2014-06-04 15:27:58

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香豆素(Coumarin),学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。

折叠 编辑本段 基本简介

香豆素(Coumarin),学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。

折叠 编辑本段 基本分类

1、简单香豆素:只有苯环上有取代基的香豆素。

2、呋喃香豆素(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。

3、吡喃香豆素(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。

4、其他香豆素

折叠 编辑本段 理化性质

分子式:C9H6O2。

分子量:146.15。

外观:白色晶体

CAS号: 91-64-5。

EINECS号: 202-086-7 [1]

熔点:69℃。

沸点:297~299℃。

溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水,较易溶于热水 。

折叠 编辑本段 药理作用

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

折叠 编辑本段 制备方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。

安全信息

  • 包装等级:III
  • 危险类别:6.1
  • 海关编码:2932999099
  • 危险品运输编码:UN28116.1/PG3
  • WGKGermany:1
  • 危险类别码:R20/21/22;R36/37/38;R40
  • 安全说明:S36-S36/37-S26
  • RTECS号:GN4200000
  • 危险品标志:Xn:Harmful

海关数据

中国海关(2932201000) 查看更多>>
  • 概述 HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0%
  • Summary HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

合成路线

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上下游产品

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