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化工中间体
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18-冠-6化学式为C12H24O6,摩尔质量264.122 g·mol−1,密度1.237 g/cm³,系统命名1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷,是一个冠醚

基本信息

  • 中文名称

    18-冠-6

  • 化学式

    C12H24O6

  • 摩尔质量

    264.122 g·mol−1

  • 密度

    1.237 g/cm³

折叠 编辑本段 18-冠-6

18-冠-6,系统命名1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷,是一个冠醚

理化性质

密度 1.237 g/cm³

熔点 37-40 °C

沸点 116 °C (0.2 Torr)

18-冠-6半径为260-320pm,K直径为266pm,正好容纳钾离子,因此可以络合。18-冠-6是很好的相转移催化剂,就是基于上述原因。在反应中,冠醚和金属离子络合,可溶于有机溶剂中,留下"裸露"的阴离子,同时进入有机溶剂中。由于阴离子是游离的自由负离子,没有溶剂化的影响,因此很容易发生反应。 液-液两项中冠醚也有同样的作用,可使盐进入有机溶剂中,从而可以迅速反应。如18-冠-6和乙腈存在下,氰化钾氯化苄反应得到苯乙腈,产率为100%。

折叠 编辑本段 合成

18-冠-6可通过Williamson合成制得,其中钾离子起"模板"作用:

折叠 编辑本段 参阅

折叠 编辑本段 参考资料

邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2

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