2021-11-30 16:40:14

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离去基团(leaving group,或称离去基)在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能基,是亲核取代反应与消除反应中应用的术语。

基本信息

  • 中文名

    离去基团

  • 外文名

    leaving group

  • 别名

    离去基

  • 定义

    亲核取代反应中应用的术语

  • 常见离去基团

    X-,-OCOR,-OTs,-ONO2

  • 条件

    易接受电子、承受负电荷能力强

目录

折叠 编辑本段 简介

在亲核取代反应中,被亲核试剂进攻的反应物称为底物(substrate),而从底物分子中带着一对电子断裂出去的原子或原子团称为离去基团,常用L表示。

折叠 编辑本段 性质

一般讲,底物是提供原子与之形成新键的反应物,而离去基团往往是负离子中性分子。如下式中,Cl就是离去基团:

CH3Cl + OH- --> CH3OH + Cl- 常见的离去基团有:X-,-OCOR,-OTs,-ONO2,-OH,…。

易接受电子、承受负电荷能力强的基团是好的离去基团。当离去基团共轭酸pKa越小,离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小,相应离去基团不需和其他原子结合,以阴离子(或电中性离去基团)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。

对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。

若一个离去基团越容易从其他分子脱离,会称之好的离去基团。以下是在室温的水中比较离去基团容易从其他分子脱离的程度:

(不易离去) NH2- ,CH3O- ,HO-,CH3COO-,F-,H2O ,Cl-,Br-,I-,N3-,SCN-,NO2-(易离去)

离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物。若一离去基团不容易脱离其他分子,表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子,其形成化合物也最稳定,而将羧酸衍生物和反应,最后会产生氨基酸。其次稳定的是类,再来是卤化物。在SN2亲核取代反应中,离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中,离去基团会成为阴离子,脱离其他分子。一般来说,取代反应中的离去基团不会是氨基甲氧基负离子和氢氧根

离去基团的结构影响SN1和SN2反应的速率。若离去基团脱离其他分子后越稳定,其脱离的速度就会越快。上述的稳定性也反应了以下的原则:若一分子越稳定,则其碱性越弱。

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