芳香性 免费编辑 添加义项名

芳香性判据--休五顶府确随克尔规则

是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环?德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则[1] :一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的球顶管技该π 电子[2] 数为4n+2(n=0，1，2，3，…整数)，就有芳香性(当 n>7 时，有例外)。其中n相当于简纸规并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子，符合4n+2规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。而环丁二烯，环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则，故无芳香性。

凡符合休克尔规则，具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃条细每充包括一些环多烯和芳香离子冷企带次举车等。

环多烯烃[3] (通式CnHn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 鲜的环多烯烃称为轮夜息念位争烯)。环丁二烯，苯，环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯，[6]轮烯，[8]轮烯和[18]轮烯.它引整慢端厂械们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看 π 电子数断能是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本范决乙长临上在一个平面内，π 电子数为 4n+2(n=4)，因此具有芳香性.又如[10]轮烯，π 电子数符合 4n+2(n=2)，但由于环内两个氢原子器场改打房波备半马的空间位阻，使环上碳市支劳原子不能在一个平面内，故无芳香性。

非苯芳烃及芳香性判据

某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个π电子(n=1)，故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后，书七引原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2)，故有芳香性。

环戊二烯负离子

其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子裂快斤鲁利设少事示排角(Ⅰ)，环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ)，环庚三烯正离子(Ⅳ)。因为它们都具有平面结构，且π电子数分别为2,2,6,6，符合4n+2(n 分别位0,0,1,1)。

具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。

与苯相似，萘、蒽、菲等稠环芳烃，由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且π电众端解杂按传子数分别为10和 14，符合Hückel规则，具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯，故可用Hückel规则来判断其芳香性。

与萘、蒽等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围π电子，也可用Hückel规则判断其芳香性。例如，薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围π电子有 10 个原点临新究，相当于[10]轮烯，符合 Hückel 规则(n=2)，也具有芳香性.薁的偶极矩为3.335×10-30C·m，其中环庚三烯带有正电荷，环戊二烯带有负电荷，可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离度正省论状架谁子稠合而成的，两个环分别有 6 个电子，所以稳定，是典型的非苯芳烃。

与Hückel体系共轭分子芳香性不同，若将Hückel体系共轭分子，以一个端点碳原子为原点，把分子链上的其它碳原在阿湖需会运曾子，在共轭平面中作扭转，其结果恰好使另一个端点碳原子转动180°，然后，再将头尾两个碳原子相连，使之形成单环共轭多烯烃。在这类单环共轭多烯烃中，头尾两个碳原子的p轨道位相相反(或位相转换数为1)。这种体系叫莫却世华危减局修胶拉结针比乌斯体系。在莫比乌斯体系中，若π电子数为4n(n=0,1,2......)，则形成稳定的似画助海敌年承坏乡村关闭壳层电子结构，分子稳定，具有芳香性。

莫比乌斯体系主要用于芳香过渡态理论.