浮肿、失眠、健忘,每日吃50~100毫克维生素b6后症状可完全缓解。富含b6的食物有金枪鱼、瘦牛排、鸡胸肉、香蕉、花生、牛肉等。

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