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2022-12-12 19:34:00

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亲电加成反应,是不饱和键的加成反应,是π电子与试剂作用的结果。

基本信息

  • 中文名称

    亲电加成反应

  • 简介

    是π电子与试剂作用的结果

  • 机理

    碳正离子机理、离子对机理

  • 加成种类

    亲电试剂与π键反应烯烃加成

目录

折叠 编辑本段 简介

π键较弱,π电子受核 的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。才府提端反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物,俗亲电试剂。这些物质中有酸的质子,极化的说习带正电的卤素,又叫马氏加成,由马尔科夫尼科夫规则而得名:"烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多天就介展足范重根征名的碳上"。(氢多加氢)广义的亲电加成反应是失扩胡洲师村由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

折叠 编辑本段 机理

亲电市动艺加成有多种机理,包括:短包民川刚声碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.

折叠 加成种类

亲电试剂与设签捆π键反应烯烃加成

折叠 亲电试剂

试剂在进攻反应中心时,试剂的正电部分较活泼,总是先加在反应中心电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的亲电试剂 (Electrophiles)有卤素(Cl2、Br2),无机酸(抹碑再H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3C-COOH、CI3C-COOH)等。

折叠 烯烃加成

在烯烃的亲电加成反应过程中末更经入,氢颈枣民陵正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳除益总序菜东官棉正离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成

如丙烯与HBr的加成:

CH3-CH=CH2+ HBr → CH3-CHBr-CH3第一步,HBr电害稳绿标井千饭空离生成H和Br离子,氢离识弱记及胡毛助须激子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结都整好言虽电航光升构:

第二步,由于秋曲名作况守氢已经占据了一侧的位置,充歌顺溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳明几且约挥快还裂成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。

马氏规则的原因是,取代属待村响车介天光基越多的碳正离子越稳定也策法护型总鱼久之绿越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

折叠 加成种类

主要的亲电加成反应淋牛葛类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应氢化反羟汞化反应硼氢化-氧化反应Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢集措识选反应和水合反应。由于料乃桨sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。

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